三种橐吾属药用植物的化学成分及其细胞毒活性

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1、复旦大学博士学位论文三种橐吾属药用植物的化学成分及其细胞毒活性姓名：王琪申请学位级别：博士专业：生药学指导教师：陈道峰20070901复旦大学博士学位论文中文摘要三种橐吾属药用植物的化学成分及其细胞毒活性中文摘要菊科橐吾属∞拗胁枷植物在我国有110余种，主要分布在西北、西南和华北等地区，其中三十余种植物的根、茎、叶、花在民间长期入药，具有清热解毒、抗菌消炎、化痰止咳、活血止痛等功效。该属植物的主要成分为倍半萜和吡咯里西啶生物碱类化合物，由于二者具有多方面的生理活性，因而上世纪六十年代以来，各国科学家对

2、分布于世界各地的近五十种该属植物进行了广泛的化学成分的研究，分离得到了300多种新化合物。新疆分布有15个种的橐吾属植物，其中很多种作为清热解毒的草药在民间使用。我们在对新疆特色药用植物抗肿瘤活性初步筛选的研究过程中发现，分布于新疆天山山脉的大叶橐吾犯．聊口c唧缸幔7口)和准噶尔橐吾∞．JD馏甜耙口)对人肿瘤细胞株MCF．7(乳腺癌)和A549(肺癌)表现出体外细胞毒活性。为了阐明其药用物质基础，同时寻找到有应用前景的抗肿瘤活性化合物，我们对上述两种橐吾属植物以及同属的分布于阿尔泰山脉的阿尔泰橐吾(三

3、．口加泐)进行了的系统的化学成分研究。用常规的柱层析(CC)、制备薄层层析(PTLC)、重结晶等手段对其中的化学成分进行了分离，并用UV、IR、MS、1HNMR、HCNMR、DEPT、2D-NMR、CD和X．单晶衍射等光谱手段鉴定了60个化合物的结构。它们分别属于(艾里莫芬烷、愈创木烷、桉叶烷、没药烷和红没药烷)倍半萜、三萜、苯的衍生物、黄酮和脂肪酸类化合物等，其中21个为新化合物。大叶橐吾甲素(1ig岫acrophyllaninA)和大叶橐吾乙素(1igumacrophyllaIlinB)为骨架新颖

4、的螺烷降倍半萜。对分离得到的29个单体化合物进行了细胞毒活性评价，发现13个化合物具有活性。包括7种艾里莫芬烷倍半萜，5种没药烷型倍半萜和1种含氯原子的红没药烷型倍半萜分别对MCF．7、A549、KB(口腔上表皮细胞癌)和KBVIN(口腔上表皮细胞癌耐药株)四种细胞株表现明显的抑制作用，其中阿勒泰橐吾己素(1igualtaicasinF)活性显著(EC50=O．8～3．4“g／nlL)。1．从大叶橐吾根和根茎乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部位共分离鉴定了30种化合物，其中9个为新化合物，12个己知化

5、合物为首次从本种植物中分离。9个新化合物中，2个为骨架新颖的螺烷降倍半萜，命名为大叶橐吾甲素和乙素ligumacrophyllaniIlsA·B(Wlm-1，Wlm-2)；4个艾里莫芬烷型倍半萜，命名为橐吾甲素-丁素ligul撕atinsA·D(Wlm-3，Wlm-8，Wlm-7，Wlm-12)；1个愈创复旦大学博士学位论文中文摘要木烷型倍半萜：9伊羟基愈创木烷．6(7)，10(14)一二烯(Wlm-15)，命名为橐吾戊素；1个苯并．少吡喃酮衍生物：(2回2，3．二甲基．6．乙酰基．8-甲氧基吡喃酮(

6、Wlm·17)和1个双氢黄酮：(2固3’．羟基．5’，7．二甲氧基双氢黄酮(Wlm-20)。9个已知的倍半萜类化合物分别为1，10-epoxy-6一hydroxyeuryopsin(Wlm-4)，6-aIlgeloyoxy-1，10—epoxy-euryopsin(Wlm-5)，l，l0-epoxy一6·acet)，leuryopsin(Wlm·6)，1-oxo一9-desoxycacalol(Wlm．9)，筇，10仅．二羟基．1．酮艾里莫芬烷．7(11)，8(9)．二烯一8，12-内酯(Wlm．10

7、)，10a．羟基．1．酮艾里莫芬烷．7(11)，8(9)-二烯一8，12-内酯(wlm-11)，)，，3，5．trimethyl．6-bellzo缸aIlbutanal(Wlm-13)，伽仇ginA(Wlm—14)和2-hydroxyl一pl嘶phyllid(Wlm．16)。3个已知的黄酮类为：山萘酚(Wlm-21)，2，4’一二羟基·5’一甲氧基黄酮醇(wlm．23)和5．羟基．3，4’，7一三甲氧基黄酮醇(Wlm一24)。还有9个其它类型的化合物分别为：2．异丙烯基．6．乙酰基．8．甲氧基．1，3

8、-苯并二嗯英一4-酮(Wlm．18)，isobu锣lesterterephthalicacid(Wlm．19)，对羟基苯甲醛(Wlm-22)，mono(2．etllylhexyl)terephmalate(Wlm．25)，羽山豆醇(Wlm一26)，筇，1够二羟基·l2一烯．28．齐墩果酸(Wlm．27)，乌苏．12．烯．3，28．二醇(wlIIl-28)，熊果酸(wlm-29)和夕-谷甾醇(Wlm-30)。对大叶橐吾中分离得到的16个单体化合物进行人肿瘤