二轮专题复习——有机推断题.ppt

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1、二轮专题复习——有机推断例1（2010天津卷）Ⅰ.已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO+R，OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：请回答下列问题：⑴A的分子式为_________________。⑵B的名称是___________；A的结构简式为_______________。⑶写出C→D反应的化学方程式：______________________。⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_____________

2、____________、________________________。①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。题给的提示性信息有机物性质与反应条件的信息有机物组成的信息有机物转变关系的信息有机物结构的信息Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：例1（2010天津卷）序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——⑸写出G的结构简式：_________________________________。⑹写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型：有机物组成的信息有机物转变关系的信息解读如下几方

3、面的信息，寻找突破口有机推断题解题技巧小结组成的信息：结构的信息：性质的信息：条件的信息：转变关系信息：提示性信息：判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断有机物具有的性质等判断有机反应类型或反应条件等书写有机反应方程式等书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等解释有关现象或原因等明确问题、规范解答书写有机物的分子式或结构简式等与烷烃比较少2个H少4个H少8个H可能结构1个双键或1个环1个叁键或2个双键、或2个环、或1个双键与1个环1个苯环或2个叁键等（CnH2n+2）

4、突破点一：有机物组成与可能结构的关系突破点二、重要官能团具有的性质名称碳碳双键碳碳叁键苯（基）卤原子醇羟基反应加成、加聚、氧化；取代、氧化、酯化、消去、加成、加聚、氧化；加成、取代；(苯的同系物氧化)消去、水解、(取代)名称酚羟基醛基羧基酯（基）氨基取代，氧化，显色，中和。氧化、还原、(加成)取代、(形成肽键)碱性、水解（取代）（皂化）酯化、（取代）中和、反应注意（1）注意反应时量的关系；（2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会继续与碱反应；（3）酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化后生成羧基；（4）缩聚（二元羧酸

5、与二元醇、羟基酸、氨基酸）。（1）能与Na反应突破点三：重要性质与结构关系（2）能与NaOH反应（3）能与NaHCO3、Na2CO3反应——含卤原子、羧基、酚羟基、酯基（4）能发生银镜反应、能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀——含醛基（5）遇FeCl3显紫色、加溴水产生白色沉淀（6）能使溴的CCl4溶液(溴水)褪色(与卤素反应不需光照)——含羟基、羧基——含羧基——含酚羟基C=C或CC——含不饱和键（7）能使酸性高锰酸钾溶液褪色C=C或CC——含不饱和键或苯环上的烃基等其它基团（1）浓硫酸、加热突破点四：重

6、要反应条件与反应类型、结构变化关系（2）NaOH/水——羟基或羧基转变为酯的结构——醇羟基转变为碳碳双键或叁键——酯结构转变为羧酸钠与醇羟基卤代烃水解酯水解（3）NaOH/醇：卤代烃消去——卤原子转变为羟基（4）O2/Cu、△：醇的催化氧化——卤原子转变为碳碳双键或叁键（5）X2/FeX3：苯环上溴代——醇羟基转变为醛基（6）X2、光照:——苯环上氢原子被卤原子取代（7）H2、催化剂：加成反应——苯环烷基上的氢原子被卤原子取代——碳碳双键或叁键、苯环、醛基等——烷烃基上氢原子被卤原子取代（8）KMnO4(H+)：

7、氧化反应——苯环上的烷基等被氧化成羧基酯化醇消去取代（9）稀H2SO4(H+)——酯基转变为羧基与醇羟基、糖类等的水解突破点五：链状有机物互相转变的二条特征路线：（1）一元官能团之间之间的互相转化——从乙烯开始最后到乙酸的转化（2）一元官能团到二元官能团的转化——从乙醇(溴乙烷)开始最后到乙二酸乙二酯的转化练1．现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：C－HC＝O苯环骨架C－O－CC－C波数/cm－1透过率1

8、00504000 30002000 1500 1000  5000%C试回答下列问题。(1)A的结构简式可为C6H5COOCH2CH3C6H5CH2OOCCH3、。(2)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式：。有机物结构的信息有机物结构的信息有机物结构的信息有机物结构的信息①写出DE的化学方程式：。②请用合成反应流程图表示出由C合