有机物的断键与成键专题.doc

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1、有机物的断键与成键广州市玉岩中学赵勇一.根据信息判断反应产物(断键与成键)1.下列反应称为Diels-Alder反应,常用于有机物的合成:(1)该反应还有可能生成另外一种产物,其结构简式为:。(2)与CH2=CHCH3发生的产物可能是:。(3)实验发现,与也能发生Diels-Alder反应,请写出该反应产物的结构简式。(4)两分子也可发生Diels-Alder反应得到六元环化合物,其产物可能的结构简式为:。(5)两分子也可发生Diels-Alder反应得到八元环化合物,其产物可能的结构简式为:。2.已知烯

2、烃可被臭氧分解:(1)CH3CH=CHCH2CH3经臭氧分解后的产物为:。(2)经臭氧分解后的产物为:____________________________________,该物质与银氨溶液反应的化学方程式为:。(3)已知某烃A,俗名为柠檬烯,化学式为C10H16,A经臭氧分解后得到1molHCHO和1mol。A经催化加氢后得到的产物B,其化学式为C10H20,分子内含有六元环。则A的结构简式:。3.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。CHO—NO2HRCO+2

3、CH3CH2OHH+RCHCH3CH2OOCH2CH3+H2O例如:1mol与2molCH3OH反应的产物除水外还有(写结构简式)。4.已知:丙炔与苯甲酸也能发生类似反应,其可能的产物是:。5.已知:,反应II的化学方程式为。反应Ⅰ属于加成反应,还有可能生成另外一种产物,其结构简式是:。6.(2011年广东)已知:(1)1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为。(2)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如右图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构

4、简式为。7.(2010广东)已知CO2的结构式为O=C=O.现有如下两个反应:(1)反应①在由化合物Ⅰ→Ⅱ的过程中,进行了类似于反应②的反应,得到一个中间产物,该中间产物的结构简式可能为:。(2)在一定条件下,化合物Ⅲ也能与乙烯发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出它们的结构简式:和。(3)在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出它们的结构简式:和。8.已知苯酚和甲醛可以发生反应:,(1)与(CH3)2C=CH2也可以发生类似的

5、反应生成N,则N结构简式可能为。(2)与CH2=CH2也可以发生类似的反应生成K,则N结构简式可能为。二.广东高考题及模拟题改编1.(2011年广州一模改编)以苯甲醛为原料合成化合物V的路线如下:(1)反应②的反应类型是____________(2)反应①还可生成另外两种化合物,它们与化合物I互为同分异构体,它们的结构简式分别为和。(3)化合物Ⅰ发生银镜反应的化学方程式为。(4)化合物Ⅲ在一定条件下可发生缩聚反应,反应的化学方程式为:。(5)下列说法正确的是____________(双选,填字母)。A.化

6、合物I的名称是2-硝基苯甲醛B.化合物Ⅴ最多可与6molH2发生加成反应C.反应⑤属于还原反应D.化合物V的分子式为C16H12N2O4(6)用丙酮代替化合物I发生反应②、反应③可以得到化合物VI(生产有机玻璃的中间体),化合物VI的结构简式为________________________2.(2012广州一模改编)香豆素是用途广泛的香料,合成香豆素的路线如下(其它试剂、产物及反应条件均省略):(Ⅱ)(Ⅰ)②①(Ⅴ)香豆素(Ⅳ)(Ⅲ)④③(1)香豆素的分子式为;1mol香豆素完全燃烧消耗的O2的物质的量

7、为mol。香豆素在核磁共振氢谱中有组峰。(2)反应③是一个类似酸性条件下酯水解的反应,其另一产物的结构简式为。(3)香豆素在一定条件下与HBr反应可生成和,与过量NaOH溶液完全反应的化学方程式为。(4)反应①的反应类型是;一定条件下,与能发生类似反应①的反应,生成的有机物的结构简式为。(5)下列关于I~V的说法正确的是。A.化合物I和V均可溶于水B.化合物Ⅱ能与金属钠反应生成氢气C.化合物I、Ⅱ和Ⅲ与氯化铁作用均可显紫色D.能用酸性KMnO4或溴的四氯化碳溶液鉴别Ⅳ和Ⅴ答案:(1)C9H6O3(2分)9

8、(2分)(2)BC(2分)(3)CH3COOH(2分)(4)(2分)+3NaOH△ONaCH-CH2-COONaOH+NaBr+H2O(3分)(5)CH3C=CH-CHO(3分)

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