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1、功能化离子液体及其衍生物在有机反应中的应用研究指导教师:答辩人:ContentPartІ前言PartП新型离子液体支载Schiff碱的合成PartШ离子液体支载Schiff碱在Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究PartІV苯并吡喃类衍生物的合成PartVП致谢PartV结论与展望PartVI发表论文离子液体热稳定性高离子电导率高……可以重新回收使用热容量大种类繁多无可燃性低蒸汽压PartІ引言离子液体作为溶剂和催化剂Heck偶联反应Diels—Alder反应Michael加成反应Beckmann重排反应Knoeve
2、nagel缩合反应……Friedel—Crafts反应Suzuki偶联反应PartІ引言离子液体的功能化阳离子烷基侧链的功能化阴离子的功能化含双官能团的功能化PartІ引言PartІ引言Rütheretal.Chem.Mater.,2010,22,1038–1045.PartІ引言在本课题组研究Pd催化的C-C偶联反应的基础上开发新型的功能化离子液体及其衍生物对Suzuki-Miyaura偶联反应,Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应等有机反应的组合反应的研究选题思路PartІ引言FILsKnoevenagel
3、condensationMichaeladditionSuzukicoupling第二章新型离子液体支载Schiff碱的合成离子液体离子液体支载Schiff碱芳香醛PartП新型离子液体支载Schiff碱的合成Synthesisofionicliquid[2-aemin][PF6]PartПSynthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseSynthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseBinLi,Yi-QunLi,etal.ARKIVOC2009,xi,16
4、5Table2.1Synthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseEntryArProductsYieldsa/%Mp/C14-Cl-C6H43a21103-10522,4-2Cl-C6H33b41129-13134-OCH3-C6H43c37122-12444-NO2-C6H43d44180-18253-NO2-C6H43e54133-13562-HO-C6H43f36132-13474-Me-C6H43g34131-13384-Br-C6H43h30decomp.>22093-OCH3-
5、4-OHC6H33i43178-180PartП新型离子液体支载Schiff碱的合成BinLi,Yi-QunLi,etal.ActaCryst.2009,E65,o1427第三章离子液体支载Schiff碱在Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究BinLi,Yi-QunLi*,etal.ARKIVOC(Accepted)PartШStudyofSuzukicouplingreactionEntryLigandTime(h)Yield(%)b1234564-NO23-NO22-OH4-CH3O2,4-(Cl)24-OH,3
6、-CH3O110.50.51.50.5878898879287Table1InfluenceofligandsLonthepalladium-catalyzedSuzukicouplingof4-indoanisolewithphenylboronicacidPartШSuzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究Table2Effectofbases,solvents,andtemperaturesontheSuzuki-Miyauracouplingreactionof4-indoanisoleandphenylboron
7、icacidEntryBaseSolventTemp(℃)Time(h)Yield(%)b12345678910111213K2CO3Na2CO3KOHNaOHNaHCO3CaOCsCO3Na3PO4.12H2OK2CO3K2CO3K2CO3K2CO3K2CO3EtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHH2OCH3CNDMFcyclohexaneEtOH787878787878787878787878500.5110.5550.50.515.51519846758733279365386087NRc88Ta
8、ble3PdCl2/LigandL3catalyzedcouplingreactionofarylhalideswitharylboronicacidsEntryXR1R2Time(h)Yield(%)b12345678910111213141516171819