2010年暨南大学考研真题——有机化学.doc

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1、2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题********************************************************************************************学科、专业名称:药物化学、药理学、制药工程研究方向:考试科目名称:818有机化学B考生注意:所有答案必须写在答题纸(卷)上,写在本试题上一律不给分。一、用系统命名法命名下列结构化合物(5小题,每小题3分,共15分)二、写出下列化合物的化学结构式(5小题,每小题3分,共15分)1.S-2-氯丁烷2.E-2-戊烯3.1-

2、甲基-1-环己醇4.4-甲基-2-戊酮5.N,N-二甲基乙酰胺三、选择题(15小题,每小题2分,共30分)1.下列化合物中,能发生自身缩合反应的是()2.根据Huckel规则,下列化合物中不是芳香性的是()3.指出下列结构中最稳定的结构()4.下列化合物中,哪一个最容易发生SN2反应()5.由大到小排列以下化合物与1,3-丁二烯发生Diels-Alder反应的活性次序()I.CH2=CHCH2Cl;II.CH2=CHCH2CN;III.CH2=CHCH2CH3;IV.CH2=CHCHOA.I>II>IV>III;B.IV>II>I>III;

3、C.III>II>I>IV;D.IV>I>III>II6.下列化合物中,哪一个最容易发生亲电加成反应()A.(CH3)2C=CH-CH3B.(CH3)2C=CH2C.CH3-CH=CH-CHOD.CH2=CH-Cl7.下列化合物中,能发生碘仿反应的是()8.下列水溶液中碱性最强的是()A.甲乙胺B.对氨基苯甲酸C.对氨基苯乙酮D.苯胺9.下列化合物中碱性最强的是()10.下列化合物中酸性最强的是()11.下列化合物中最不稳定的是()12.下列化合物中最易发生硝化反应的是()A.苯B.溴苯C.硝基苯D.甲苯13.下列化合物中能发生银镜反应的是

4、()A.环已酮B.丙醇C.丙醛D.异丙醇14.下列化合物中,不与三氯化铁溶液显色的是()15.下列化合物中,有旋光性的是()四、完成下列反应式(每空格2分,共50分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.五、简答题(2小题,共20分)1、(10分)顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流,用分水器不断除水,获得分子式为C8H14O2的产物(A),(A)对碱稳定,遇稀酸生成原料(即顺-1,2-环戊二醇)。(1)推测(A)的结构。(2)用反-1,2-环戊二醇进行同样实验,不发生反应,为什么?2、(5分)请给出合理的机理解释如下反应3、(

5、5分)下面的Diels-Alder逆反应哪一个最易进行,哪一个最不易进行,为什么?六、设计合成题(3小题,共20分)1、(5分)由乙酰乙酸乙酯和乙二醇合成CH3COC(CH3)3。2、(5分)由指定的原料和必要的无机试剂合成目标化合物:3、(10分)呋喃丙胺是一种抗血吸虫药,其结构式如下所示。其合成一般以呋喃甲醛为原料,经过羟醛缩合、氧化、硝化、酰胺化等步骤而得到。试设计合理的路线以及选择合理的原料合成之(不考虑双键的顺反异构问题)。呋喃丙胺(全卷完,以下空白)2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题(副题)**************

6、******************************************************************************学科、专业名称:无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向:各个方向考试科目名称:812有机化学A考生注意:所有答案必须写在答题纸(卷)上,写在本试题上一律不给分。一、写出下列化合物的名称(用系统命名法)或结构式(10分)1、2、3、4、5、6、反-3,4-二甲基-3-已烯7、(Z,Z)-2-溴-2,4-辛二烯8、2-羟基-4-碘苯磺酸9、四甲基硅10、N

7、,N-二甲基甲酰胺二、回答下列问题(共23分)1、判别下面化合物有无芳香性,并简单说明理由(共9分)1)2)34562、用化学方法鉴别下列化合物:环己烯,三级丁醇,氯化苄,苯,1-戊炔,环己基氯,环己醇(9分)3、遇到磨口粘住时,怎样才能安全地打开连接处?(5分)三、完成下列反应,只写出主要产物(50分)1、2、3、考试科目:812有机化学A共4页,第1页4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、考试科目:812有机化学A共4页,第2页18、19、20、21、22、23、24、25、四、结构推导题(共22分)1

8、、(12分)化合物(A)化学式为C7H12,在KMnO4-H2O加热回流,在反应液中只有环己酮;(A)与HCl作用得(B),(B)在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反应得到(C

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