第四节有机合成导学案

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1、泸县一中《有机化学基础》导学案NO.15编制：兰廷彬审核：钱亚非第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成（1）班级小组姓名【学习目标】1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。2、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。3、了解原子的经济性，了解有机合成的应用【学习重点】掌握有机合成路线设计的一般程序——逆推法。【学习难点】常见官能团的引入或转化方法【基础知识自学导学】完成大聚焦课堂第32页《知识再现》[探讨学习1]、完成下列有机合成过程：①以CH≡CH为原料合成C

2、H≡CH此过程中涉及到的反应类型有②以为原料制取此过程涉及到的反应类型有③CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOHCH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOH2O，H+CH2=CHCOOH此过程涉及到的反应类型有④CH3CHO和HCHO为原料合成CH2=CHCHOOH一CH3CHO+HCHOCH2=CHCHO此过程中涉及到的反应类型有13泸县一中《有机化学基础》导学案NO.15编制：兰廷彬审核：钱亚非⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。[探讨学2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题1、有机合

3、成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？2、碳链增长的途径有哪些？3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结：一、有机合成的关键是(一)、碳骨架的构建1、碳链增长的途径：（1）方法1：卤代烃的取代反应①卤原子的氰基取代如：溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN＋2H2O＋H＋→②卤原子的炔基取代如：溴乙烷→2－戊炔：增长两个碳原子CH3CH2Br+Na-CºCCH3→（其中Na-CºCCH3的制备：2CH3CºCH+2Na→2CH3CºCNa+H2↑）③苯与R-X的取代如：由苯制取乙苯（2）方法

4、2：加成反应①醛、酮的加成反应如：CH3CHO+HCN→CH3COCH3+HCN→13泸县一中《有机化学基础》导学案NO.15编制：兰廷彬审核：钱亚非②羟醛缩合如：CH3CH2CHO+CH3CH2CHO→③烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应KMnO4(H+)如：①CH3CHCH2KMnO4(H+)②（2）方法2：碱石灰脱羧反应如：由醋酸钠制备甲烷：由苯乙酸钠制备苯：3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化HOCH2CH2COOH→(2)开环：如环酯的水解反应COOCH2+2H2O→

5、COOCH2思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？[达标训练]：1、下列反应可以使碳链增长的是()A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是（）A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应B、丁醛与氢氰酸的加成反应C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应D、丙酮与氢氰酸的加成反应3、下列反应可以使碳链减短的是（）A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物B、裂化

6、石油制取汽油C、乙烯的聚合反应D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热13泸县一中《有机化学基础》导学案NO.15编制：兰廷彬审核：钱亚非4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2CH≡CHCH≡C—CH=CH2下列关于该反应的说法不正确的是（）A、该反应使碳链增长了2个碳原子B、该反应引入了新官能团C、该反应是加成反应D、该反应属于取代反应5、卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是（）A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH2BrC.CH2B

7、rCH2CH2Br　D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是。7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：（1）CH2===CH2CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa环己烷8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应9、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2OCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。（1）反应①②③中属

8、于取代反应的是______________（填反应代号）。（2）写出结构简式：E___________，F_