乙烯烯烃

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乙烯烯烃乙烯烯烃 分子式：电子式：结构式：结构简式：书写C2H4HH....H:C::C:HCH2=CH2C=CHHHH一、乙烯的结构或HH||H—C=C—H或H2C=CH2CH2CH2 分子模型 分子式C2H6C2H4碳碳键型C-C单键C=C双键键角109°28′120°键长／10-10m1.541.33键能／（KJ/mol)348615(＜2×348)HH||H—C=C—HC2H4HH||H—C—C—H和||HHC2H6比较 二、乙烯的物理性质乙烯是色气味的气体；在水中（“易”或“难”）溶于水；密度较空气。无稍有难略小 乙烯分子中碳碳双键(C=C)的键能（615KJ/mol)比两个单键(C-C)的键能(348KJ/mol)要小，因此乙烯分子中的碳碳双键里的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。1、氧化反应：燃烧现象:火焰明亮并伴黒烟CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(液)+1411KJ催化氧化:(乙醛)2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂加热、加压有机物得O或去H--氧化反应有机物去O或得H--还原反应三、乙烯的化学性质 [实验5-5]：将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：现象：紫色褪去C2H4与酸性KMnO4的作用：CH2=CH2CO2kMnO4H+ 在实验室里制备的乙烯中常含有SO2，试设计一个实验，检验SO2的存在并验证乙烯的还原性。ⅠⅡⅢⅣ思考 C2H4演示：乙烯通入溴水中：黄色(或橙色）褪去C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合反应实质：1,2—二溴乙烷无色液体C　C︱︱BrBr︱H︱HHH︱HHH︱H有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应C　C+Br–Br2、加成反应 CH2=CH2+H-HCH3-CH2Cl（氯乙烷）CH2=CH2+H-OHCH3-CH3（乙烷）CH2=CH2+H-ClCH3-CH2-OH（乙醇）CH2=CH2+H-CNCH3-CH2-CN（丙腈）催化剂△催化剂△，P催化剂△，P催化剂△，P再如：（水化法制乙醇的原理） 思考：⑴实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C 思考：工业上如何制取氯乙烷？可否利用乙烷与Cl2反应？CH3-CH3+Cl2光CH2=CH2+HCl催化剂（氯乙烷)CH3-CH2Cl+HClCH3-CH2Cl 3、加聚反应乙烯聚合过程单体链节聚合度nCH2=CH2［CH2CH2］n催化剂△,P(聚乙烯)相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应聚合反应同时也是加成反应的叫加成聚合反应.简称加聚反应 试区分加成反应与加聚反应？思考⑴写出丙烯加聚反应方程式⑵写出乙烯与丙烯加聚反应方程式什么叫高分子?氯乙烯聚合 1、下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（）A、乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B、乙烯能使高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷则不能C、乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此它比乙烷稳定D、乙烯分子为平面形结构，乙烷分子为立体结构C练习： 2、下列反应中属于加成反应的是（）A、乙烯使酸性高锰酸钾褪色B、乙烯使溴水褪色C、乙烯与空气混合引火爆炸D、乙烯与氢气混合置于一个密闭容器内，在一定条件下，容器内的压强减小B、D 3、乙烯能与其它物质在适当条件下发生加成反应，下列物质①氯气②溴化氢③水④氢气其中能与乙烯起加成反应的是（）A、①②④B、④C、①④D、①②③④D 4、怎样鉴别装在不同容器里的甲烷和乙烯？怎样检验出甲烷中混有乙烯？5、怎样从甲烷和乙烯的混合物里提纯甲烷？ 思考：乙烯分子是平面结构，丙烯分子是否也是平面结构？为什么？ 1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）A．乙烯分子里含有C=C双键；B．乙烯分子里所有的原子共平面；C．乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中C－C单键的键长相等。D．乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。实战演练C 四、乙烯的实验室制法1、反应原理：HHH—C—C—HOHHH—C=C—H↑HH+H2O浓H2SO4170˚CCH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170˚C液+液→气↑ HHH―C―C―HCH2=CH2+H2OHOH反应原理：浓硫酸170℃有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应，叫做消去反应。 液+液→气体（乙烯）水银球插到液面以下碎瓷片：防止溶液暴沸注意事项（1）浓硫酸：催化剂、脱水剂。浓硫酸与乙醇的体积比为3：1（2）对反应温度的要求：170℃以下及170℃以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升致170℃并保持恒温。140℃时分子间脱水生成乙醚和水170℃以上浓硫酸使乙醇脱水炭化C2H5OH2C+3H2O浓硫酸3、气体收集：排水集气法2、装置类型：3收集 HHHHH—C—C—O—H+H—O—C—C—HHHHH浓H2SO4140˚CH—C—C—O—C—C—H+H2OHHHHHHHH乙醚 ⑴原料是,体积比约是（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动）⑵浓硫酸起作用。