石仙桃叶化学成分研究

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1、石仙桃叶化学成分研究作者:林丽聪张怡评吴春敏 王勇【摘要】目的研究兰科石仙桃属植物石仙桃叶的化学成分。方法应用色谱和光谱分析方法分离和鉴定化学成分。结果从石仙桃叶子醋酸乙酯部分分离到7个化合物,分别鉴定为:4-(4-羟基-苄基)苯酚①,原儿茶醛②,天麻苷元③,对羟基苯甲醛④,β-胡萝卜苷⑤,Cyclopholidone⑥,Cyclopholidonol⑦。结论化合物1~4为首次从该属植物分离得到;化合物5为首次从该种植物中分离得到。【关键词】石仙桃化学成分兰科Abstract:ObjectiveToin

2、vestigatethechemicalconstituentsofPholidotachinensisLindl.MethodsThepoundsatography,andicalandspectralanalysis.ResultsSevenpoundstheethylacetateextractionoftheleafofP.chinensis.andidentifiedas4,4'-Dihydroxydiphenylmethane①,Protocatechuicaldehyde②,p-hydro

3、xybenzylalcohol③,p-hydroxybenzaldehyde④,β-daucosterol⑤,Cyclopholidone⑥andCyclopholidonol⑦.ConclusionForthefirsttime,poundsI~IVPholidotaandpoundVPholidotachinensisLindl..Keyicalconstituents;Orchidaceae石仙桃系兰科石仙桃属植物石仙桃PholidotachinensisLind1.的全草,俗称石上莲、石橄榄、石

4、穿盘等,始载于《生草药性备要》。其性甘味凉,具有养阴、清热、利湿消瘀的功效,民间常用来治疗高血压病、头晕和各种原因引起的头痛[1]。本文报道从石仙桃叶子中分离鉴定了7个化合物,通过理化性质和波谱数据分析鉴定为:4-(4-羟基-苄基)苯酚①、原儿茶醛②、天麻苷元③、对羟基苯甲醛④、β-胡萝卜苷⑤、Cyclopholidone⑥、Cyclopholidonol⑦。其中化合物1~4为首次从该属植物中分离得到,化合物5为首次从该种植物中分离得到。1仪器与材料YRT-熔点仪(天津大学精密仪器厂)、紫外分光光度计(

5、Thermoevolution300)、红外光谱仪(ThermoFAT-330)、核磁共振光谱仪(BRUKERORX-500型超导核磁共振仪测定,TMS为内标)、质谱仪(VGAutospec-3000,Ei源,70eV)。柱层析硅胶(60~80目,100~200目)和薄层层析硅胶(GF254)均购自青岛海洋化工厂。实验药材于200608采自福建武平,经福建省药品检验所金鸣副主任药师鉴定为石仙桃PholidotachinensisLind1.,样品保存于福建省药品检验所标本室。2方法与结果2.1提取与分

6、离新鲜石仙桃叶子10kg,切碎,用80%的乙醇浸渍提取3次,减压回收乙醇至无醇味,加适量水悬浮,依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取。醋酸乙酯萃取部分回收溶剂得浸膏189g,经反复硅胶柱色谱,以石油醚-醋酸乙酯进行梯度洗脱,得到化合物I(85mg),II(140mg),III(62mg),VI(20mg),V(210mg),VI(40mg)和VII(15mg)。2.2结构鉴定2.2.1化合物Ⅰ无色片状结晶(石油醚-丙酮),IR(KBr)光谱显示有羟基的吸收(3265cm-1),苯环吸收(1613,1599

7、,1511,1456cm-1)。EI-MS:m/z200[M]+。1H-NMR(CD3OD)δ:6.95(4H,m,ArH-2,6,2',6'),6.66(4H,m,ArH-3,5,3’,5’),3.73(2H,s,CH2)。13C-NMR(CD3OD)δ:156.4(C-4,4’),134.3(C-1,1’),130.7(C-3,5,3’,5’),116.1(C-2,6,2’,6’),41.1(C-a)。以上理化性质和光谱数据与2.2.5化合物Ⅴ白色粉末(甲醇),mp288~289℃。Lieberma

8、nn-Burchard和Molish反应均呈阳性。浓硫酸香草醛试剂显色呈紫红色。UV无吸收。IR(KBr)光谱显示有羟基的吸收(3411cm-1),CH吸收(2959,2933,2868cm-1),双键(1458cm-1)。Ei-MS中有一414碎片离子为[M+-glu]。1H-NMR(C5D5N)中δ有葡萄糖信号,且在δ5.03(1H,d,J=7.7Hz)处出现一个归属于葡萄糖的端基质子信号,根据其耦合常数(7.7Hz)可知该化合物糖苷键

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