2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时酚的性质与应用基团间的相

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1、第2课时酚的性质与应用基团间的相互影响［目标导航］1•通过阅读及与醇类物质的对比，掌握酚类物质的结构特征。2.通过对苯酚的实验探究，常握酚类物质的重要性质。3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团Z间的相互影响。■基础知识导学一、酚二、苯酚—结构简式:—俗名：石炭酸—分子式：CHQOH或1.分子组成与结构—结构待点：翠环上•个氢原产被鬼从取代或CHOH2.物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层),当温

2、度高于65°C时，苯酚能与水任意比例互溶,苯酚易溶于有机溶剂。(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3.化学性质(1)弱酸性OH+Na()HONa+H2()(2)苯环上的収代反应+NaHC()3(证明苯酚酸性比碳酸弱);OH+3Br2&+3HBr此反应对用丁-苯酚的定性检验和定量测定。(3)氧化反应①常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色;②可以燃烧。(4)显色反应遇Fe'+呈紫色,可用于苯酚的检验。1.用途与危害(1)用途苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒

3、能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。(2)危害随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。【议一议】1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？①②CH3③OHCH3解析苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CIb原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团-0H

4、直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团一0H连在烷基上。②③④的一0H都直接连在苯环上，都属于酚类，但②④不与苯酚相差若干“CH/原子团,所以不符合题意。3.苯酚沾到皮肤上用什么冲洗？试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些?答案苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内壁附有苯酚时可用髙于65C的热水清洗，或酒精清洗，或氢氧化钠溶液清洗。4.分析能否用高猛酸钾酸性溶液鉴别苯酚和苯甲醇?答案不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化可知苯酚具有较强的还原性，能被高猛酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被高镒酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。1.如何除去混在苯屮的少量苯酚？能

5、否釆用先加足量的溟水再过滤的方法?答案先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溟水，因为虽然苯酚和浪水反应主成的三溟苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离°而且从彻底除杂的角度考虑,所加的漠水是过量的，而过量的澳又溶于苯中，所以不能用澳水除去苯中的苯酚。2.比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质轻基上的氢原子的活泼性由强到弱的顺序。答案⑤＞3＞④＞(D＞②。三、基团间相互影响1.疑基受苯环的影响而使苯酚疑基屮的氢容易电离岀『而表现出弱酸性。2•耗基对苯环影响，使苯酚苯环上耗基邻.对位上的氢原子更活泼，更容易发生取代反应。【议一议】1.乙醇和苯酚分子中都有

6、一01【，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？答案虽然乙醇和苯酚都有一011,但一011所连桂基不同，乙醇分子中一011与乙基相连，一011上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中一0"与苯环相连，受苯环影响，一0H上H原子易电离，使苯酚显一定酸性。由此可见，不同的绘基与轻基相连,可以影响物质的化学性质。2.从哪些实验事实说明基团间是相互影响的？答案在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的拜基，促使拜基的氢原子比乙醇分子中拜基上的氢原子更活泼。而拜基则反过来影响了与其相连的苯基，使苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。以上事实充分说明有

7、机化合物分子中基团之间存在相互彫响、相互制约。■重点难点探究-、苯酚分子中苯环与拜基的相互影响1.苯基对耗基的影响苯酚分子中，苯基影响轻基使酚轻基比醇轻基更活泼，苯酚的轻基在水溶液中能够发牛电离,0H()-而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。1.疑皋对苯基的影响苯酚分子中，苯环受疑基的影响，使疑基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。3•苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚结构简式0VOOH氧化反应不能被KMnO,酸性溶液氧化可被KMn(h酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色