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时间:2020-09-08
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1、第一单元认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点(第一课时)思考:最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的?___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键,构成以___原子为中心,___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。14C正四面体44结构式正四面体结构示意图(一)、有机物中碳原子的成键特点1、甲烷分子的结构特点正四面体结构:4个C-H是等同的,且键长均为109.3pm键能均为413.4kJ/mol键角均为109°28′甲烷的氯代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构?思考2、共价键参数键长:键角:键能:键长越短,化学键越稳定决定分子的空间结构键能
2、越大,化学键越稳定对应每个碳原子可与氢原子形成4个共价键,那碳原子之间可以成键吗?成键时又有何特点呢?3)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链。3、有机物中碳原子的成键特点1)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。2)碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。球棍模型比例模型109º28ˊ(1)甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的结构:正四面体,键角109。28’二、典型有机物结构的特点CH4P4(白磷)109º28ˊ60º都为正四面体的空间构型,但键角有所不同,因原子所处的位置不同.CH
3、4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4状态空间构型气态气态液态液态液态四面体四面体四面体正四面体正四面体①当碳原子与4个原子以单键相连时,碳原子与周围的4个原子形成C原子为中心,其它4个原子为顶点的正四面体小结:有机物结构特点乙烷分子的模型(2)乙烯分子的模型(C2H4)约120º球棍模型比例模型C=CHHHH②碳原子形成双键时-平面结构(双键碳原子和与之相连的四个原子处于同一个片面)乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为120。小结:有机物结构特点乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一
4、定在乙烯的平面内(3)乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180º③碳原子形成叁键时-直线结构(两个叁键碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直线)键角180°H—C≡C—H小结:有机物结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH(4)苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时
5、,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型键角空间各原子的位置2C和2H在同一直线上109º28ˊ4H位于正四面体的四个顶点,C在正四面体的中心120º2C和4H在同一平面上正四面体形平面形直线形180º碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC=CC≡C1、当
6、一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。小结:CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个练习3C=CHHCCHHHCCFFF410活动四:思考:分析图2-2,碳原子以不同类型的键进行结合原子的时候,最多所能结合的原子数目1:仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子2
7、:以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子图2-2有机物中碳原子的成键取向三、有机物中碳原子的种类科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫(J.H.van’tHoff,1852—1911)和法国化学家列别尔(J.A.LeBel,1847—1930)分别独立地提出了碳价四面体学说,即碳原子占据四面体的中心,它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因,也奠定了有机立体化学的基础,推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者:雅可比·亨利克·范特霍夫送鲜
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