2022届高考化学一轮复习规范练34生命中的基础化学物质有机合成及推断含解析新人教版.docx

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1、高考生命中的基础化学物质 有机合成及推断(时间:45分钟 满分:100分)非选择题(共6小题,共100分)1.(2019某某理综)(16分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应:CH3C≡C—E1+E2—CHCH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为        ,所含官能团名称为           ,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为   。 -17-/17高考(2)化合物B的核磁共振氢谱

2、中有    个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为     。 ①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式           。 (3)CD的反应类型为       。 (4)DE的化学方程式为                               ,除E外该反应另一产物的系统命名为                      。 (5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是    (填字母)。 A.Br2      

3、B.HBr      C.NaOH溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,写出路线流程图(其他试剂任选)。答案:(1)C15H26O 碳碳双键、羟基 3(2)2 5 和(3)加成反应或还原反应-17-/17高考(4)2-甲基-2-丙醇(5)B(6)+或+(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)解析:(1)根据茅苍术醇的结构简式可知其分子式为C15H26O;所含官能团的名称是碳碳双键、羟基;分子中含有3个手性碳原子。(2)化合物B分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有2个吸收峰;根据信息①分子中含有碳

4、碳三键(C≡C)和乙酯基()及信息②连续四个碳原子共直线(C—C≡C—C),可得五种符合条件的同分异构体:-17-/17高考、、、、。(3)CD是碳碳双键加氢反应,属于加成或还原反应。(4)反应DE属于酯交换反应,另一种产物的系统命名为2-甲基-2-丙醇。(5)F和G属于双键位置不同的同分异构体,两种物质加溴和碱性水解反应可得到不同物质,加溴化氢可以得到相同物质,B项符合题意。(6)根据(3+2)环加成反应和A+BC反应过程选择两组有机物:①和;②和。然后依次进行环加成反应和碳碳双键还原反应即可得到目标产物。2.(16分)A(C3H6)是基本有机化工原料

5、。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知:+

6、

7、;R—COOH回答下列问题:-17-/17高考(1)A的名称是   ,B含有的官能团的名称是               (写名称)。 (2)C的结构简式为        ,D→E的反应类型为         。 (3)EF的化学方程式为                    。 (4)中最多有  个原子共平面。 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为             。(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有   种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积

8、之比为6∶1∶1的是              (写结构简式)。 (6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案:(1)丙烯 碳碳双键、酯基(2) 取代反应(或水解反应)(3)+-17-/17高考(4)10 (5)8 (6)CH3CH2BrCH3CH2CH3CH2COOH解析:(1)根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为

9、,A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。(3)根据信息及目标产物可知E→F的化学方程式为+。(4)中的10个原子可能共平面;发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:-17-/17高考上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CH3CH2

10、COOH。3.(16分)双酚A型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域,可由

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