姜黄素单羰基氨基酸衍生物的合成及性质研究论文

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1、姜黄素单羰基氨基酸衍生物的合成及性质研究毕业论文目录摘要IAbstractII第一章文献综述11.1姜黄素及姜黄素类化合物简介11.2姜黄素的生物活性11.2.1抗肿瘤11.2.2保护心血管系统21.2.3其他生物活性21.3姜黄素结构修饰的目的21.3.1提高药效21.3.2延长半衰期，提高生物利用度31.3.3增加水溶性，提高稳定性31.4单羰基姜黄素衍生物合成方法31.4.1不对称单羰基姜黄素衍生物合成31.4.2对称单羰基姜黄素衍生物合成41.5姜黄素衍生物应用41.5.1姜黄素衍生物抗肿瘤作用

2、51.5.2姜黄素衍生物抗氧化作用51.5.3姜黄素衍生物杀虫作用51.5.4姜黄素衍生物其它作用61.6课题的研究内容及意义6第二章姜黄素单羰基氨基酸衍生物合成82.1实验药品与仪器82.1.1试剂及药品82.1.2仪器与设备82.2实验原理与方法92.2.1目标化合物结构92.2.2目标化合物合成92.2.3姜黄素单羰基氨基酸衍生物的Cu2+离子识别功能11I第三章结果与讨论123.1姜黄素单羰基甘氨基酸衍生物（1）123.1.1红外光谱123.1.21H-NMR谱123.1.313C-NMR谱13

3、3.2姜黄素单羰基丙氨基酸衍生物（2）133.2.1红外光谱133.2.21H-NMR谱133.2.313C-NMR谱143.3姜黄素单羰基半胱氨基酸衍生物（3）143.3.1红外光谱143.3.21H-NMR谱153.3.313C-NMR谱153.4姜黄素单羰基甲硫氨基酸衍生物（4）163.4.1红外光谱163.4.21H-NMR谱163.4.313C-NMR谱173.5姜黄素单羰基氨基酸钠衍生物的铜离子识别功能17第四章结论19参考文献20致谢22I大连民族学院2013届应用化学专业本科毕业论文第一

4、章文献综述1.1姜黄素及姜黄素类化合物简介在姜科、天南星科中的一些植物的根茎中提取出了姜黄素这种化学成分，从姜黄中提取得到黄色物质姜黄素，味道稍苦，难溶于水。姜黄素［Curcumin，Cur，1,7-二(4-羟基-3-甲氧基)苯基-1,6-庚二烯-3,5-二酮，其结构见如图1.1，是其主要有效成分[1]。大量实验研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用，在保健品及药物开发利用方面具有广泛的应用前景[2-4]。姜黄素虽然具有生物利用率低、稳定性和水溶性差等缺点，但是由于它的低毒性和相对

5、很安全的优点而被作为药物应用。研究的热点之一就是对姜黄素进行结构修饰、合成具有多种生物活性的姜黄素衍生物。姜黄素的化学结构很对称，它含有一个活泼的亚甲基、两个酚羟基和两个不饱和羰基，正是由于这些基团的存在，才得以与生物大分子结合。姜黄素的结构修饰主要包括对苯环的修饰、对亚甲基的修饰以及对不饱和的羰基的修饰，通过对姜黄素进行结构修饰来合成多样的姜黄素衍生物[5]。张荣凯等[6]对姜黄素的结构修饰进行了总结，其生物活性与化学结构有关得到进一步的证实。郑华等[7]进一步研究了姜黄素衍生物及其生物活性（抗肿瘤、

6、抗氧化、抗炎等），并合成了大量的姜黄素衍生物，其结构具有多样性，其中一部分衍生物比姜黄素的生物活性更好，明显改善了姜黄素的理化性能。他们所做的这些研究为设计具有更好生物活性的姜黄素类似物和研发具有临床价值的药物奠定了良好的基础。图1.1姜黄素结构1.2姜黄素的生物活性近年来，国内外学者十分热衷于姜黄素的研究，并不断拓展其研究领域。特别是对其生物活性的研究。1.2.1抗肿瘤姜黄素能有效发挥抗肿瘤作用是通过对肿瘤细胞的诱导使其凋亡、对肿瘤细胞增殖进行抑制和防止肿瘤组织新生血管的生成等途径实现的。姜黄素因其抗

7、癌谱广、不良1大连民族学院2013届应用化学专业本科毕业论文应小等优点，已经被美国国立肿瘤研究所列为第3代肿瘤化学预防药物[8]。姜黄素对多种肿瘤如肝癌、前列腺癌、胃癌、子宫癌等均具有良好的疗效，它能发挥抗肿瘤作用，是因为它通过保护正常细胞来对抗各种致癌因素或抑制肿瘤细胞发展，还能直接杀灭癌变细胞。目前，国内外许多学者都深入研究了姜黄素的抗肿瘤机制。Zhen[9]发现姜黄素能使乳腺癌细胞的DNA发生损伤，防治乳腺癌是通过调节乳腺癌细胞中BRCA1蛋白的表达。陈朝晖[10]等研究了姜黄素对人前列腺的作用，

8、得出人前列腺癌细胞株PC-3可以被其诱导而死亡。Marie[11]等研究表明姜黄素能够预防和治疗前列腺癌，是通过对前列腺癌细胞的增殖进行抑制，阻止前列腺癌细胞的转移等机制来达到预期效果。最重要的是，姜黄素应用于抗肿瘤时不良反应极小，在姜黄素抗胰腺癌的二期临床试验中，胰腺癌患者服用姜黄素8g/day，连续服用8周后也未发现有相关姜黄素不良反应的发生，甚至某些病人连续服用姜黄素l6周也无相关的不良反应[12]。因此，姜黄素被认为是一种低毒高效的