12-13 有机合成复习题

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1、12-13第一学期有机合成复习题一．判断题1．以下有机金属试剂中，反应活性最大的是（）。（A）RMgBr（B）RLi（C）R2Cd2．酰卤、酸酐、酯和酰胺进行酰基化反应，下列原子或基团最容易被取代的是（）。（A）RCOO–（B）Cl–（C）NH2–（D）RO–3．以下羰基化合物中，羰基反应活性最大的是（），最小的是（）。（A）CH3COCl（B）CH3CHO（C）CH3COCH3（D）PhCOCH34．以下化合物中，相应碳负离子稳定性最大的是（），最小的是（）。（A）CH3COCH3（B）PhCOCH3（C）CH3COCH2COCH3（D）CH3COC

2、H2CO2CH35．以为底物，经烯胺烷基化反应，再水解，主要产物是（）。（A）（B）6．片呐醇重排属亲核重排，当空间位阻因素影响不大时，以下基团迁移倾向性最大的是（），最小的是（）。（A）（CH3）3C–（B）Ph–（C）CH3CH2–（D）CH3–7．酰胺在碱性介质中用Br2处理，发生（）重排。(A)Lossen(B)Favorsky(C)Hofmann(D)Benzil8．以下化合物进行Wagner-Meerwein重排反应，从理论上来说有（）种重排产物。（A）1种（B）2种（C）3种（D）4种9．吡啶的亲电取代反应主要发生在（）。（A）α-位（B

3、）β-位（C）γ-位10．吡啶的亲核取代反应主要发生在（）。（A）α-位（B）β-位（C）γ-位11．反应的逆过程叫做切断，切断得到的两部分称为合成子，合成子：（）。（A）是化合物（B）不是化合物（C）都是离子（D）都是自由基12．下列化合物中，亚甲基酸性最大的是（），最小的是（）。（A）（B）（C）CH3COCH2CO2CH3（D）CH2(CO2C2H5)213．下列化合物中，酸性最大的是（），最小的是（）。（A）（B）（C）（D）CH3COC(CH3)2CO2CH314．下列化合物中，碱性最大的是（），最小的是（）。（A）N(CH3)4OH（B）C

4、6H5NH2（C）NH3（D）CH3NH215．丙烯醛与CH3MgBr作用合成丁醛的反应，属于（）反应。（A）Reformatsky（B）Knoevenagel（C）Michael（D）Claisen16．以酰氯为原料制备酮，宜用下列化合物中的（）与酰氯进行反应。（A）RMgBr（B）RLi（C）R2Cd（D）RNa17．按亲核加成反应活性排列成序（A）丁酮（B）甲醛（C）3-戊酮（D）二苯酮18．酸性条件下，以Zn-Hg为还原剂，酮羰基还原成亚甲基的反应称（）反应。（A）Hofmann（B）Claisen（C）Clemmensen（D）Birch19

5、．α,β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物，称为（）反应。（A）Diels-Alder（B）Sandmeyer（C）Hofmann（D）Perkin20．醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下，发生重排变为酰胺的反应称为（）重排。(A)Beckmann(B)Favorsky(C)Hofmann(D)Benzil二．完成下列反应，写出主要产物1．2．3．4．5．6．7．8．9．10．11．12．13．14．15．16．17．18．19．20．21．22．23．24．25．26．27．28．29．30．31．32．33．34．35．36．37．38．3

6、9．40．三．合成1．2．3．以不超过3个碳原子的化合物为原料合成CH3COCH2COCH2CH3。4．以CH3CHO和CH3COCH3原料合成3-甲基-2-丁烯醛()5．6．以CH3COCH2COCH3等为原料合成。7．以苯等为原料合成PhCOCHO。8．以苯和丙烯等为原料合成苯酚和丙酮。9．10．以乙烯等为原料合成丁酸。11．以不超过2个碳原子的化合物为原料合成2-丁烯酸甲酯（）。12．以不超过3个碳原子的化合物为原料合成戊二酸（）。13．以环己烯等为原料合成环戊酮邻甲酸甲酯。14．以不超过3个碳原子的化合物为原料合成2,5-己二酮CH3COCH2

7、CH2COCH3。15．以丙烯酸等为原料合成乙醛。16．以等为原料合成。17．以等为原料合成。18．以等为原料合成。19．以等为原料合成。20．以等为原料合成。21．以等为原料合成22．以等为原料合成23．以等为原料合成24．以苯等为原料合成25．以等为原料合成26.27．以CH3CH2CH2CHO等为原料合成28．以CH3COCHO等为原料合成CH3COCH2CHO29．以等为原料合成30．31．32.33.四．反应机理（1）试写出乙腈酸性水解生成乙酸的反应机理（2）写出酸催化条件下，假紫罗兰酮合成紫罗兰酮的反应机理（3）（4）（5）（6）还有历次的

8、练习题