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时间:2019-01-30
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1、东北农业人学T学坝Ij学位论文分析磷脂酰胆碱的基本结构,知道其分子中两个酰基上连接酯化的脂肪酸不同,磷脂酰胆碱就可以产生许多不同种类的分子,而不同种类分子的生理活性可能有很人的差别。有报道II3J表明,特定结构的磷脂酰胆碱能成为理想的防治抗约性、高活性低毒性的新一代抗生素、抗Aids(获得性免疫缺陷综合症)剂和抗癌剂等有效药物。冈此,分析卵磷脂类化合物,除了分离分析卵磷脂主组分外,分离分析卵磷脂分子种类的也是极其重要的。1.2磷脂酰胆碱的化学结构及理化性质1.2.1磷脂酰胆碱的化学结构磷脂是细胞膜系统的重要组成部分,包
2、括甘油磷脂和鞘磷脂两类。第一类膜脂是甘油磷脂,第二类膜脂是包括鞘磷脂和鞘糖脂的鞘脂类。卵磷脂就是一种甘油磷脂,甘油磷脂义称磷酸甘油酯,是由sn.甘油.3.磷酸衍生而米的,即它的甘油骨架C1和C2位被脂肪酸酯化形成的产物,得到的是最简单的甘油磷脂——其它甘油磷脂的母体化合物。结构见图1.1。卵磷脂就是由3-S11一磷脂酸派生而来的。ollCH:OH1-)iCH:o一(1_-Rl!lHo—C—1j。===。。≤:’CH,O--P03-"一sn一—l}‘油一3—霸l酸R’_一c.一。一:CH0113(’H:-一o—1卜一oH
3、oH最简单的甘油磷酯(3.sn一磷脂酸)图1—1简单甘油磷脂的结构图Fig.1—1Structurediagramofsimpleglycerolphospholipid卵磷脂是一种复杂的物质,商品化的卵磷胎是磷脂酰胆碱(PhosDhatidvIcholine,简称PC)、磷脂酰乙醇胺(Phosphatidylethanolamines,简称PE)、磷脂肌I骧(Phoshatidylinositol,简称P1)、丝氨酸磷脂(Phosphatidylserines,简称PS)、磷脂酸(Phosphatidicacid,简
4、称PA)等磷脂的统称,狭义的卵磷脂就是磷脂酰胆碱。卵磷脂含有极性和1卜极性部分。极性部分义被称为“极性头”,含磷酸根和极性取代基:非极性部分由两条碳氢链(Rl;R2)组成。卵磷脂、脑磷脂、肌醇磷脂、丝氨酸磷脂、磷脂酸根据极’眭取代基不同而划分,见图1.2。磷脂酰胆碱的分子结构特点是一个脂酰基被磷酸胆碱基所取代,而根据磷酸胆碱连接位置的不同义产生仅、B两种异构体,其磷酸胆碱基连接在甘油基的第3碳位上称a型,连接在第2碳位上则为13型。自然界存在的卵磷脂主要为L.0L巧目磷脂。磷脂酰胆碱中磷酸基与酯化的醇部分一起构成极性头
5、基,Rl、R2两条K的烃链组成1F极性尾部,如图1.3所示。由于甘油磷脂分子中sn.1和sn.2位上酯化的是各种组合的天然脂肪酸,冈此,磷脂酰胆碱实际上代表的不是一种物质,而是一组分子结构相似、有相同特征性基团的混合物。一般说,磷脂酰H日.碱的Cl(R,CO.)位上连接的是饱和脂肪酸,主要是棕榈20{言‘酸(16:0)或硬脂酸(18:0);C2(R2CO.)位上是不饱和脂肪酸,主要是18碳不饱和脂肪酸,如油酸(18:1)、弧油酸(18:2)和Ⅱ麻酸(18:3),RI硬脂酸(18:O)和R2油酸(18:i)出现的儿率最人
6、。o{{R、一C取代基X:一CH:CH:?呱一CH:CH:N(CH曲3——CH二CHCOOHNH:oHOHPEPCPSHPIoHHPA图1.2取代基的结构式Fig.1—2StructuretypeofsubstituentO
7、!CH、一。一C—Rl图1.3磷脂酰胆碱的结构式Fig.1-3StructuretypeofphosphatidylchoIine1.2.2磷脂酰胆碱的理化性质纯净卵磷脂为白色蜡状I卉I体,液态为淡黄色,有清淡柔和的风味与香味。在同一分子内具有疏水性的脂肪酸基团组成的K烃链和亲水性的胆碱和磷酸基团
8、,为两性分子。既具有脂溶性,义具有亲水性,由丁.它的两性表面活性剂特征,卵磷脂被J’.泛川作乳化剂、稀释剂等,磷脂中各组分的不同含量会影响乳化性能,磷脂酰胆碱含量高,容易形成O/W型乳化体系,而PI含量高有容易形成W/O型乳化体系。其等电点为pH=6.7Il训。卵磷脂为带电分子,对离子环境敏感,盐浓度超过2%,pH<4时磷脂的功能性明显降低。在低温卜.也可结晶,熔点160℃,卵磷脂也能溶丁.水成为胶体状态。卵磷脂的溶解性能见表1.4IIM。3东北农业人学T学坝ij学位论文表1.4磷脂酰胆碱在部分溶剂中的溶解性能Tab.
9、1—4Dissolutionpropertiesofphosphatidylcholineinthepartofthesolvent卵磷脂溶解易溶不溶易溶溶解卵磷脂与适量水混合成黄色乳状液,特别在PH>8的微碱性热水中,更易吸水膨胀生成胶体溶液,这是从毛油中提取它的基础。磷脂在刚光和空气中极不稳定,易氧化变为褐色至棕黑色,但在油脂
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