2009年中科院有机化学考研试题答案

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1、参考答案：一、1.A3-苯基-1-丙炔B甲酸甲酯C氯仿D苯胺2.C3.C4.B5.B6.C7.D8.B9.C10.D11.B12.B13.14.B15.A8-10B4-6C3.5-4D6-8二、三、1.保护酮羰基后将酯基还原。2.Gomberg-Bachmann芳基化：3.环己烷卤代后制成Wittig试剂，与丙酮缩合；相反的组合亦可。4.关键是丙二酸的合成：由于用到了NaCN，所以必须在碱性条件下进行CN的取代，以防HCN的溢出：5.双烯合成得到环己烯、环己酮后发生Baeyer-Villiger氧化：四、1.2.Wolf-Kis

2、hner-黄明龙还原，机理如下：3.文献上叫做Carroll反应：4.联苯胺重排属于分子内过程，不会出现交叉重排产物。所以，联苯胺上分别带一个甲基和一个乙基的化合物不会出现。通式如下：5.很典型的逆Dieckmann缩合：四、推测结构1.A的不饱和度=3，吸收1mol氢表明含一个双键、一个环和一个羰基（1745）；B的氘交换表明有三个α氢；甲基在A中为单峰表明它连在双键上，氢化后有一个相邻氢，所以C中为双峰；Baeyer-Villiger氧化发生在取代较多的一侧。各化合物的结构如下：2.十分原始的一个推测结构题。不饱和度=1，不

3、能形成肟及苯腙衍生物，表明所含的氧是酯不是醛酮；3000以上无吸收表明不含烯键；1740为典型的酯基的吸收。化合物的结构及波谱归属如下：3.A的不饱和度=2；3000-1700cm-1处的吸收峰应该是含有C=O；UV200以上无吸收说明不含共轭体系；B和C应该是含一个双键的化合物，如果分子式不错，应该是两个互变异构体。本题的信息太少，不太易确定结构，仅做以上分析供参考，大家共同完善。