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《有机化学课后习题答案南开大学版7立体化学.docx》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第七章立体化学1.区别下列各组概念并举例说明。(略)2.什么是手性分子?下面哪些是手性分子,写出它们的结构式,并用R,S标记其构型:CH2CH3CHCH3CH2CH3CH2CH32(1)BrHHBr(2)ClHHClCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2CH(CH3)2RSRSCH2CH3CH2CH3Cl(3)ClHHCl(4)CH2CH2ClCH2CH2ClClRS无手性ClClCl(5)(6)CH3CH2CCH2CH3ClClClClCH3SSRR无手性无手性H3C(7)H3CC=CH2C=CH2CH3CH3
2、无手性无手性3.下列化合物哪些有旋光性?为什么?(1)无(对称面);(2)无(对称面);(3)有;(4)有;(5)无(平面分子);(6)有;(7)无(对称中心);(8)无(对称面)。4.命名下列化合物。(1)R-3-溴-1-戊烯;(2)(2S,3R)-2-甲基-1,3-二氯戊烷;(3)(2R,3R)-2-氯-3-溴戊烷;(4)(2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷;(5)(1S,2S,4S)-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5.写出下列化合物的构型式:CH3CHCHOHCH2OHHC=CCl22CH3OHCH3(1
3、)HOH(2)HOH(4)Br(3)HHC6H5CH3HOCH3CH3CH3CH3BrHCH2C6H5CH3CH2OHHBr(5)(6)CH3H(7)ClHCH2CH3CH2CH316.写出下列化合物的所有立体异构体,并用R,S及Z,E表明构型。(1)2,4-二溴戊烷:两个相同的手性碳,有3种异构体;CH3CH3CH3HBrHBrBrHHHHHHHHBrBrHHBrCH3CH3CH3(2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)(2)1,2-二苯基-1-氯丙烷:两个不同的手性碳,有4种异构体;CH3CH3CH3CH3HPhPhHP
4、hHHPhHClClHHClClHPhPhPhPh(1S,2R)(1R,2S)(1S,2S)(1R,2R)(3)1-甲基-2-乙叉基环戊烷:有旋光异构和顺反异构;CH3HCH3CCH3HHHCH3CHCCCH3CH3HHHCH3CH3(S,Z)(S,E)(R,Z)(R,E)(4)1,2-二氯环丁烷:反式无对称因素,有对映体ClClClClClCl(R,S)(R,R)(S,S)(5)1-氘-1-氯丁烷:一个手性碳,有一对对映体CH2CH2CH3CH2CH2CH3HDDHClCl(S)(R)7.写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R
5、,S标定不对称原子。CH2CH3CH3FCH3ClH(1)HBr(3)HBr(4)HD(2)ClClHClOHCH3(S)(2R,3R)(S)(S)2CH5CH3CH3CH32HD(6)HOH(7)HBrHBr(5)BrCH3HOHBrH(8)ClHCH3CH3CH2CH3CH3(S)(2R,3S)(2S,3S)(2R,3S)8.下列各对化合物哪些属于非对映体,对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物?(1)对映体;(2)对映体;(3)对映体;(4)对映体;(5)顺反异构;(6)非对映异构;(7)同一化合物;(8)构造异构.
6、9.(1)四种馏分,其构型式如下:CH2CH3CH2CH3ClCH(CH3)2CH(CH3)2CH3CH3HHCH3CH3CH2CCH3HClClHCH3CHCH2CH2ClCH2ClCH2ClCH3CH3CH3ABCD(2)无光学活性的馏分;(3)两种为外消旋体(A,C),两种为无手性碳原子的化合物(B,C)。(4)外消旋体的生成历程如下;CH3CH3CH2ACH3ClCH2CH3CCl2外消旋CC2H5CC2H5+C2H5HHHHHCHCH(CH3)2ClCCH(CH3)2ClClCCH3外消旋CH310.(1)S构型;(
7、2)(a)对映体;(b)相同;(c)相同;(d)相同。CH3(CH2)12HCH3(CH2)12(CH2)7CH311.或C=CC=C(CH2)7CH3HHHCH3。ClCH2ClCH312.(1)ClH300CCH3CH2CCH3+ClH+ClHCl2CH2CH3ClCH2CH3CH2CH2ClR-仲丁基氯无手性有手性(S)有手性(R)CH3CH3ClHClH+Cl+HHClCH3CH3有手性(R,R)无手性(R,S)3Cl。(2)CH3CH2CHCH3300CCl2CH2ClCH2ClCH3CH3ClHHClClHHCl
8、+ClClHHCH2CH3CH2CH3CH3CH3(S)(R)(R,R)(S,S)外消旋,无手性外消旋,无手性CH3CH3CH3Cl+ClH+HClClH+CH3CH2CCH3ClHCH2CH2ClCH2CH2ClClCH3CH3。(3)CH3CH2CHCH2Cl300CCl