有机合成路线设计

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1、2013届南京市高三一轮复习教学案——《有机合成路线设计》南京市金陵中学化学组戴建良【考试要求】1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是江苏高考的热点和难点。从2008年江苏实施新高考以来，连续5年每年都考到。可以预测2013年江苏卷将会继续延续以前的命题风格，对有机合成路线进行考查。【要点梳理】1．有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污

2、染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2．ABC反应物反应条件反应物反应条件……D表达方式：合成路线图3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种

3、不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。4．有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法有机方程式举例引入卤原子引入羟基9引入羧基引入双键【典例精析】例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【答案】：9例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：【答案】：例3．（20

4、12·南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：已知：R－NO2R－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：9【答案】：例4．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（）。写出以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【答案】：9（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）【课堂练习】1．（2012·盐城二模卷）盐酸利多

5、卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：浓硫酸170OCCH3CH2OHCH2=CH2—CH2—CH2—[]n高温高压催化剂【答案】：92．（2012·扬州期末卷）物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：已知：，以、和为原料，合成，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：【答案】：93．（2012·宿迁三模卷）由

6、乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E，制备流程如下：请参照流程图相关信息，写出由CH2＝CHCH2CHO合成的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2Br－CH2CH2－Br【答案】：4．（2012·徐州四模卷）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：9已知：。请写出以、CH3CH2CH2COCl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【答案】：5．（2012·金陵中学四模卷）有机物A()是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B()通过以下线路合成：9已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱

7、水转化为羰基。试写出由C的一种同分异构体制备H（）的合成线路图。合成流程图示例如下：【答案】：9