2020_2021学年高中化学第二章烃和卤代烃第3节卤代烃课件新人教版选修5.ppt

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1、第三节 卤代烃学习目标重点难点1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.认识卤代烃的水解反应和消去反应。3.了解卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。【学习重点】溴乙烷化学性质的科学探究。【学习难点】卤代烃发生水解反应和消去反应规律以及方程式的记忆。1.卤代烃的概念烃分子中的________被__________取代后所得到的一类烃的衍生物,可简单表示为R—X,其分子中的官能团是________________。卤代烃氢原子卤素原子—X(或卤素原子)2.卤代烃的分类3.饱和卤代烃的物理性质(1)沸点:比同碳原子

2、数的烃沸点要______。(2)溶解性:水中____溶,有机溶剂中____溶。(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。溴代烃一卤烯烃高难易4.卤代烃的化学性质卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子______能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性。5.卤代烃的作用及危害(1)卤代烃的用途可用于______、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成原料等。(2)卤代烃的危害含氟、氯、溴的卤代烷可对臭氧产生分解作用,形成__________,危及地球上的生物,现在正在研制和推广其替代品。得电子制冷剂臭氧空洞所

3、有的卤代烃在适当条件下均能发生水解反应、消去反应吗?1.分子组成与结构溴乙烷CH3CH2Br—Br2.物理性质3.化学性质(1)取代反应(水解反应)C2H5Br与NaOH____________反应的化学方程式为_________________________________________。颜色状态沸点密度溶解性无色38.4℃比水______________于水,________于乙醇等多种有机溶剂油状液体大难溶易溶水溶液(2)消去反应①溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为_____________

4、__________________________。②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中____________________(如H2O、HX等)而生成含_________化合物的反应。脱去一个或几个小分子不饱和键实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?【答案】利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。卤代烃水解反应和消去反应的区别与联系卤代烃的性质反应类型水解反应(取代反应)消去反应卤代烃的结构特点一般一个碳原子上只有一个—X与—X相连的碳原子相邻碳原子上必须有氢原子反应本质卤代烃分子

5、中—X被水中的—OH所取代,生成醇相邻的两个碳原子间脱去小分子HX反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热化学反应特点有机物碳骨架不变,官能团由—X变为—OH,无副反应有机物碳骨架不变,官能团由—X变为碳碳双键或碳碳三键,可能有副反应二者之间的联系二者是平行的竞争反应。在碱性水溶液中,有利于发生水解反应生成醇;在碱性醇溶液中,因有醇的存在,抑制了醇的生成,使反应趋向于发生消去反应1.卤代烃中卤素原子的检验实验步骤①取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置;②待溶液分层后,用

6、滴管小心吸取10滴上层水溶液,移入另一盛有10mL稀硝酸的试管中;③然后加入2~3滴2%的AgNO3溶液实验现象试管中有白色(或浅黄色或黄色)沉淀生成实验结论卤代烃中有Cl(Br或I)原子在NaOH溶液存在条件下可以发生水解反应,生成醇和NaX2.卤代烃发生消去反应产物验证实验步骤①向A试管中加入5mL溴乙烷和15mLNaOH乙醇溶液;②加热;③取A试管中反应后的少量剩余物于另一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液实验现象加热一段时间后,产生无色气体,观察到C试管中酸性高锰酸钾溶液褪色,另一试管中

7、有白色(或浅黄色或黄色)沉淀生成实验结论该反应中生成了烯烃和卤化钠(3)卤代烃都能发生水解反应,但产物并不一定是醇。卤素原子连在饱和碳原子上的一卤代烃水解得到醇,但氯乙烯、1,1-二氯乙烷发生水解反应时,所得的产物却是醛(CH3CHO)。(4)卤代烃发生水解反应和消去反应的反应条件不同。前者的反应条件是强碱的水溶液、加热,后者的反应条件是强碱的醇溶液、加热,不能混淆,但相同的是发生两种反应时有机物的碳骨架结构不变,这有利用于有机合成和推断有机物。(5)卤代烃是非电解质,将其加入AgNO3溶液中,并不产生浑浊。因卤代烃不

8、溶于水,也不能电离出X-,故加入AgNO3溶液时不反应,即不能产生卤化银沉淀。(6)卤代烃水解后需先加稀硝酸中和至酸性,再滴加AgNO3溶液,因为NaOH溶液会对实验产生干扰。由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应()A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去【解题指引

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