苯并噁嗪酮类荧光材料的研究

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1、苯并噁嗪酮类荧光材料的研究学校代码：10255学号：2160596硕士学位论文苯并噁嗪酮类荧光材料的研究STUDYONBENZOXAZINONESFLUORESCENTMATERIALS学科专业：化学工程作者：刘平校内导师：李洪启校外导师：庄永祥答辩日期：2018年5月25日苯并噁嗪酮类荧光材料的研究苯并噁嗪酮类荧光材料的研究东华大学学位论文原创性声明本人郑重声明：我恪守学术道德，崇尚严谨学风。所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已明确注明和引用的内容外，本论文不

2、包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品及成果的内容。论文为本人亲自撰写，我对所写的内容负责，并完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：日期：年月日苯并噁嗪酮类荧光材料的研究东华大学学位论文版权使用授权书学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅或借阅。本人授权东华大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。保密□，在年解密后适

3、用本版权书。本学位论文属于不保密□。学位论文作者签名：指导教师签名：日期：年月日日期：年月日苯并噁嗪酮类荧光材料的研究苯并噁嗪酮类荧光材料的研究摘要近几十年来，有关苯并噁嗪酮的报道大多集中在生物医药、杀虫剂和除草剂等方面。本文设计合成了以苯并噁嗪酮为结构母体的荧光材料，对其光学性能进行了测试。论文的主要内容如下：(1)以3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯为起始反应物，经过硝化、水解和还原反应得到2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸，各步产率分别为：45%、70%和61%，总产率为19%。(2)以2-氨基-3

4、,4,5-三甲氧基苯甲酸为合成苯并噁嗪酮的前体，前体先与带有不同取代基的磺酰氯(对甲基苯磺酰氯、对氯苯磺酰氯和对氟苯磺酰氯)发生取代反应，然后利用2分子取代后的邻氨基苯甲酸在吡啶溶剂中脱水，再自身发生环化作用形成苯并噁嗪酮母体结构，制得三种不同的目标荧光材料，即6,7,8-三甲氧基-2-[3,4,5-三甲氧基-2-(4-甲基苯磺酰氨基)]苯基-4-苯并噁嗪酮、6,7,8-三甲氧基-2-[3,4,5-三甲氧基-2-(4-氯苯磺酰氨基)]苯基-4-苯并噁嗪酮以及6,7,8-三甲氧基-2-[3,4,5-三甲氧

5、基-2-(4-氟苯磺酰氨基)]苯基-4-苯并噁嗪酮，其产率分别为：30%、35%和32%。以2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸与对氯苯甲酰氯在吡啶溶液中脱水环化形成苯并噁嗪酮结构，制得了荧光化合物6,7,8-三甲氧基-2-(4-氯苯基)苯基-4-苯并噁嗪酮，产率为71%。113(3)利用HNMR、CNMR、FT-IR和MS对所合成的苯并噁嗪酮类荧光化合物进行了结构表征。(4)对合成的四种荧光材料进行了光学性能测试，包括了不同浓度梯度下的荧光发射光谱和紫外吸收光谱；溶液在紫外灯下分别光照0h、0.5h、

6、1h、2h、4h，之后再去测试荧光发射光谱和紫外吸收光谱，发现溶液经紫外光的照射后，它的荧光强度并没有明显的变化，具有较好的光稳定性；但随着时间的逐渐推移，四种荧光化合物的荧光强度均会发生不同程度的衰减。I苯并噁嗪酮类荧光材料的研究关键词：苯并噁嗪酮荧光邻氨基苯甲酸脱水环化作用II苯并噁嗪酮类荧光材料的研究STUDYONBENZOXAZINONESFLUORESCENTMATERIALSABSTRACTInrecentseveraldecades,mostreportsonbenzoxazinonesh

7、avefocusedonbiopharmaceuticals,insecticides,andherbicides.Inthispaper,wedesignedandsynthesizedseveralbenzoxazinonederivativesasfluorescentmaterialsandmeasuredtheiropticalperformance.Themaincontentsofthethesisinclude:(1)Byusingmethyl3,4,5-trimethoxybenzoa

8、teasthestartingmaterial,theintermediatecompound2-amino-3,4,5-trimethoxybenzoicacidwassynthesizedbynitration,hydrolysisandreductionreactionin,theyield45%,70%and61%,respectively.Theoverallyieldofthefinalproductwas19%.(2)Comp