碘促进一锅法多取代噁唑类化合物的合成研究

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1、本科生半亚论文（设计）题碘促进一锅法多取代°惡°坐类化合物的合成研究学生姓名：导师姓名：院另!J:化学亏材料科学学院系另U:化学专业：材料化学级：2016届毕血生学号：12060144021完成日期2016年6月1日廊坊师范学院本科生毕业论文（设计）论文题目：碘促进一锅法多取代噁唑类化合物的合成研究摘要：噁唑是一种重要的杂环，广范应用于诸多领域，尤其是医药方面。本文首次以1-芳基酮和取代苄胺为原料，在碘和无水碳酸钾的存在下合成了一系列带有不同取代基的噁嗤类化合物。所得产物通过Wnmr进行了表征。与文献报道的方法相比上述合成方法操作反应条件温和，操作简单，原料易得。关键词

2、多取代噁唑；1-芳基苯乙酮；取代苄胺；碘催化One-PotSynthesisofIodinepromotemulti-substitutedoxazoleCompoundsGraduatein2016，FacultyofChemistryandMaterialScience,LangfangTeachersUniversityAbstract:Oxazoleisakindofimportantheterocycliccompounds,whichiswidelyusedinmanyaspects,especiallyinmedicine.Inthispaper，aser

3、iesofdi-andtri-substitutedimidazoleshavebeensynthesizedfrom1-aromaticketonesandsubstitutedbenzylaminesderivativescatalyzedbyanhydrouspotassiumcarbonate-iodinesysterm.Theproductshasbeencharacterizedby'HNMR.Theabovemethodhastheadvantagesofthemildreactionconditionas，simpleoperationandtheraw

4、materialsarereadilyavailable.Keywords:polysubstitutedozazole;1-aromaticketones;substitutedbenzylamines;catalyzedbyiodine1前B12魏原、S23试剂城器23.1翅试齐IJ23.2主要仪器34雛W35实验结果城论55.1实验条件的优化55.2合成不同取代基的噁唑类化合物65.3不同取代基对产率的影响分析75.4反应机理86號9#教献911致谢20碘促进一锅法多取代噁唑类化合物的合成研究1前言噁唑类化合物是一类结构中含冇氮原子和氧原子的五元杂环化合物。最初曾

5、认为自然界中的天然噁唑化合物非常稀少。但是直到20世纪，人们在海洋生物中发现了大量的含有噁唑的天然化合物。噁唑类化合物具有很好的生物活性和良好的抗菌、消炎、杀灭植物病毒功效［5"6］,例如化合物利奈唑胺［7］、奥沙普秦和AD-5061在克服耐药性的疾痫和感染性疾病等方面有着不可替代的作用。另外噁唑环作为一种重要的含氧氮唑类杂环，可发生疏水作用，静电作用及多种非共价键相互作用，并且表现出某些特殊性能，主要体现在荧光增白、发光、成像等方面［8］。近些年研究发现噁唑环有着非常强的氢键形成能力和配位能力［91，能和金属离子还有有机物分子形成超分子络合物n()1，在物理、生命科学

6、等方面成为了新的研究热点［11］。Scheml几种卩惡唑化合物正因如此噁唑环被广泛用于构筑各种功能分子，所以有关噁唑环的合成研宄也得到广泛关注和重视。经过多年的努力，人们己经发展了多种噁唑类化合物的合成方法［12_13］。随着功能性多取代噁唑类化合物应用研究的不断深入，其合成方法的报道也在不断增多。这些方法归纳起来，共存在两种情况：一种是分子内环合，另一种是分子间的环合。但是无论哪种环合方式，参加反应的分子必须要含有杂原子基团，而且要至少含有两个活泼的反应中心。目标产物中的功能基团，一般由原料引入或由其他基团转化，也可通过芳杂环上的偶联反应引入。各种新的合成方法优势互补

7、，适用于不同反应原料及条件下目标化合物的合成。采用的原料包括酰胺、氨基酸，以及腈、炔、烯等不饱和化合物为底物合成多取代噁唑。例如Mose和他的同事采用a溴代酮与酰胺衍生物在银介导下一步合成噁唑化合物，又如ChiZhang以a溴代酮与苄胺以碘和碳酸钾为反放底物合成噁唑化合物［14］，但上述两种方法所采用的原料成本高，不易获得，在此基础上，我们发展了一种原料易得、操作简单的实验方法。Br+R3R3NH2AgSbF6(1equiv)*r2^^ODCE,90°C__、R3⑴uw•NMoscs’workI2/K2CO3nh2DMF，80°C-r2