卤代烃总复习

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卤代烃总复习

1CH3Cl+HCl1、思考:写出下列反应的化学方程式:CH4+Cl2光(一氯取代)CH2=CH—CH3+Br2(CCl4溶液)CH2—CH—CH3BrBr这些生成物的组成与烃有何相似点和区别?2、若和溴蒸气在高温条件下,则发生什么反应?和C=C相连的甲基上(α-H)的取代反应。

2烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。1.按烃基结构的不同分为:卤代烷烃,卤代烯烃,卤代芳香烃等卤代烃一.定义:二.卤代烃的分类:2.按取代卤原子的不同分为:氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃3.按取代卤原子的多少分为:一卤代烃和多卤代烃

3三.卤代烃的结构:1.卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟,氯,溴,碘的非金属性比碳强,所以C—X之间的共用电子对偏向卤原子,发生化学反应时,一般是C—X断裂。2.卤代烃的同分异构体:除了有碳链异构外,还有卤原子的位置异构。写位置异构关键抓住等效H的位置。

4四.卤代烃的命名:1.含连接—X的C原子在内的最长碳链为主链,命名“某烷”。2.从离—X原子最近的一端编号,命名出—X原子与其它取代基的位置和名称。

5五.卤代烃的性质:1.物理性质:常温下,卤代烃中除了一氯甲烷,氯乙烷,氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。通常状况下,互为同系物的卤代烃,它们的沸点随碳原子数增多而升高。卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂,有些还是很好的有机溶剂,如CH2Cl2,CHCl3和CCl4……除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。(1)状态:(2)沸点:(3)密度:(4)溶解性:判断:哪种物质可以作为婴儿用的纸尿布?

6回顾一下:如何检验KClO3中的氯元素?A.加催化剂MnO2B.加热C.加蒸馏水过滤后取滤液D.用HNO3酸化E.滴加AgNO3溶液如何设计实验鉴定氯酸钾晶体中含有氯元素?简述实验步骤。如何鉴别卤代烃的卤原子呢?把KClO3中的氯转化为Cl-。转化的方法为:制O2。那么能否通过制Cl2来实现?检验卤代烃的卤原子也要先转化为卤离子。

7(1)溴乙烷水解与氢氧化钠水溶液共热:你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些?提示:溴乙烷的沸点为38.4℃方法有:卤代烃的水解和消去。优点:1.水浴优点:①加热使受热均匀;②温度易于控制。2.长导管作用:①导气;②冷凝回流,提高原料利用率。

8CH3CH2Br+HOHCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O△反应原理:AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3水解反应取代反应NaOH也可作为反应物写在化学反应方程式中;NaOH可作为反应条件写在生成号的上面。练习:CH3CH2Br+NaHS→

91.反应物:2.反应条件:3.产物检验步骤4.此反应叫做____________________________溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热水解反应,属于取代反应!①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项:

10(2)溴乙烷消去反应:溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液水Br2(CCl4)KMnO4(H+)

111.反应物:2.反应条件:3.反应方程式4.卤代烃发生消去反应规律:5.产物检验溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热实验的注意事项:CH2-CH2+NaOH  CH2=CH2+NaBr+H2OHBr醇Δ溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4褪色CH2=CH2邻位消氢,消氢少氢加成反应氧化反应

12思考:下列卤代烃能否发生消去反应:1.CH3Cl2.CH3∣CH3-C-CH2Cl∣CH3CH3-CH-CH2-CH2︱Cl××√能够发生消去反应的卤代烃在结构上需具备哪些条件?

13能发生消去反应的卤代烃在结构上需具备的条件有:1.分子中碳原子数≥2,2.与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子,3有两个相邻碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应时可生成不同的产物。思考?若要生成炔烃应满足什么条件?邻位碳原子上要有两个卤素原子

14六.卤代烃的应用:1.卤代烃对人类生活的影响:卤代烃的性质比较稳定,在环境中不易被微生物降解,因而对环境造成很大的污染。2.氟氯代烷(氟利昂)对环境的影响:(1)氟氯代烷对臭氧层的破坏原理:a.氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子.b.氯原子可引发损耗臭氧的反应.c.实际上氯原子起了催化作用结果:臭氧层被破坏使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上人类、动植物,造成全球性的气温变化.Cl+O3→ClO+O2,ClO+O→Cl+O2总反应式:总反应式:O3+O2O2

153.作为足球比赛中冷冻麻醉应急处理的氯乙烷(沸点12.27℃)是通过乙烯和氯化氢在一定条件下制得,其反应原理为:CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是:氯乙烷沸点低,挥发时吸热4.氯代烃可以作为良好的有机溶剂:如CHCl3、CCl4等

16总结:1.比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

172.如何检验卤代烃中的卤原子?加入NaOH溶液,加热,充分振荡后,取上层清液先加稀HNO3酸化(中和NaOH),再加AgNO3溶液,若产生沉淀,则证明有卤原子。

18课后练习:1.如何利用溴乙烷制备?若用乙醇呢?CH2—CH2——OHOH2.已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似,在一定条件下能使卤代烃发生氨解,写出溴乙烷的氨解方程式。

193.(2007.宁夏.理综)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?(填“是”或者“不是”);是

20(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。

21C的化学名称为:;反应②的化学方程式为:2,3-二甲基-1,3-丁二烯1,4-加成反应,取代反应④、⑥的反应类型依次是:E2的结构简式是:

224.(2007.广东)克矽平是一种治疗矽肺病的药物,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):(1)化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如,化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成下图所示结构, 其反应方程式为:NHCH3+3H2→NCH3(不要求标出反应条件)

23(2)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应,所需另一反应物的分子式为(3)下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质,说法正确的是(填字母)A.化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应B.化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气C.化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色D.化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色CH2O(或HCHO)A、C

24(5)用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水,则该氧化剂为。(4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为(不要求标出反应条件)H2O2(或双氧水、过氧化氢)NCH=CH2n

255.(2007.上海)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

26请完成下列各题:(1)写出反应类型:反应①反应④(2)写出反应条件:反应③反应⑥(3)反应②③的目的是:(4)写出反应⑤的化学方程式:加成反应取代反应NaOH/醇溶液(或KOH醇溶液)NaOH/水溶液防止双键被氧化CH2=CHCH2Br+HBr→CH2Br-CH2-CH2Br

27(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是(写出一种物质的结构简式)检验该物质存在的试剂是(6)写出G的结构简式:HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH新制氢氧化铜悬浊液

286.如图所示是检验1,2—二氯乙烷的某性质实验的装置。(1)按如图所示,连接好仪器后,首先应进行的操作是___________。(2)在试管A里加入2mL1,2—二氯乙烷和5mL10%NaOH的乙醇溶液,再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是_____。(3)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃),试管A中发生反应的化学方程式是______________________,其反应类型是_____。(4)为检验产生的气体,可在试管B中盛放____________,现象是____________________;向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸,再加入几滴AgNO3溶液,现象是______________________。检查装置气密性防止暴沸消去反应溴水溶液褪色产生白色沉淀

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