2013-2014药物合成试卷A.doc

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1、四川理工学院试卷A（2013至2014学年第2学期）系专业级班学号姓名密封线密封线内不要答题课程名称：药物合成命题教师：梁兴勇适用班级：制药20111-20113班本硕班卓越班考试(考查)考试2014年6月日共8页题号一二三四五六七八总分评阅（统分）教师得分注意事项：1、满分100分。要求卷面整洁、字迹工整、无错别字。2、考生必须将姓名、班级、学号完整、准确、清楚地填写在试卷规定的地方，否则视为废卷。3、考生必须在签到单上签到，若出现遗漏，后果自负。4、如有答题纸，答案请全部写在答题纸上，否则不给

2、分；考完请将试卷和答题卷分别一同交回，否则不给分。试题得分评阅教师一、写出下列人名反应的反应通式（20分、每题2分）1.Sandmeyer反应2.Ullmann反应1.Friedel-Crafts烷基化反应2.Aldol缩合3.Mannich反应4.Michael加成反应5.Wittig反应6.Hofmann重排7.wolff-kishner-黄鸣龙还原反应系专业级班学号姓名密封线密封线内不要答题1.Diels-Alder反应得分评阅教师一、填空题：（10分　每空1分）1.硼烷还原双键时，氢定位在

3、双键_______________一端，硼定位在_______________一端，符合_______________法则。2.不对称的酮进行烯醇化时动力学控制条件下有利于生成______________的烯醇，在热力学控制条件下有利于生成______________的烯醇。（考虑侧重点在于酮两端取代基的多少）3.在制备格式试剂时，卤代烃的反应活性既决定于卤素X，也决定于R的结构。当卤代烃中，R相同卤素不同时，其活性顺序是_________________________。4.Clemmensen

4、还原反应中代表性的还原试剂是__________________________。5.Friedel-Craft烃化反应的反应机理是_________取代反应。因此，当芳环上有给电子取代基时，反应_____________；当芳环上有吸电子取代基时，反应_____________。得分评阅教师三、选择题（10分、每题2分）1．在伯胺氧化为硝基的历程中有三个常见的中间态，下列选项中哪一个不是（）（A）羟氨（B）肟（C）硝酮（D）亚硝基2．下列选项中哪一个试剂通常用于芳香族和脂肪族酯还原为醛，而不影响

5、分子内卤素、硝基、烯键等基团（）（A）Lindlar催化剂.（B）二酰亚胺.（C）硼烷.（D）DIBAH.3.在下列选项中哪一个反应条件不能将烯键氧化成顺式1,2-二醇()（A）KMnO4/H2O/NaOHPH>12（B）OsO4/BaClO3（C）I2/AcOAg/H2O（D）I2/AcOAg4.Pinacol重排反应是指（）（A）连乙二醇类化合物用酸处理时重排成醛或酮的反应（B）a-二酮类化合物用碱处理重排成a-羟基酸盐的反应（C）a-卤代烃和烷氧负离子作用重排成酯的反应（D）在光热或金属化合

6、物的催化下，a-重氮酮重排成烯酮的反应5.三卤化磷或五卤化磷对醇羟基的卤置换反应属于哪一类的反应机理（）（A）亲核加成反应（B）亲核取代反应（C）亲电取代反应（D）自由基反应得分评阅教师四、写出下列反应主要产物（30分，每题3分）1.系专业级班学号姓名密封线密封线内不要答题2.3.4.5.6.7.8.9.10.得分评阅教师五、在箭头符号上写出下列反应必需的化学试剂或反应条件（20分，每题2分）1.2.3.系专业级班学号姓名密封线密封线内不要答题4.5.6.7.8.9.10.得分评阅教师五、合成题（

7、10分）试用苯酚，溴代正丁烷，乙酰氯，甲醛和盐酸哌啶为原料，选择合适的试剂和反应条件设计出一条合理的路线用于合成局麻药达克罗宁（分子式如下图）。合成路线：