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1、第三章酸碱理论目录一.无机化学的酸碱概念二.酸碱质子理论三.酸碱的Lewis理论四.软硬酸碱的概念五.超强酸和超强碱1.常见的超强酸2.常见的超强碱六.酸碱在有机化学中的应用1.有机反应的催化剂2.亲核加成反应中的酸碱反应3.亲电加成反应中的酸碱反应4.亲核取代反应中的酸碱反应5.亲电取代反应中的酸碱反应6.重排反应中的酸碱反应一.无机化学的酸碱概念1889年瑞典科学家Arrhenius从他的电离学说出发，提出了酸碱的电离理论。酸：是在水溶液里能电离生成氢离子的一类化合物。如：HCl,H2SO4,HNO3碱：是在水溶液里或熔融状
2、态时能电离生成氢氧根离子，而且生成的阴离子只有氢氧根离子的一类化合物。如：NaOH,Ca(OH)2酸碱反应：氢离子和氢氧根离子结合，生成水分子的反应。Arrhenius酸碱理论的优缺点优点：能解释很多水溶液中的酸碱反应缺点：不能解释非水溶液中，不含氢离子和氢氧根离子的物质也会表现出酸性或碱性的现象。如：乙醇钠溶于乙醇，其碱性离子是C2H5O－，金属钠溶于液氨，其碱性离子是NH2－2Na+2NH32Na++2NH2－+H2二.酸碱质子理论1923年，丹麦化学家Brфnsted和英国化学家Lowry分别提出了酸碱质子理论，又称Brф
3、nsted-Lowry质子理论凡能给出质子的物质是酸，凡能接受质子的物质是碱。HAH++A－酸碱可以是阳离子、阴离子或中性分子。CH3CH2OH+NH2－CH3CH2O－+NH3共轭酸(1)共轭碱(2)共轭碱(1)共轭酸(2)酸失去质子后变成碱，碱接受质子后变成酸，这种相互依存的关系叫共轭关系。利用互为共轭酸碱的强弱关系，可以判断酸碱的相对强度。H2ORCH2OHRCOOHpKa15.7184~5酸性RCOOH>H2O>RCH2OH碱性RCH2O－>HO－>RCOO－强酸的共轭碱是弱碱，强碱的共轭酸是弱酸。按照酸碱质子理论，酸碱
4、的定义是广义的，而且酸碱反应不只局限在溶液中，也包括了气相反应、液相反应等。按照质子理论的酸碱反应传统名称HOAc+NH3OAc－+NH4+成盐反应酸1碱2碱1酸2H2O+H2OOH－+H3O+自解离反应酸1碱2碱1酸2H2O+Ac－OH－+HAc弱酸盐水解酸1碱2碱1酸2三.酸碱的Lewis理论1923年，Lewis提出了酸碱的电子理论，故又称为Lewis酸碱理论凡能接受电子对的物质是酸酸是电子对的接受体，如：H+,Ag+,RCH2+,BF3,AlCl3,Pd碱是电子对的提供体，如：OH,Cl,NH3,H2O,R-O-R,RC
5、OR,RCH2OH,RCH=CH2,Ar-R缺少电子，具有接受电子对的能力，是亲电试剂。有未共用电子对，具有提供电子对的能力，是亲核试剂。凡能提供电子对的物质是碱大多数有机反应都是按离子型历程进行的。亲电试剂(Lewis酸)进攻反应物分子的负电中心，得到电子而形成一个新的共价键。亲核试剂(Lewis碱)进攻反应物分子的正电中心，提供电子而形成一个新的共价键。任何化学反应，电子得失是同时发生的。所以大多数有机反应都可以看成是Lewis酸碱反应。Lewis酸碱几乎包括了所有的有机化合物和无机化合物，故又称为广义酸碱。四.软硬酸碱的概
6、念1963年，Pearson提出了软硬酸碱(hardandsoftacidbase,HSAB)的概念。根据各类酸碱对外层电子的约束能力不同，将Lewis酸碱分为软酸、硬酸、软碱、硬碱，以及介于软硬之间的交界酸和交界碱。硬碱：碱中给电子原子的体积小，电负性大，对外层电子的吸引力强，不易被极化，不易变形，不易发生氧化反应。软碱：碱中给电子原子的体积大，电负性小，对外层电子的吸引力弱，易被极化，易变形，易发生氧化反应。硬酸：酸中吸电子原子的体积小，带正电荷多，对外层电子的吸引力强，不易被极化，不易变形，不易发生还原反应。软酸：酸中吸电
7、子原子的体积大，带正电荷少或不带电荷，对外层电子的吸引力弱，易被极化，易变形，易发生还原反应。一些常见的Lewis酸碱硬酸H+,Li+,Na+,K+,Rb+,Be2+,Mg2+,Ca2+,Sr2+,Mn2+,Si4+,I7+,Cl7+,AlCl3,SO3,CO2等软酸Cu+,Ag+,Hg22+,CH3Hg+,Au+,Pd2+,Pt2+,Hg2+,RO+,RS+,RSe+,Br2,I2,金属原子,三硝基苯等硬碱SO42-,PO43-,CO32-,ClO4-,NO3-,CH3COO-,F-,Cl-,OH-,O2,F2,NH3,H2O
8、,R2O,ROH,RO-,RNH2等软碱H-,R2S,RSH,RS-,I-,SCN-,S2O32-,CN-,CO,C2H4,C6H6,R-等Pearson在实验的基础上，总结出酸碱反应的规律：硬酸优先与硬碱结合，即“硬亲硬，软亲软”。硬酸＋硬碱形成离子键或极性键
