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时间:2021-02-08
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1、《有机化学》练习题一.命名或写出结构式二.完成反应式三.填空和简答19.写出下列反应的机理:(1)(2)四.推断题1.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4-二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D);(B)经KMnO4氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出(A)~(D)可能的结构式。2.某化合物A(C9H10O)不
2、能发生碘仿反应,A的IR谱在1690cm-1有一强吸收峰,A的核磁共振吸收峰如下:δ1=1.2(3H)三重峰;δ2=3.0(2H)四重峰;δ3=7.7(5H)多峰。试推测A的结构式,并指出各化学位移的归属。3.化合物A(C7H7NO2)可被Fe+HCl还原为碱性化合物B(C7H9N),低温下B与NaNO2+HCl反应后再与KCN/CuCN作用生成C(C8H7N),C经彻底水解得到D(C8H8O2),D与高锰酸钾酸性溶液作用得E,加热E得邻苯二甲酸酐。试写出A、B、C、D、E的结构式。4.化合物(A)的分子式为C6H12O3,在1710cm-1处有吸收峰。
3、(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀,与Tollens试剂作用无银镜产生。但(A)用稀H2SO4处理后,所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。(A)的NMR数据如下:δ=2.1,3H,单峰;δ=2.6,2H,双峰;δ=3.2,6H,单峰;δ=4.7,1H,三重峰。写出(A)的构造式。5.化合物(A)的分子式为C6H12O,能与羟氨作用生成肟,但不起银镜反应,在铂的催化下进行加氢,则得到一种醇,此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后,得到两种液体,其中之一能起银镜反应,但不起碘仿反应,而不能使Fehling试剂还原,试写出该化合物的结构式。6.某
4、化合物的分子式为C4H8O2,其IR和1H-NMR谱数据如下:IR谱:在3000~2850cm-1,2725cm-1,1725cm-1(强),1220~1160cm-1(强),1100cm-1处有吸收峰。1H-NMR谱:δ=1.29(双峰,6H),δ=5.13(七重峰,1H),δ=8.0(单峰,1H)。试推测其结构。7.有两个酯类化合物(A)和(B),分子式均为C4H6O2。(A)在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2(C),(C)可使Br-CCl4溶液褪色。(B)在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物(D);(D)可发生碘仿反应,也可与Tol
5、lens试剂作用。试推测(A)~(D)的构造。五.用简单的化学方法区别或分离下列化合物1.分离:苯甲酸、苯胺、甲苯3.区别:丙酸、丁酮、乙酰乙酸乙酯4.区别:5.区别:6.区别:D-葡萄糖、3-己酮、3-己醇7.区别:8.区别六.合成题(有机原料指定,用于基团保护的简单有机试剂直接选用,无机试剂任选)5.由正丁醇合成正戊胺和正丙胺
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