第三章第四节练习

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1、(时间：30分钟)考查点一　有机合成中所遵循的原则1．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　)。A．CH3ClB．C．D．解析　一般卤代烃在强碱性水溶液中均可以发生水解反应，但要发生消去反应，则要求卤代烃分子中须含有βH。A和C分子中无βH，两者只能发生水解反应，不能发生消去反应，所以选B、D。答案　BD2．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2===C===O＋HA→CH2===(极不稳定)→CH3—，试指出下列反应不合

2、理的是(　　)。A．CH2===C===O＋HClCH3COClB．CH2===C===O＋H2OCH3COOHC．CH2===C===O＋CH3CH2OH　CH3COCH2CH2OHD．CH2===C===O＋CH3COOH(CH3CO)2O解析　由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是加成，而不加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。答案　C3．以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　)。A．CH3CH2BrCH3CH2OH　CH2===CH2CH

3、2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br解析　题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。所以选D。答案　D考查点二　有机合成

4、过程中合成路线的选择4．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是(　　)。①CH2===CH2　②CH3CHO　③④　⑤CH2—CH2—OA．①B．②③C．③④D．④⑤解析　分子内脱水可得CH3CHO()或()，分子间脱水可得或CH2—CH2—O答案　A5．由2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇，需要经过的反应为(　　)。A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．消去—取代—加成D．取代—消去—

5、加成解析　通过解答这道题，有利于掌握卤代烃的水解和消去反应的性质，有利于利用这些性质解决实际问题。利用卤代烃的两个重要性质：(1)卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，(2)卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解即取代反应。即：2溴丙烷丙烯1,2二溴丙烷1,2丙二醇。答案　B考查点三　有机合成中官能团的引入或转化6．下列说法正确的是(　　)。A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D．在溴乙烷与N

6、aCN、CH3C≡CNa的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置解析　严格地说，哪个反应更容易进行，必须结合实际的条件，如果在没有实际条件的情况下，卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行，是没法比较的，A错误；在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH(可以转化成Ag2O，颜色为棕色)，我们观察不到浅黄色沉淀，B错误；消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙炔与氢气按1∶

7、1加成可以生成乙烯，C错误；在取代反应中，一般是带相同电荷的相互取代，金属有机化合物中，显然是金属带正电荷，有机基团带负电，溴乙烷中溴带负电，乙基带正电，因此，D是正确。答案　D7．下列有机物能发生水解反应生成醇的是(　　)。A．CH3CH2BrB．CH2Cl2C．CHCl3D．C6H5Br解析　A项在碱性条件下CH3CH2Br水解的产物是乙醇。B项CH2Cl2水解后生成CH2(OH)2，即在一个碳原子上有两个羟基生成。大量事实证明，在分子结构中，若有两个羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脱

8、去一分子水形成CO2。因此CH2Cl2水解生成CH2(OH)2，脱去水分子后生成甲醛。C项CHCl3水解生成CH(OH)3，脱去1分子水后生成甲酸。D项C6H5Br为芳香卤代烃，水解后生成酚。答案　A8．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是(　　)。A．乙酸和乙醇的酯化反应B．聚酯的水解反应C．油脂的水解反应D．烯烃与水的加成反应