n-苯甲酰基-n'-苯并噻唑硫脲的合成及阴离子识别

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1、N-苯甲酰基-N’-苯并噻唑硫脲的合成及阴离子识别基金项目：河南省科技厅基础与前沿研究项目（162300410021）资助*作者简介：黄运瑞(1970-)，女，副教授，博士，huangyunrui@nynu.edu.cn黄运瑞，陈欣，韩文芬(南阳师范学院化学与制药工程学院河南南阳473061)摘要：以聚乙二醇400（PEG-400）为催化剂，在固液相转移催化条件下，在二氯甲烷溶剂中，以苯甲酰氯、硫氰酸铵和2-氨基苯并噻唑为原料，合成了N-苯甲酰基-N’-苯并噻唑硫脲(化合物I)。该化合物结构经元素分析、1HNMR及IR等进行了表征。利用UV-Vis和1HNMR测试了其对F-、AcO-、Cl-

2、、I-、Br-、H2PO4-、CO32-、SO32-、NO3-和CN-等阴离子识别性能。结果表明，化合物I的DMSO溶液中加入F-时，284nm处吸收峰的强度降低，338nm处的吸收峰强度升高。化合物I的DMSO溶液中加入AcO-时，284nm处吸收峰的强度降低，在335nm的吸收峰升高。1HNMR结果表明，化合物I与阴离子之间以氢键相结合，根据Job’s法得出该化合物与F-离子之间形成1:1型氢键缔合物，与AcO-离子之间形成2:1型氢键缔合物。关键词：酰基硫脲；合成；阴离子识别中图分类号：Ｏ657.3文献标识码：ASynthesisofN-benzoyl-N’-benzothiazole

3、ThioureaandAnionRecognitionHUANGYun-rui*，CHENXin，HANWen-fen(CollegeofChemistryandPharmacyEngineering,NanyangNormalUniversity,Nanyang473061,China)Abstract：Undertheconditionofsolid-liquidphasetransfercatalysis,N-benzoyl-N’-benzothiazolethiourea(compoundsI)wassynthetisedusingbenzoylchloride,ammoniumth

4、iocyanateand2-aminobenzothiazoleinthepresenceofPEG-400ascatalystandmethylenedichlorideassolvent.Itsstructureswerecharacterizedbyelementaryanalysis,1HNMR,IR.Theinteractionsbetweencompound1andanions(F-、AcO-、Cl-、I-、Br-、H2PO4-、CO32-、SO32-、NO3-和CN-)werestudiedbyUV-Visabsorptionand1HNMRspectroscopyinDMSO

5、.TheresultsshowedthatF-wasaddedintheDMSOsolutionofcompoundI,theabsorbanceofthepeakat284nmwasdecreasedwhilethepeakabsorbanceat338nmwasincreased.AcO-wasaddedintheDMSOsolutionofcompoundI,theabsorbanceofthepeakat284nmwasdecreasedwhilethepeakabsorbanceat335nmwasincreased.TheJobsmethodindicatesthatthecom

6、poundIwithF-throughhydrogenbondsformedstable1:1complexes.2:1complexesisformedbetweenthecompoundIandAcO-anionthroughhydrogenbondinginteractions.Keywords：acylthiourea;synthesis;anionrecognitionFoundationitem:DepartmentofScientificandTechnologicalProjectofHenanProvincial（162300410021）在生物科学、环境科学中，阴离子扮演

7、着极其重要的角色。因此阴离子识别就显得非常重要[1-5]。阴离子识别最关键的问题是受体分子的设计合成。在受体分子的设计合成方面，以多胺为基础的化合物一直备受关注，这些化合物与阴离子的结合能力主要取决于溶液的pH值[6]。但是另外一些化合物比如酰胺，硫代酰胺，脲以及硫脲[7-13]等中性受体，总是通过氢键与阴离子缔合，而与溶液的pH值无关。含有硫脲结构的化合物一个分子可以与一个阴离子形成两个氢键。另外，硫脲基团