南开大学有机化学课后答案

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1、习题与解答第十一章醛酮1.命名下列化合物：2．完成下列反应式：3.用简单方法鉴别下列化合物：4.某化合物A(C5H10O)与Br2-CCl4、Na、苯肼都不发生反应。A不溶于水，但在酸或碱催化下可以水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反应。试写出A的可能结构。解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C（甲基酮）5.γ-羟基丁醛的甲醇溶液用HCl处理可生成试写出生成的过程。解：6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重排]，例如：试写出该反应的可能机理。解：解：由于第一个αH被Br取代反αC上的H受羰

2、基和Br双重影响，其性质更加增强，更利于被OH—夺取，也就是说：溴取代的αC有着更大的反应活性。8.2-甲基-5-叔丁基环已酮和2-甲基-4-叔丁基环已酮在碱性催化下平衡时，顺反反应的比例正好相反，为什么？解：解：(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br2-CCl4溶液褪色为A，剩下的则为C。(2)还原：(3)异丙叉丙酮的合成：10.试写出下列反应可能的机理：解：（1）解：解：11.完成下列转化：解：12.以苯、甲苯、环已醇和四碳以下的有机物为原料合成：解：13.在维生素D的合成中，曾由Ⅰ出发，经几步合成了中间体Ⅱ。写出可能的途径。解：15.某化合物A(C7H12

3、)催化氢化的B(C7H14)；A经臭氧化还原水解生成C(C7H12O2)。C用吐伦试剂氧化得到D。D在NaOH-I2作用下得到E(C6H10O4)。D经克莱门森还原生成3-甲基已酸。试推测A、B、C、D、E的可能结构。解：解：17.化合物A(C10H12O2)不溶于NaOH溶液，能于2,4-二硝基苯肼反应，但与吐伦试剂不作用。A经LiAlH4还原得B(C10H14O2)。A、B都能进行碘仿反应。A与HI作用生成C(C9H10O2)，C能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。C经克莱门森还原生成D(C9H12O);C经KMnO4氧化得对-羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D的可能

4、结构。解：18.化合物A(C6H10O)有两种立体异构体。A与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；A与乙基溴化镁反应，水解后得到B(C8H16O)。B与浓H2SO4共热得C(C8H14)。C与冷的稀KMnO4碱性溶液作用得D(C8H16O2)。D与HIO4作用得E(C8H14O2)。E与I2-NaOH溶液作用有黄色沉淀生成。试写出A、B、C、D、E的可能构造式或构型式，并标出B的优势异构体。解：R-5-甲基-3-庚酮（A）与CH3MgI反应，水解后得B（C9H20O）。B为一混合物，B经脱水又得到烯烃混合物。该混合物经催化氢化生成C和D。C,D分子式均为C9H20。C有光学活性；D则

5、无光学活性。试写出A、B、C、D的可能结构。解：20.化合物A(C14H20O3)可发生碘仿反应，但不发生银镜反应。A在稀酸作用下生成B(C10H10O2)。B在稀碱作用下缩合成C(C10H8O)。C经麦尔外因-彭多夫还原得D(C10H10O)。D在硫酸作用下脱水生成萘。试写出A、B、C、D的可能结构。解：21.化合物A(C10H16Cl2)与冷KMnO4碱性溶液作用得内消旋化合物B(C10H18Cl2O2)。A与AgNO3乙醇溶液作用，加热后才出现白色沉淀。A用Zn粉处理得到C(C10H16)。C经臭氧化还原水解生成D(C10H16O2)。D在稀碱作用下得到E(C10H14O)

6、。试写出A、B、C、D、E的可能结构。解：