苯酚教学课件.ppt

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1、苯酚苯酚的化学史苯酚是德国化学家隆格从煤焦油中首次发现的。使苯酚首次声名远扬要归功于英国著名的医生、“外科消毒之父”的。在19世纪初，在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫利斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，利斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。利斯特也就成为了全世界著名的外科医生。苯分子里只有一个氢原子被羟基取

2、代的生成物。苯酚是最简单的酚。苯酚的分子结构分子式结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚的物理性质1、纯净的苯酚是，露置在空气中因被氧化而显。2、苯酚有气味，熔点。3、常温时苯酚在水中的溶解度,当温度高于650C时,能与水。4、苯酚易溶于等有机溶剂。5、苯酚。无色晶体粉红色特殊较低较小混溶乙醇、苯有毒苯酚的化学性质1、苯酚的酸性【猜测】乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？该如何证明？取少量苯酚于试管中向试管中逐滴

3、加入5％的NaOH溶液并振荡试管，并观察实验现象。视频：浑浊液体变为澄清溶液：苯酚能与NaOH反应，显酸性【演示实验】【实验现象】【结论】[实验]再向试管中加入稀盐酸[设疑]苯酚具有酸性，其酸性如何呢？现象：澄清透明溶液变浑浊结论：苯酚的酸性不强苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐酸反应，还可以跟弱酸如碳酸反应[小结]苯酚具有弱酸性强调：苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠[练习]比较醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：[思考]乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官能团——羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？分析、对比

4、：化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。因此，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸性；而在乙醇分子中，由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离，比水还难电离，因此不显示酸性。醋酸>碳酸>苯酚（2）苯酚的取代反应[猜测]苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？向盛有少量苯酚稀溶

5、液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。[现象]立即有白色沉淀生成苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代。相比于苯与液溴的取代反应，苯酚分子的苯环上氢原子为什么容易被取代？在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。白色沉淀此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。[结论]总结由于苯环的影响酚羟基能够电离出质子，使得苯酚呈弱酸性，因为羟基的影响使得苯环上邻对位的氢原子较活泼，苯酚的取代反应比苯及其同系物的溴取代更容易。可以看出，在苯酚分子中，

6、羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，而是相互影响，因此使得苯酚表现出自身特有的化学性质。先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚[练习]除了苯酚与溴的取代反应可以检验苯酚，苯酚与FeCl3得显色反应也可作为检验方法。3.显色反应【现象】溶液立即显紫色【探究】苯酚与FeCl3溶液

7、的反应【操作】向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液苯酚的用途酚类废水的防治【含酚废水的危害】含酚废水污染范围广、危害性大，对人体、水体、鱼类及农作物带来严重危害。人长期饮用被酚污染的水会引起头晕、贫血以及各种神经系统病症。水体中含酚0．1～0．2mg／L时，鱼类有酚味，浓度高时引起鱼类大量死亡。用未经处理的含酚废水(100～750mg／L)直接灌溉农田，会使农作物枯死和减产【防治】：对含酚废水的治理，最有效的方法是控制污染源，一是合理选择工艺流程、开发无公害工艺、无公害催化剂，使用无公害试剂的反应实现清

8、洗工艺技术，减少废水量或降低废水中的含酚浓度。二是选用有效的操作条件和生产设备，开发密闭循环生产酚类化合物系统尽量避免和减少污染物排入环境，实现“零排放”的清洁生产。三是加强企业的管理，对含酚废水采取有效处理、回收以及综合利用。由于含酚废水的组成、酸碱性以及浓度的不同，治理方法也不一样，目前工业上治理含酚废水的方法一般分为物化法、化学法、生化法等