有机化学反应机理试题.docx

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1、有机反应机理一、游离基反应机理1.完成下列反应式：(1)+CCl2H3CH(2)+ROORHBrH3CH(3)+NBSROORCCl4(4)H3C+NBSROORCCl4Br(5)BrNaNO2/HCl?Cu2Cl2NH2低温Br2.含有六个碳原子的烷烃A，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出A的结构式，并说明理由。3.以苯为起始原料合成下列化合物：ClBr4.烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基。四乙基铅被加热到150OC时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（R

2、H）在此情况下的反应机理。5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140OC，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。6.分别写出HBr和HCl与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤（从Br·和Cl·开始）。根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△H值。解释为什么HBr有过氧化物效应，而HCl却没有。二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl，HBr，HI加成时反应活性的相对大小。2.解释下列反应：HHB

3、rHCH3HCH3BrCCBr2HCH3+BrH3CCH3BrHCH3HCl，HBr，HI3写出异丁烯二聚反应的机理，为什么常用HSO或HF作催化剂，而不用244.苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1，2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷，用反应机理解释。CH3CH2CH2CHCH2CCH3OH5.解释：H2SO4H3C6.解释下列反应机理：CH2CHCH2CHCHCH3H2SO4+CH2CH313%7.写出HI也下列化合物反应的主要产物：HCH2CH2CH385%CH2CH387%(1)CH3C

4、HCHCH2Cl(2)(CH3)3NCHCH2(3)CH3OCHCH2(4)CF3CHCHCl(5)(CH3CH2)3CCHCH28.完成下列反应式：(1)CH2CH3B2H6CH3COODCH3(2)B2H6H2O2,OH-H3C(3)NO2°+H2SO4(浓)110C(4)NHCOCH3°+H2SO4(浓)60C(5)OH+H2SO4(浓)+HNO3(6)CF3+Br2Fe(7)(H3C)3C+(CH3CO)2OAlCl3(8)+HF°0C(9)+OAlCl3H2O(10)+IClZnCl2HOAcO(11)

5、H3CNCHNO3CH2SO4OH+(12)+NCH3N+HSO3-H3COCH3CH2CCl(13)AlCl3SHN(14)+C6H5N+N(15)(CH3)2CCOCH3C2H5ONaBrC2H5OH(16)C6H5CCH2N+(CH3)2Br-NaOHOCH2C6H5三、亲核反应机理1.写出下列化合物和等量HCN反应的化学反应方程式。(1)CH3COCH2CH2CHO(2)C6H5COCH2CH2COCH3COCH3(3)(5)CHOCH2CHOOH3CH3CCOCH3(4)COOCH32写出下列重排

6、反应的主要产物。PhCH3H+(1)PhCCCH3OHOHPhPh(2)H3COCCOHOH3.写出下列反应的主要产物。COOHOCH3H+(1)(1)SOCl2/NH3(2)Br2/KOH/H2OBr(1)SOCl2(3)CHCl3(2)PhCH2COOH(2)NaN3(4)H2OOO(1)HNO3(3)EtOC(CH2)4COEt+2NH2NH2NH2OH/H2O(2)(4)PhNaOH/H2OCHO?4.说明为什么下列三种羰基化合物都可以生成能分离出的稳定水合物OO(1)Cl3CCHO(2)O(3)CF3

7、CCF3O5.按离去能力减小的顺序，排列下列负离子（作为亲核反应中的离去基团时）。（1）H2Op-CH3C6H4SO3-PhO-MeO---Br---（2）HClMeCOOHO6.指出下列各试剂在乙醇中与CH3Br反应哪个是更强的亲核试剂。+-（1）H3N和H4N（2）PhOH和PhO（3）MeP和MeN--（4）n-CHO和t-CHO334949(5)MeOH和MeSH(6)(C2H5)3N和N7.写出下列E2消除反应的产物。(1)CH3CH2Br+tBuOKDMSO(2)CH3CH2CHCOOH+H3O+Br

8、N8.完成下列反应方程式（如果有两个或两个以上的产物时，指明哪个是主要产物）。CH3(1)MeOH+NaOHBrCH(CH3)2(2)CHBrNaNH2/NH3CH2BrHC6H5EtOH(3)CCCH3+EtONaH3CClC2H59.简要说明下列反应的立体化学过程。HMeCClNaN3丙酮H+HMeCPhLiAlH4/Et2OH3OMeCPhPh-NNNH2N+1