⑶加热时加入碎瓷片是为了⑸用收集乙烯，用排空气法收集,⑹装置类型：⑷温度计的水银球应插入到,温度要迅速升到:实验注意事项：乙醇和浓硫酸1:3催化剂和脱水剂防止溶液暴沸170℃浓H2SO4140℃CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反应液内部排水法▲沸石液+液气不能 1、反应物中浓硫酸的作用？反应物的体积比是多少？如何将浓硫酸和酒精混合？为什么浓硫酸过量？2、为什么加入几片碎瓷片？3、为什么使用温度计？温度计的水银球所插的位置？5、为什么要迅速升温至170℃？4、用什么方法收集乙烯？6、加热过程中混合液往往会变黑的原因？若时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，为什么？思考 1）浓硫酸：催化剂、脱水剂。浓硫酸与乙醇的体积比为3：1，混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。浓硫酸过量可提高乙醇的利用率2、受热时防暴沸同时还起到催化的作用。3、控制反应的温度防止副反应发生，水银球应插到液面以下，以准确测定反应液的温度4、利用排水法 （5、6）对反应温度的要求：170℃以下及170℃以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升至170℃并保持恒温。140℃时分子间脱水生成乙醚和水；170℃以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。C+2H2SO4（浓）==CO2↑+2SO2↑+2H2O△CH3CH2OH+2H2SO4(浓)→2C＋2SO2↑＋H2O△ NaOHH2SO4（浓）可能有哪些杂质？4、气体的净化： 1.石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。2.植物生长调节剂乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以作业，一般用乙烯利催熟：俗称乙烯利(反立应机理：先取代，后消去)=OHOHOP--OH=OHOHOP--CH2-CH2-Cl+H2O+CH2=CH2↑+HCl*五、乙烯的用途 1、概念：分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。乙烯丙烯丁烯C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2分子式：结构简式：六.烯烃——分子中含有C=C的一类不饱和烃，C=C活泼，其中一个键容易断裂分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃——一般情况下就称为烯烃 与乙烯结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”基团。CnH2n(n≧2)与相同碳数烷烃的差别多1个碳碳共价键，少2个H，同：含C=C，链状不同：分子组成相差一个或多个CH2烯烃同系物的结构特点思考：结合甲烷、乙烯分子中各原子的空间位置，推测丙烯分子中各原子是否在同一平面上？CH3CH2=CH22、分子通式： (3)沸点;(4)相对密度，(5)溶解性。(1)在常温下状态,(2)熔点；即：随碳原子数的增加:熔点变化不很规则，但呈升高趋势,沸点逐渐递升，密度逐渐递增。气→液→固趋于升高逐渐升高趋于增大均难溶于水3.物理性质及递变： 与乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。4、烯烃化学性质：（1）氧化可使KMnO4（H+）溶液褪色2CH3CH=CH2+9O26CO2+6H2O点燃可燃火焰明亮，有少量黑烟CnH2n+O2nCO2+nH2O点燃3n2 用酸性KmnO4氧化得到碳链断裂的氧化产物（低级酮或羧酸）。反应的用途：1°鉴别烯烃，2°制备一定结构的有机酸和酮，3°推测原烯烃的结构。 CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1，2-二溴丙烷2-氯丙烷CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH3催化剂ClCH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3催化剂（2）加成 马氏规则：H加在结合H多的不饱和C原子上不对称烯烃加HX时有一定的取向，马尔可夫尼可夫总结了这个规律，我们把它称为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则。 烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式 聚丙烯催化剂加热加压nCH3-CH=CH2—CH-CH2—nCH3-CH3-CH-CH2-n错误：（3）加聚乙烯与丙烯按体积比1：1混合，得那些加聚产物？ ①含一个碳碳单键的单体加聚时，双键打开，彼此相连成高聚物②含有C=C双键的不同单体共聚反应时，彼此的碳碳双键打开，相连成高聚物nCH2=CH2+nCH2=CHCH2-CH2--CH2-CHCH3CH3[]nnCH2=CHCH3CH2-CH[]nCH3 现有两种烯烃：CH2=CH2和CH2=CR2(R为烃基），它们的混合物进行聚合反应时，产物中含有：还可以将⑤写成：A.①⑤B.②④C.①④⑤D.①⑤[CH2-CH2-CH2-CR2]n①[CH2-CH2]n②[CHR-CHR]n③[CH2-CHR]n④[CH2-CR2]n[CH2-CH2-CR2-CH2]n 另外烯烃在一定条件下还可发生取代反应CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CHCH2+HCl ●环烷烃分子式通式：CnH2n(n≧3)也有同分异构体相同碳原子数的烯烃和环烷烃必定互为同分异构体●碳原子之间都以碳碳单键(C－C)结合成环状结构的烃：CH2CH2CH2环丙烷CH2CH2CH2CH2环丁烷环已烷*六、环烷烃环烷烃的性质与烷烃相似 环丁烷、环戍烷、环己烷分子中碳原子共平面吗？