染料--合成橘色二号

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1、染料染料－－合成橘色二號一、實驗目的：重氮鹽（Diazonium）在芳香族化合物的合成是非常有用的中間體，本實驗即是先合成重氮鹽當中間體再進一步合成常見的染料－－橘色二號（OrangeII）。二、實驗方程式：NNH2+N+2HCl+NaNO2+2NaCl+2H2OSO3NaSO-3SulfanilicacidSulfobenzeneazoniumN+NNSO-3OHN+OHSO-32-naphtholorangeII反應機構：NaNO2+HClHONONOHHNH2NNONNOHNOHHHNNOHNNONNHH~1~染料ortho1OH(-OH:E.D.ortho.paradirector

2、)ortho2ortho1:NNNNNNNNNN+OHOH+OHOHOH+++ortho2:OH+OH+OHOHOH+NNNNNNNN+NN+Preferpath1：N+NNSO-3OHN+OHSO-3三、實驗原理：1、胺類和亞硝酸（Nitrousacid－HNO2）的反應的性質：。1胺－合成脂肪族或芳香族重氮鹽。有時在低溫下，脂肪族重氮鹽會自動分解為N2及碳陽離子，而碳陽離子會繼續產生烯、醇、鹵烷的混合物，藉由質子的移除，再與水及鹵陰離子反應。RNH2+HNO2RNN。2胺－(CH3)2NH+HCl+NaNO2(CH3)2NNONONHCH3+HCl+NaNO2NCH3。3胺－Ni

3、troation發生幾乎完全在對位，少許發生在鄰位。因為－NR2其位親電子性取代反應的強活化取代基。~2~染料NR2+HCl+NaNO2ONNR22、芳香族重氮鹽的取代反應（Sandmeyerreaction）：芳香族重氮鹽和氯化亞酮、溴化亞酮、氰化亞酮反應得到重氮基分別被－Cl、－Br、－CN所取代的產物，此種反應稱為山德美反應。HNO2+ArNH2ArNH2XCuXCNNNOHCuCNH2O/HH3PO2H。重氮鹽類幾乎都是由1芳香族胺類的重氮化作用而來。而大部分芳香族的重氮鹽類在5~10℃以上不穩定，乾燥時可能會發生爆炸。大多數的重氮鹽類的取代反應不需將重氮鹽分離出來，只要加入另

4、一反應試劑（CuCl、CuBr、H3PO2），並將溶液稍微加熱即可進行取代反應。3、芳香族重氮鹽的偶合（coupling）反應：芳香族重氮鹽離子為一弱的親電子性試劑（electrophile），其會與較。具反應的芳香族化合物－酚（phenol）和3芳香胺（tertiaryarylamine）反應，形成偶氮化合物（azocompound），這個親電子性芳香族取代~3~染料反應又叫做重氮偶合反應（diazocouplingreaction）。N+N+GNNG進行偶合反應時，與其反應的芳香族化合物環上必須含有強釋放電子的基團（如：－OH、－NH2、－NR2等），反應才容易進行；而且反應通常接

5、在活化基的對位或鄰位。與酚類進行偶合反應時，常在弱鹼性溶液中進行。在此情況下，酚－－大都以ArO（phenoxideion酚氧陰離子）的形式存在，而ArO比ArOH甚至更易於進行親電子性取代反應。-OHO-OH+H酚（偶合慢）苯氧離子（偶合快）與胺類進行偶合反應時，常在弱酸性溶液中進行（pH＝5~7）。在此情形下，芳香重氮陽離子（arenediazoniumcation）的濃度最大，而同時，胺類的過量不會被轉換成不會反應性的胺鹽。NR+2NR2H+H-OH胺（偶合）銨鹽（不偶合）偶氮化合物通常具有顏色：偶氮鏈，－N＝N－使附在其上的芳香環互為共軛，擴大未定域電子系統，而吸收在可見光

6、區域的光線。偶氮化合物常用於染料，而且偶氮染料大都包含一個或更多的－+－SO3Na－基團，使其和水可溶或將染料鍵結在極性纖維的表面。~4~染料4、發光原理：過渡狀態△E=hγ共軛雙鍵數目愈多→△E↓吸收光波長λ(nm)吸收顏色呈色380~450紫黃~綠450~480藍黃480~490綠~藍橙490~500藍~綠紅500~570綠紫570~590黃藍590~620橙綠~藍620~780紅藍~綠四、實驗步驟：（1）取一個乾淨的50毫升三角錐瓶加入對胺基苯磺酸（sulfanilicacid）1.2克，再加入2.5%碳酸鈉溶液12.5毫升隔水加熱待完全溶解後冰浴冷卻下，緩慢加入亞硝酸鈉（Na

7、NO2）0.48克攪拌、搖晃三角錐瓶直至完全溶解（混合液A）。~5~染料（2）取一個乾淨的50毫升燒杯加入冰水6.25克及鹽酸1.25毫升（混合液B）將混合液A倒入混合液B中，在室溫下靜置5分鐘白色的重氮鹽生成（懸浮結晶液－混合液C）（3）取一個乾淨的50毫升燒杯加入2-酚0.9克及冰的10%氫氧化鈉溶液5毫升（混合液D）將混合液C倒入混合液D中（溶液呈現深紅色）以1毫升蒸餾水清洗盛裝混合液C之三角錐形瓶後，