乙酰苯胺的制备教.doc

《乙酰苯胺的制备教.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、乙酰苯胺的制备 学院：农学院专业：植物保护班级：10级三班姓名：杨盼盼学号：01103314时间：2010-11-01任课教师：罗云清成绩： 评语      乙酰苯胺的制备论文摘要：乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。用冰醋酸做乙酰化试剂与苯胺制备乙酰苯胺，三组取不同量的试剂分别制备乙酰苯胺。用热水进行重结晶，精制乙酰苯胺，称重计算产率。分析乙酸苯胺制备过程中应注意的事项，以及影响产率的因素。关键词

2、：乙酰苯胺制备重结晶实验部分一．实验目的1、掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。2、进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法。二、实验原理制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙

3、醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。三、实验用品1、仪器圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗2、试剂苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭四、实验装置分馏装置抽滤装置五、实验步骤1、乙酰苯胺的合成第一组在圆底烧瓶中加入3.75ml苯胺、7.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。第二组在圆底烧瓶中加入5.0ml苯胺、7.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。第三组在圆底烧瓶中加入7.5ml苯胺、7.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。以下步骤相同，安装分馏装置。将圆底烧瓶用电热套加热，保持温度在100~110℃之间约60min，当反应生成的水及部分醋酸被蒸出

4、时，温度计读数会下降，表明反应已经完成，即可停止加热。再搅拌下趁热将反应物倒入100ml冷水中，待完全冷却析出结晶后，抽气过滤，用冷水洗涤，记得粗乙酰苯胺。2、粗乙酰苯胺的精制将所得粗乙酰苯胺用50ml的水加热煮沸，带油状物完全溶解后，停止加热，少冷后加活性炭0.1g左右，搅拌，再继续煮沸5到10min进行脱色，趁热过滤，滤液冷却后有大量的晶体析出，再次抽滤，结晶用少量水洗涤2次，抽干、烘干，的精制的乙酰苯胺，称重，计算产率。六、实验结果苯胺的密度为1.082g/ml根据乙酰苯胺方程式计算得：第一组：乙酰苯胺3.75g产率52.1%第二组：乙酰苯胺3.71g产

5、率51.5%第三组：乙酰苯胺3.45g产率47.9%分析部分一、实验结果分析第二组实验，为标准对照组实验。第三组，所加zn粉0.05g，产率下降明显。第一组，所加zn粉0.3g，产率无明显上升。因此，试验中所加zn粉增加对产物无明显影响，而减少zn粉的量则会导致其下降。二、注意事项1反应所用玻璃仪器必须干燥2、苯胺易氧化，久置的苯胺有深色氧化物杂质，，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的无色或浅黄色的苯胺。3、加锌粉的目的，是防止苯胺在蒸馏时被氧化，通常只要少量即可，加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状事物会吸收产品。4、应选择较短的分馏柱，可以避免反应

6、温度过高。5、重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶种使晶体析出。6、不应将活性炭加入沸腾的溶液中，不然会导致暴沸，会使溶液溢出器皿。7、纯净的乙酸沸点为118℃，温度下降表明水已基本蒸完，过度加热会导致过多乙酸蒸出。8、反映物冷却后，固体产品立即析出，沾在瓶壁不容易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以祛除过量的醋酸及未反应的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。9、趁热过滤时，也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。10、胺有毒，醋酐有刺激性，不要接触肉皮儿，实时盖紧试药瓶。三、

7、思考题1、制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。2为什么要控制分馏柱上端温度在100到110℃之间，若温度过高有什么不好？答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110℃之间，这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。3、本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。参考文献《有机化学实验》中国农业出版社《胡宏纹有机化学》

8、北京高等教育出版社《有机化学学习指导》