有机化学复习(1)

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1、有机化学复习（1）中国矿业大学（北京）化学与环境工程学院2005年12月补充：磁等同质子的NMR峰情况对于相邻的H质子来说，若磁等同则不产生分裂峰磁等同质子——指在分子中一组H质子，其化学环境相同，化学位移相同。例1:乙烷（CH3-CH3）苯环己烷（环烷烃）Br-CH2-CH2-Br均只有一个单峰中国矿业大学(北京)《有机化学》题型及评分标准一、命名或写出下列化合物的结构式（每题1分,共8分）注意:按要求写出,有的要求顺反,R-S,或优势构象.二、选择题（将所有符合条件的答案填在括号中，每题1.5分，共18分）说明：有2个答案的选出一个给1分，一对一错不给分,有3个

2、答案的每个0.5分。三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件(A~Z),每空1分，共26分）注意:条件要写全,产物写主要产物,一般以反应物为主线来写.解答：或四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。（每题3分，共6分）A:能与Ag(NH3)2+溶液产生银镜反应的为甲酸,不反应的为乙酸和丙二酸.B:余下2种化合物经加热后能产生气体(CO2)的为丙二酸,无此现象的为乙酸.（1）甲酸、乙酸、丙二酸五、写出下列反应历程（5分）注意：（1）烯烃与Br2、HOBr、HOCl的加成（环状、反式），注意对映体（菲舍尔投影式）的书写。（2）碳正离子的重排（扩环重排）；然后的取代

3、和消除反应。（3）烯烃与硼氢化/氧化/水解反应历程（H，-OH的顺式加成（同侧））例、写出下列反应历程（5分）解答：1分1分1分1分0.5分0.5分扩环重排例如、分析下列反应历程，简要说明理由碳正离子的重排：甲基迁移负氢重排重排六、写出反应的立体化学产物（用菲舍尔投影式表示），并用R-S标记法命名之。（4分）注意:碳的编号.注意命名：编号？命名：(2R,3R)-3-溴-2-丁醇1对称结构两个进攻方向—产物不样！思考题1思考：若与HOBr反应？思考:命名之?命名：(2R,3R)-2,3-二溴丁烷(2S,3S)-2,3-二溴丁烷(本题就2个)因第二步Br-只能从背面进攻

4、.假设第二步的进攻是随机的,则有三个立体异构体(+一个内消旋体).思考题2思考：R-S命名？命名：(S)-2-丁醇(R)-2-丁醇评分标准：立体产物（每个1分）和命名（每个1分）。不要求写反应式，直接写出产物即可，能用结构简式表达产物给1分，能给出正确的不含R、S的命名给1分。七、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他有机物均要求从指定原料来制备）（共23分）说明：以下答案仅供参考，用其他符合条件的化合物合成，对比标准答案分步给分。注意题目：原料——三个碳的烃（指只有C、H两种元素的化合物），包括烷烃、烯烃（多烯烃）

5、、炔烃、芳香烃等。三个碳原子的化合物——可以选择合适的化合物，不要画蛇添足，避免不必要的错误。解答：保护若用乙二醇请先合成之评分标准：（1）能正确判断A、B、C、D的结构，每个给1.5分（6分）；反应式每个1分，共4分。（2）若能根据反应现象判断出哪类化合物，适当给分。八、推结构、写反应式(10分)与格利雅试剂的反应?与甲醛的反应?其他伽特曼-科赫反应伽特曼-科赫反应氯甲基化反应注意:间未定位(3)Br2/FeBr3溴代?与甲醛岐化反应Br2/FeBr3溴代?丙酮制备?制备?下列化合物哪些能发生碘仿反应？（1）CH3CH2OH（2）CH3CHO（3）异丙醇（4）-

6、苯乙醇（5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH答：都可以。注意:乙酸不可以(Why?)思考题芳烃的側链含有-H—全部在位断裂成酸側链是叔烷基，很难氧化，强氧化剂时环发生破裂.剧烈氧化补充例题:注意:硝酸的氧化性,及其发生硝化(取代)反应的状况。强烈氧化