2020年高考化学3-4月模拟试题汇编专题15 选修5 有机化学基础(解析版).doc

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1、专题15选修5有机化学基础1.(2020·陕西西安中学高三三模)丙胺卡因(H)是一种局部麻醉药物,实验室制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)B的化学名称是________,H的分子式是_________________________________。(2)由A生成B的反应试剂和反应条件分别为___________________________________。(3)C中所含官能团的名称为_________,由G生成H的反应类型是___________。(4)C与F反应生成G的化学方程式为______________________________________。

2、反应中使用K2CO3的作用是___________________________________。(5)化合物X是E的同分异构体,X能与NaOH溶液反应,其核磁共振氢谱只有1组峰。X的结构简式为____________________。(6)(聚甲基丙烯酸甲酯)是有机玻璃的主要成分,写出以丙酮和甲醇为原料制备聚甲基丙烯酸甲酯单体的合成路线:________________。(无机试剂任选)【答案】邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)C13H20ON2浓HNO3/浓H2SO4,加热氨基取代反应吸收反应产生的HCl,提高反应的转化率或【解析】A的分子式结合G得知:A是甲苯,B中有-NO2,结合

3、G的结构苯环上的-CH3和N原子所连接B苯环上的C属于邻位关系,故B是邻硝基甲苯,在Fe和HCl存在下被还原成C物质:邻氨基甲苯,结合题干信息:二者反应条件一致,则确定D是乙醛CH3CHO,E是,部分路线如下:(1)B的化学名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯);H的分子式是C13H20ON2;(2)由A生成B的反应是硝化反应,试剂:浓HNO3、浓H2SO4,反应条件:加热;(3)C中所含官能团的名称为氨基;观察G生成H的路线:G的Cl原子被丙胺脱掉—NH2上的一个H原子后剩下的集团CH3CH2CH2NH—取代,故反应类型是取代反应;(4)C与F反应生成G的化学方程式为;有机反应大多是可

4、逆反应,加入K2CO3消耗反应产生的HCl,使平衡正向移动,提高反应物的转化率;(5)的单体是,联系原料有甲醇倒推出前一步是与甲醇酯化反应生成单体,由原料丙酮到增长了碳链,用到题干所给信息:,故流程如下:。2.(2020·江苏省如皋中学高三调研)化合物H是一种药物合成中间体,其合成路线如下:(1)A→B的反应的类型是________________________________反应。(2)化合物H中所含官能团的名称是____________和____________。(3)化合物C的结构简式为_______________________________。B→C反应时会生成一种与C

5、互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为_______________________________。(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____________。①能发生水解反应,所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢;②分子中含有六元环,能使溴的四氯化碳溶液褪色。(5)已知:CH3CH2OH。写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图_______________(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】氧化羰基羧基【解析】被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,D与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成E为,

6、根据可推知D为,根据C的分子式可知,在碱性条件下与甲醛发生加成反应生成C为,被酸性高锰酸钾溶液氧化生成。(1)A→B的反应的类型是氧化反应;(2)根据结构简式可知,化合物H中所含官能团的名称是羧基和羰基;(3)化合物C的结构简式为;B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物,根据甲醛加成的位置可知,该副产物的结构简式为;(4)D为,它的一种同分异构体同时满足:①能发生水解反应,则含有酯基,所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢;②分子中含有六元环,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则含有碳碳双键,符合条件的同分异构体为;(5)已知:CH3CH2OH。环氧乙烷()与HCl发生开环加成

7、生成CH2ClCH2OH,CH2ClCH2OH在乙醇钠和乙醇作用下,再与转化为,在氢氧化钠溶液中加热得到,酸化得到,在浓硫酸催化下加热生成,合成路线流程图为。3.(2020·山东省实验中学高三诊断)合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA),具有良好生物降解性,常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。有关合成路线如图(部分反应条件和产物略去)。已知:Ⅰ.RCHO+R’CH2CHO+H2

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