吲哚并[2,1-b][1,3]噁嗪类变色分子的设计、合成及性质研究

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1、博士学位论文吲哚并【2，1一b】【1，3】嗯嗪类变色分子的设计＼合成及性质研究Design，SynthesisandPropertyofColor—changingIndolo[2，1-b儿1，3]oxazineMolecules学号：!!QQZQ墨璺完成日期：大连理工大学DalianUniversityofTechnology吲哚并【2，1一b】【1，3】嗯嗪类变色分子的设计、合成及性质研究论文作者签名：刍良盆毽．指导教师签名：旅堕妊论文评阅人l：评阅人2：评阅人3：评阅人4：评阅人5：答辩委员会主席：委员1：委员2：委员3：委员4：答辩日

2、期：MoleculesAuthor’SSignature：Supervior’ssignature：Reviewers：ExaminingCommitteeChairperson：ExaminingCommitteeMembers：Dateoforaldefence：大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外，本论文不包舍其他个人或集体已经发表的研究成果，也不包含其他已申请学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的

3、贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目作者签名：堕J装垂：幽21望璺盔苤童叁鱼鱼丛吐：垡垒：堕鹭毡：垒丝丝日期．狴年土月丛日大连理工大学博士学位论文摘要有机变色分子由于其独特的变色性质，使得它们在信息记忆和存储、变色材料、显示材料等领域得到了深入的研究和广泛的应用。作为有机变色分子的一种，吲哚并[2，1．b】【1，3】噫嗪类变色分子由于其开环结构中的两性离子不在同一个共轭骨架中，具有比传统螺吡喃分子更好的稳定性和抗疲劳性，有更广阔的应用空间，正逐渐成为变色分子新的研究热点。本文选择新型

4、的2，3，3一三甲基吲哚并[2，1-b】【l，3】嗯嗪分子为主体结构，革新了制备方法，高效合成了一系列新型的吲哚并【2，1-b】【l，3】嗯嗪类变色化合物，通过多种表征方法确定了它们的结构。研究了此类分子的溶剂致开关转换及电致开关转换性质，并在溶剂致开环条件下研究了此类分子在离子检测方面的应用。针对研究过程中发现的吲哚并[2，1．b】【l，3】噫嗪类变色分子的低荧光量子产率的缺点，探索了一种利用仿生的策略来增强荧光量子效率的方法。(1)改进了吲哚并【2，1-b】【1，3]嚼嗪类变色分子的制备方法，显著提高了目标分子的产率和反应效率。研究了P1

5、和1'2溶剂致开关转换性质，探索了P1在CN。检测方面的应用。将紫外可见差光谱法和待检测物指纹识别方法应用到吲哚并【2，l-b][1，3】嗯嗪类变色分子作为阴离子探针的测试体系中，显著提高了检测结果的准确性和灵敏度，P1对CN。最低检测浓度达到0．4¨M。(2)首次研究了P1、P2的电致开关转换性质。通过比较P1、P6、P7的关环结构和酸诱导开环结构的循环伏安曲线及理论化学计算结果，提出了一种新的电致开关转换机理。首次通过原位双波长时间分辨光谱电化学检测方法研究了Pl和P2在1TO器件中的电致开关的微观动力学过程。动力学研究表明，吲哚部分引入

6、一个硝基可以显著改善颜色可逆性和抗疲劳特性。(3)首次利用超共轭和空间库伦力作用实现了吲哚并【2，1-b】[1，3】嗯嗪类变色分子的荧光增强。利用仿生空间库伦力诱导理念，在P10中引入了一个双硫键代替传统荧光团，晶体结构和量子化学计算表明，双硫键与邻近氮原子及芳环之间存在的超共轭和空间库伦力作用改变了分子轨道能量和轨道分布，限制了激发态能量的消耗，实现了荧光增强。关键词：离子检测：电致变色：荧光增强：嗯嗪：变色分子吲哚并[2，卜b][1，3]嗯嗪类变色分子的设计、合成及性质研究Design，Synthesis，andPropertyofCol

7、or·changingIndolo[2，1-b][1，3]oxazineMoleculesAbstractOrganiccolor·-changingmoleculeshavebeengivenanin·-depthstudyandwideapplicationsinmanyfields，suchasinformationmemoryandstorage，color-changematerials，displaymaterials，duetotheirexcellentproperties．Asanorganiccolor—changingm

8、olecule，becauseofaspecialstructureforitsopenformthatthezwitterionicstructurewasnot