环己烷非平面结构船式椅式思考： 1、概念：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃*七、二烯烃结构特点：两个C=C，链状两个双键在碳链中的不同位置：C-C=C=C-C累积二烯C=C-C=C-C共轭二烯C=C-C-C=C孤立二烯 CnH2n-2(n≧4)●代表物：1，3－丁二烯CH2＝CH－CH＝CH22、二烯烃的通式：CH2=C-CH=CH2CH3●常见物质：2-甲基-1，3－丁二烯也可叫作：异戊二烯思考：1，3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？ 3、二烯烃的化学性质（1）氧化与烯烃相似：氧化、加成、加聚（1）氧化：●可以燃烧●可以被酸性高锰酸钾溶液氧化（使酸性高锰酸钾溶液褪色） CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr123412341，2-加成1，4-加成（2）加成3，4-二溴-1-丁烯43211，4-二溴-2-丁烯1234 nCH2=CH-CH=CH2催化剂、P1234（1，3-丁二烯）聚1，3-丁二烯(3)加聚—CH2-CH=CH-CH2—[]n 俗称：异戊二烯聚异戊二烯学名：2-甲基-1，3-丁二烯（天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2［CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3加聚应用与练习：CH2=C-CH=CH2和|CH3CH2=C-CH=CH-CH3|CH3写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式nCH2=C-CH=CH［CH2-C=CH-CH］n加聚|CH3|CH3|CH3|CH3 俗称：异戊二烯聚异戊二烯学名：2-甲基-1，3-丁二烯（天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2［CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3加聚橡胶简介：思考：橡胶易老化的原因何在？ 单烯烃加聚口诀：双键变单键，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链。二烯烃加聚口诀：双键移中间，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链。练一练：完成下列物质发生加聚的化学反应方程式：1.CH3-CH=CH22.-CH=CH23.CH2=CH-CH=CH24.CH2=C-CH=CH-CH3|CH3 6.写出下列高聚物的单体：5.写出下列反应的化学方程式：nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2催化剂练一练［CH2-CH=CH—CH2—CH］n()4| （2）1，3-丁二烯型（3）混合型加聚反应产物及单体（1）乙烯型CH2=CH2-CH2-CH2-nCH=CH2CH3聚合物：-CH-CH2-nCH3单体： 加聚反应产物及单体（2）1，3-丁二烯型CH2=CH-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-nCH=CH-CH=CH2CH3-CH-CH=CH-CH2-nCH3单体：单体： 加聚反应产物及单体（3）混合型（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]nCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3单体：混合型: 在链节中,遇到单键每两个C原子切一刀，遇到双键每四个C原子切一刀，并将其恢复双键。小结：如何寻找聚合物的单体 分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为：该结构中最多可能有多少个原子共平面？C=CCH3H3CH3CCH3练一练 例2.通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别为，，，。考考你灵活运用知识的能力A:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1:(CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2:(CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3:C(CH2CH3)4 已知烯烃在强氧化剂酸性高锰酸钾溶液的作用下双键断裂：现有一化合物A，分子式为C10H18经过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物CH3C=OCH3请由此可以推导A的结构简式R1R3R2HC=CC=O+R3OHR1R2O=CKMnO4H+CH3-C-OHOCH3-C-CH2-CH2-C-OHOO例题： 由题示信息可推导有机物结构单元为：=CH-CH3根据单元的组合可推断有机物的结构：=CCH2CH2C=CH3H=CH-CH3CH3-CH==CCH2CH2C=CH3H=C-CH3CH3CH3C=CH3=CCH2CH2C=CH3HC=CH3CH3分析： 在实验室里制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2。有人设计下列实验确认上述混和气体中有C2H4和SO2:ⅠⅡⅢⅣ(1)装置ⅠⅡⅢⅣ中所盛放的试剂是(填序号):A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓H2SO4D.KMnO4(H+)溶液(2)能说明SO2气体存在的现是，(3)使用装置Ⅱ的目的是，(4)使用装置Ⅲ的目的是，(5)确定含有乙烯的现象是。ABAD装置Ⅰ中品红溶液褪色除去SO2气体,以免干扰乙烯的检验检验SO2是否除尽装置Ⅲ中的品红溶液不褪色，装置Ⅳ中的酸性KMnO4溶液褪色。 完