高中化学最基础考点系列考点2同分异构现象和同分异构体新人教版选修5

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1、考点2同分异构现象和同分异构体【考点定位】本考点考查同分异构现象和同分异构体，明确有机物存在同分异构现象并能准确判断，难点是桉要求书写同分异构体或确定同分异构体的数目，特别注意，同分异构体的物理或化学性质不一定相似。【精确解读】1．同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象．2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体．3．异构类型：（1）碳链异构(如丁烷与异丁烷)（2）官能团异构(如乙醇和甲醚)常见的官能团异构：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C-CH2CH3与CH2=

2、CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH3-CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2与H2NCH2-COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（3）位置异构(如1-丁烯和2-丁烯)54．同分异构体的书写规律：书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的

3、，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对．②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写．(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊)③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的．5．同分异构体数目的判断方法：（1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数．例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③

4、戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种．（2）基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种（3）替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种．【称互补规律】（4）对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相

5、当于平面成像时，物与像的关系)【精细剖析】1．同分异构体判断的两种有效方法（1）等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分

6、别都有三种(邻、间、对)：5（2）定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。【典例剖析】已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；②能发生银镜反应；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④与FeCl3溶液发生显色反应．A．2种B．3种C．4种D．5种【答案】C【变

7、式训练】某芳香族化合物的分子式为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合显紫色和不显紫色的种类分别为()A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种【答案】C5【实战演练】1．羟基、羧基和甲基三种不同的取代基分别取代苯环上的3个氢原子，且每种取代产物中只有两个取代基相邻，可能的取代产物有()A．8种B．7种C．6种D．5种【答案】C【解析】羟基、羧基和甲基相邻的取代基有3种组合，剩余的取代基有两种间位取代，故取代产物有：3×2=6，故答案为C。2．有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的分子结构一直受到理论化学家的注意，如图是它的结构示意图．下列关于环丙叉

8、环丙烷的有关说法中错误的是()A．环丙