完成下列反应.doc

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1、第九章卤代烃思考题1.完成下列反应：2.下列化合物中，可用于制备相应的Grignard试剂的有（）。A.B.C.D.3.下列化合物中，既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是：A.B.C.D.4.用以下方法合成甲基叔丁基醚为什么不能成功？5.比较下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应活性大小，简述原因。A.B.C.D.6.下列化合物中哪一个最容易发生SN1反应?A.B.C.7.下列离子与CH3Br进行SN2反应活性顺序（）。A.C2H5O->OH->C6H5O->CH3COO-B.OH->C2H5O->CH3COO->C6H5O-C.CH3COO->C

2、6H5O->OH->C2H5O-8.排列下列化合物发生SN2反应活性顺序（）。A.溴甲烷B.溴乙烷C.2-溴丙烷D.2-溴-2-甲基丙烷9.化合物在丙酮-水溶液中放置时会转变为相应的醇，试从下面选项中选出此醇的正确构型，并说明理由。（1）构型保持不变（2）构型翻转（3）外消旋化（4）内消旋化10.下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是：11.试解释在3-溴戊烷的消除反应中制得的反-2-戊烯比顺式的产量高的原因？12.画出cis-和trans-4-叔丁基环己基溴的稳定的构象结构式，它们发生消除时何者较快，为什么？13.用简单的化学实验方法区别下列各组化合物：氯

3、乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，苄基氯14.某烃（A）分子式为C4H8，在常温下与Cl2反应生成分子式为C4H8Cl2的（B），在光照下与Cl反应生成分子式为C4H7Cl的（C），（C）与NaOH/H2O作用生成（D）（C4H8O），（C）与NaOH/C2H5OH反应生成（E）（C4H6），（E）与顺丁烯二酸酐反应生成（F）（C8H8O3），写出A～F的结构式及相应的反应式。15.某烃为链式卤代烯烃（A），分子式C6H11Cl,有旋光性，构型S。（A）水解后得B，分子式C6H11OH，构型不变。但（A）催化加氢后得（C），分子式为C6H13Cl，旋光性消失，试推测A、B

4、、C的结构。16.写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代环己烷d.对乙氯苯e.2－氯－1,4－戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCl3h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl17.写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂18.下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?19.将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)3CBr20.分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为

5、C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。21.怎样鉴别下列各组化合物？22.由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷e.2-甲基-1-溴-2-丙醇23.分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。参考答案：1.解答：2.解答：B3.解答：D。芳环能进行亲电取代，卤代烃可进行亲核取代。4.解答：CH3ONa为强碱，叔卤代烃易消除。5.解答：A>B>C>D。

6、反应为SN1，比较碳正离子稳定性，苯环上有吸电子基不利于碳正离子的稳定。6.解答：C7.解答：A。若亲核原子相同，则碱性与亲核性一致。8.解答：A>B>C>D。位阻越小反应越易进行。9.解答：（2）。该碘烷在丙酮-水溶液中放置会发生SN2反应，生成相应的醇，构型进行了翻转。10.解答：B。叔卤烷易消除，B能形成共轭烯烃。11.解答：在3-溴戊烷中，溴原子与β-H应处于反式共平面消除。，12.解答：消除时，cis-可直接与β-H反式共平面消除：trans-需构型翻转，Br与C(CH3)3均处于a键时方能消除，所需能量较大。顺式快于反式。13.解答：卤原子相同时，不

7、同类型的卤代烃其卤原子的活泼性大小为：苄基型卤代烃、烯丙基型卤代烃>卤代烷>卤苯型卤代芳烃、乙烯型卤代烯烃。利用不同的卤代烃与AgNO3溶液的反应速率不同来区别。14.解答：15.解答：A的不饱和度为1，含有一个双键。A经过催化加氢后分子的旋光性消失，说明加氢后手性碳原子消失了。双键CH2=CH—催化加氢后变成CH3CH2—，则原来的手性碳原子上应该有一个CH3CH2—基团。所以初步判断A的结构为：构型为S。A,B,C的结构如下：16.答案：f.2－碘丙烷２－iodopropaneg.三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2－二

8、氯乙烷1,2－dichl