第十三章 羧酸衍生物答案

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1、第十三章羧酸衍生物1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。通常存在于自然界的动植物体内，而且，其中的脂肪酸通常是十个以上双数碳原子的混合酸。皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。2、试用方程式表

2、示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”解：（1）（2）（3）3、用简单的反应来区别下列各组化合物：(1)CH3CHCOOH和CH3CH2COCl(2)丙酸乙酯与丙酰胺Cl(3)CH3COOC2H5和CH3OCH2COOH(4)CH3COONH4和CH3CONH2(5)(CH3CO)2O和CH3COOC2H5解：（1）（2）（3）（4）（5）4、由合成解：或5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。或6、由五个碳原子以下的化合物合成解：顺式烯烃，最常用的合成方法是炔烃的顺式还原，用Lindlar催化剂

3、最好。7、由ω-十一烯酸(CH2=CH(CH2)8COOH)合成H5C2OOC(CH2)13COOC2H5。解：目标产物比原料增加了碳原子，为此必须选用合适的增长碳链方向。8、由己二酸合成解：从6个碳缩成为5个碳，正好是一个α位碳进攻酯基碳的结果，宜用酯缩合反应。目标分子中的乙基酮的α位，可以用卤代烃引入。9、由丙二酸二乙酯合成。解：分析乙酸单元后可见，目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可。合成路线如下：10、由合成.解：或11、由合成。解：硝酸具有氧化性，易将酚类氧化，需先进行“保护”。12、由合成。解：13、由合成。解：14、由苯合成。解：15、某化合物A的熔点为85

4、°C，MS分子离子峰在480m/z，A不含卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸，求A和B的结构。解：解：(1)MS分子离子峰在480m/z，说明化合物分子量为480；(2)题目已知醇为直链醇，酸为直链酸；(3)A能皂化，说明A为羧酸酯；(4)B氧化后所得羧酸的分子量为242

5、，则其式量符号下式关系：CnH2n+1COOH=242，解得：n=14所以B为：CH3(CH2)14OH，式量为228。(5)C的分子量为480-227+17=270，则C的式量应符合：CnH2n+1COOH=270，解得：n=16所以C为：CH3(CH2)15COOH。综合起来，化合物A的结构为：CH3(CH2)15COO(CH2)14CH31735处为C=O伸缩振动吸收，3000~2900处为饱各C—H键伸缩振动吸收。16、为下述反应提出合理的、可能的、分步的反应机理：解：