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1、习题解答(参考)1-1写出下列分子或离子的Lewis结构式:Answers:1-2写出下列物种的共振结构式:Answers:11-3下列各组共振结构中哪一个对共振杂化体贡献最大?Answers:(1)a对共振杂化体贡献最大。因为共振式a所含有的共价键最多,且所有原子均为电中性,能量最低,最稳定。(2)a对共振杂化体贡献最大。因为共振式a中含有八隅体结构的原子多,含有的共价键也多,且每个原子均为电中性,因此共振式a结构最稳定。(3)b对共振杂化体贡献最大。因为共振式b中含有的共价键多,且碳原子和氧原子均为八隅体结构,更加稳定。(4)a对
2、共振杂化体贡献最大。因为共振式a中除了氢原子以外的原子都符合八隅体结构,并且都是电中性,结构稳定。1-4指出下列各组共振结构中不正确的共振式:2Answers:(1)b、c为不正确的共振式。不同电负性原子形成的双键,其π电子流向电负性较大的原子,因此碳氧双键中的π电子应该流向氧原子。正确的共振式应该为(2)b、c为不正确的共振式。由相同电负性原子形成的双键,其电子流向正电荷。因此正确的共振式应该为:(3)c为不正确的共振式。因为所有的共振式结构中未成对的电子数应该相同,但是共振式c中有两个未成对电子,而共振式a、b中没有未成对电子,
3、因此共振式c为错误结构。(4)d为不正确的共振式。因为中间的碳原子不符合价键理论,已经超过了四价。3习题解答(参考)2-1写出分子式为C7H16的所有异构体,并用系统命名法命名。Answers:正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷2,4-二甲基戊烷2,3-二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-2用系统命名法命名下列化合物(双键和取代环烷烃的构型用顺/反或Z/E标记):Answers:(1)(E)-3-异丙基-2-辛烯-5-炔(E)-3-isopropyloct-2-en-5-yne(2)(E)-
4、1-氘-3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯(E)-1-D-2-ethyl-3,3-dimethyl-1-butene(3)(Z)-7-甲基-6-乙基-3-辛烯(Z)-6-ethyl-7-methyloct-3-ene(4)3-甲基环己烯3-methylcyclohex-1-ene(5)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷cis-1-ethyl-3-methylcyclopentane(6)10,10-二甲基-7-溴-二环[4,3,2]-十一-3-烯7-bromo-10,10-dimethylbicyclo[4.3.2]undec-3-ene(
5、7)6-甲基-螺[4,5]-癸烷6-methylspiro[4.5]decane(8)8-溴-螺[2,5]-辛-5-烯8-bromospiro[2.5]oct-5-ene(9)7-甲基-二环[2,2,1]-庚烷7-methylbicyclo[2.2.1]heptane2-3写出下列化合物的结构式:(1)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷(2)(2E,4Z)-2,4-庚二烯(3)3,3-二甲基戊烷(4)1-庚烯-4-炔(5)2,6-二甲基螺[3.4]辛-5-烯(6)3,4-二甲基-5-(2-甲基丁基)十二-1-烯CH3(1)(2)(3)C(
6、CH3)3(4)(5)(6)2-4将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式,并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。HHHBr(1)H3CBr(2)HFH3CHFHHHFCH3Cl(3)H3C(4)ClHHH3CCH3CH3Answers:左边为原结构的纽曼投影式,右边为每个化合物的优势构象。2-5写出下列化合物的优势构象:Answers:2-6下列共轭体系的共振结构式:O(1)CH2CCOCH3(2)CH2COCH3(3)CH2CBrHHHO(4)CH2CCCH3(5)CH2CCN(6)CHHH3CNOAnswers:OOOH(1)C
7、H2CCOCH3CH2CCOCH3CH2CCOCH3HHOOCH2CCOCH3CH2CCOCH3HHH(2)CH2COCH3CH2COCH3CH2COCH3HH(3)CHBrCHH2C2CBrCH2CBrHHOOOH(4)CH2CCCH3CH2CCCH3CH2CCCH3HHOCH2CCCH3HH(5)H2CCCNH2CCCNH2CCCNHHH2CCCNH(6)H3CCNOH3CCNOH3CCNO2-7*天然产物Dictyotene、ectocarpene、multifidene和hormosirene是一类含有十一个碳的多烯类信息素,
8、试用系统命名法给这些化合物命名。Answers:(1)6-正丁基-1,4-环庚二烯(2)6-((Z)-1-丁烯基)-1,4-环庚二烯(3)4-乙烯基-3-((Z)-1-丁烯基)环戊烷(4)1-乙烯基-((1E,3Z)-己