有机合成(一)-------醛醛反应(1).doc

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1、有机合成(一)-------醛醛反应(1)概述:在碱催化下,醛与醛分子间能发生如下反应:1、苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是()A.B.C.D.2、乙醛和丙醛混合发生上述反应,第一步产物共有()种。A.1B.4C.2D.33、(15分)已知有机物之间能发下如下反应:下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系:其中,化合物D的分子式为C10H10O,其苯环上的一氯代物只有两种;F的分子式为C10H8O,且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题:(1)写出下列物质的结构简式:A                ;I        

2、      。(2)反应②的条件为        。化合物F的核磁共振氢谱(1H-NMR)显示有     个峰。(3)写出下列反应的化学方程式:CH3CHO与足量HCHO反应                                    。反应③                                                。(4)化合物D有多种同分异构体,满足下列条件的有6种(一个碳原子上不可能两个双键):①属于酚类;②结构中除苯环外无其他环;③苯环上只有两种互为对位的取代基。其中的三种结构简式如下

3、:请写出其它三种结构简式            、           、             。有机合成(一)-------烯烃臭氧化还原(1)已知:烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:1、某烯烃臭氧化分解产物为(CH3)2C==O和CH3CHO,该烯烃结构为(  )。 A.(CH3)2C==CHCH3B.(CH3)3CCH==CH2  C.(CH3)2CHCH==CH2D.CH3CH2CH==CHCH32、(双选)已知某有机物发生臭氧氧化还原水解反应后的产物为CH3COCH2CHO,则该有机物可能是()A.

4、 B. C. D. E. 3、上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是_____;CF的反应类型为_____;D中含有官能团的名称______。(2)的化学方程式是:。(3)A的结构简式为。(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有______

5、_____种。有机合成(一)-------格式试剂(1)1、格氏试剂在有机合成方面用途广泛,可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基,已知⑴反应I的类型是___________,反应II的条件是___________。⑵反应III的化学方程式为______________________。⑶E的同分异构体中,含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有_______种。⑷有机物是合成药物中的一种原料,实验室可用下列合成路线合成该有机物:其中Z的结构简式为_____________,用反应流程图表示以环己烯()为有机原料合成有机

6、物N。2、(10分)一种有机化工原料A(分子式为C6H6O),在空气中易被氧化。A的有关转化关系如下(部分反应条件略去):(1)写出A的结构简式:________。(2)G是常用的酸碱指示剂酚酞。写出G的分子式______________。(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:________________(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:__________________。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制

7、备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH有机合成(二)-------醛醛反应(2)1、(10分)已知醛在一定条件下可以发生如下转化:物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物,请根据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变关系回答问题:(1)A、B的结构简式为:A                      B                      。(2)G、D反应生成H的化学方程式是:                                 

8、  。(3)一定条件下,能够与1molF发生反应的H2的最大用量是           mol。(4)G有多种同分异构体,其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为:(只要求写一种)                                           

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