浅谈1'-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的合成及其稳定性研究

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1、华南理工大学硕士学位论文1'-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的合成及其稳定性研究姓名：卢志毅申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：蔡明招20050501摘要大高良姜是分布于东南亚各国的一种姜科良姜属植物大高良姜的根茎，在民间中被广泛应用于食品的调味，并作为一种胃药使用。研究发现，大高良姜挥发性油中含有一种具有抗溃疡、抗肿瘤、抗菌、抗氧化、抗过敏、杀虫和辛辣等生物活性的成分一一1’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯。由于1’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯具有众多的生物活性，因此它在医药和食品工业上有着广泛的应用前景。本文对1’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的合成工艺条件进行了研究。采用乙烯基溴化镁和

2、对羟基苯甲醛为原料反应生成对羟基苯丙烯一卜醇中间产物，再通过乙酰化反应合成1’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯。同时，对影响目标产物产率的因素：反应温度、物料比、反应时间、酯化温度和酯化时间进行研究。实验结果发现，在15℃、乙烯基溴化镁与对羟基苯甲醛比例为2．0、反应时间为4h，酯化温度为20℃以及酯化时间为8h的条件下，17一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯有较高的产率。对合成产物进行结构分析，其光谱数据与文献值相一致。本文研究了1’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯在水溶液中存在情况，分别测定了pH值、温度和水解时间对I’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯稳定性的影响。实验结果发现，在低温、水溶液为中性情

3、况下，l’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯能够相对稳定的存在。实验采用电导法测定了25℃和35℃下，17一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的水解动力学方程。采用无因次曲线法计算出两种温度下水解反应的水解动力学方程是2级反应，反应速率常数分别是2．07和3．84mol。Lmin～，活化能和指前因子分别是47．25kJmo／一，和108”。根据1’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的水解产物，实验假设了1’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯可能的两种水解机理：单分子反应的A^L1和双分子反应的A．。2机理，并采用中间体捕获法和动力学方程证明1’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯可能的水解机理。两种方法的实验结果证明了l’一乙

4、酰氧基胡椒酚乙酸酯的水解机理不是单分子反应的A^。1机理，而可能是双分子反应的A。。2机理。关键谪：1’一乙酰氧基胡椒酚乙酸酯；合成工艺；稳定性；动力学方程；水解机理华南理工大学硕士学位论文ABSTRACTGreatgalangaistherhizomesofAlpiniaGalanga(L．)Swartz，cultivatedthroughoutAsiacountry．Itiswidelyusedasspiceorgingersubstitutesforflavoringfood，alsousedasastomachachemedicine．Itisreport

5、edthattheessentialoilofgalangalhasacomponentcalledl’一acetoxychaVic01acetate，whichpossessesmultiplebiologicalactivities，suchasantiulcer，antitumor,antibacterial，antioxidant，antiallergic，insecticidal，pungentprincipalandSOon．Because1’一acetoxychavicolacetatehasSOmanybiologicalactivities，it

6、willbewidelyusedinmedicineandfoodindustryinthefuture．Thesynthesisprocessconditionsof1'-acetoxychavicolacetatehavebeendiscussed．Theexperimentusedvinylmagnesiumbromideandhydroxybenzaldehydeasreagentstosynthesizeaintermediateproduct：P—hydroxyphenylpropylene—l—alcohol，andthensynthesized1’

7、-acetoxychavicolacetatebyacetylatedreaction．thefactors：temperature，ratioofmaterielandreactiontime，influencedtheyield，werestudied．Theexperimentalresultsshowedthattheyieldof1'-acetoxychavicolacetateishighwhenthetemperatureis15℃．theratioofvinylmagnesiumbromidetohydroxybenzaldehydeis2．0，t

8、herea