人民卫生出版社-有机化学大纲2学分

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1、有机化学第1章绪论（1学时）讲授内容：有机化学中的化学键——共价键的形成及参数。有机化学反应的基本类型。自学内容：有机化合物和有机化学的概念。有机化学中的酸碱概念。有机化合物的分类：按官能团分类。第2章烷烃（3学时）讲授内容：烷烃的结构——碳原子的SP3杂化）。σ键的形成及特点。烷烃的同分异构现象：碳链异构和构象异构。烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的系统命名法、次序规则。烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；1º、2º、3º氢的活性。自由基的稳定性顺序。自学内容：生物体内的自

2、由基及自由基反应。第3章烯烃、炔烃、二烯烃（3学时）讲授内容：烯烃、炔烃的结构——碳原子的SP2杂化和SP杂化。π键的形成及特点。烯烃和炔烃的命名。顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法）。烯烃和炔烃的化性：诱导效应和共轭效应的主要特点。与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。亲电加成反应机制。诱导效应，碳正离子的种类及稳定性顺序。二烯烃的结构类型。共轭二烯烃的结构，共轭体系（π-π共轭，P-π共轭）和共轭效应，共轭二烯烃的加成反应，1,4-加成反应。自学内容：烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自

3、由基反应。端基炔烃碳原子上的氢原子的弱酸性（炔化物的生成）。第4章环烃（3学时）讲授内容：环烷烃的稳定性与环大小的关系。环烷烃的化学性质：三、四元环的加成，五、六元环的取代反应。环己烷的构象（椅式和船式），直立键（a键），平伏键（e键），取代环己烷的构象。芳香烃的分类和命名。苯的结构特点（环状闭合共轭体系）。苯同系物的异构现象和命名，单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化）及亲电取代反应机制，苯环上取代基的定位效应，两类定位基的特点；苯环侧链的反应：自由基取代反应及氧化反应。萘的结构和化

4、性：亲电取代反应，氧化反应。非苯型芳香烃、结构特点及Huckel规则。自学内容：脂环烃的分类：单环和多环（螺环和桥环），脂环烃的命名。二取代环己烷的构型异构和构象异构。十氢萘的构象和稳定性。稠环芳烃：菲、蒽的结构、环戊烷并氢化菲的结构。第5章对映异构（2学时）讲授内容：立体异构现象的概念。对映异构现象，手性碳、手性分子、手性分子与对称因素（对称中心、对称面）的关系。对映异构体的表示方法——费歇尔投影式，对映异构体的命名（D、L及R、S标记法）。含有两个及两个以上手性碳原子分子的立体异构体（对映体、非对映体、内消旋体

5、、外消旋体）。无手性碳原子分子的对映异构现象，外消旋体的拆分。自学内容：对映异构体的光学活性、旋光度、比旋光度、手性碳原子与对映异构体数目的关系。对映异构体的生物学意义。第6章卤代烃（2学时）讲授内容：卤代烃的分类、命名。一卤代烷的化性：亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇等），消除反应和查依采夫规则。亲核取代反应机制（SN1和SN2），消除反应机制。取代反应和消去反应的关系，影响反应速度的因素及活性顺序。不饱和卤烃的结构及卤原子活性。自学内容：卤烃的物性。重要的卤烃——氟利昂和四氟乙烯。第7章醇、酚、醚

6、（2学时）讲授内容：醇的结构、分类及命名。一元醇的性质：一元醇的化学性质：酸性、与Lucas试剂反应（亲核取代）、脱水反应（分子内脱水及分子间脱水）、与无机酸成酯的反应、脱氢与氧化反应。邻二醇的反应。硫醇的命名，化学性质：弱酸性和氧化反应。酚的分类、结构、命名。酚的化性：弱酸性、与FeCl3的显色反应、氧化反应；芳环上的亲电取代反应（硝化、溴代）。自学内容：氢键对物理性质的影响。醚的结构和分类、命名，醚的化学性质：羊盐的生成。环氧化合物和冠醚的概念、命名及应用，环氧化合物的开环反应。硫酚和硫醚的命名、化学性质。第8

7、章醛、酮、醌（3学时）讲授内容：醛、酮的分类和命名。羰基的结构。羰基的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、醇、氨的衍生物）；亲核加成反应机制。α-碳原子上活泼氢的反应：（羟醛缩合反应、卤仿反应）、还原反应、醛的氧化反应、歧化反应、与Schiff试剂的反应。醛、酮、与格利雅试剂的反应。自学内容：醌的结构、命名和化学性质——加成反应，氧化-还原反应，与医学有关的羰基化合物。第9章羧酸和取代羧酸（2学时）讲授内容：羧酸的命名及结构。羧酸的分类。一元羧酸的化学性质：酸性、羧基上的羟基被取代生成其衍生物；脱羧反应；羧酸α-

8、碳上氢的卤代反应。二元羧酸的热分解反应。羟基酸的结构和命名（系统命名及俗名）。羟基酸的化性：酸性、氧化反应。α-羟基酸的分解反应，醇酸的特殊反应（生成交酯、不饱和酸、内酯）。酮酸的结构和命名（系统命名及取代酰基命名法）。酮酸的化性：酸性、还原反应，α-酮酸的氧化反应及氨基化反应。β-酮酸的脱羧反应。酶催化下酮酸和醇酸的相互转变。自学内容：脂肪酸的生物意义。重