第十章 羧酸及其衍生物ppt课件.ppt

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1、学习要求1． 掌握羧基的结构和羧酸的化学性质2．掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响3．掌握羧酸的制备方法4、了解重要的羧酸的主要用途5．了解二元羧酸取代羧酸的特性反应学习要求1、掌握羧酸衍生物的分类和命名；2、掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性；3、掌握酯的水解历程，了解其氨解、醇解历程；4、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用；5、了解一些重要的碳酸衍生物的用途；6、掌握有机合成的方法和合成路线的选择。10-1羧酸的分类和命名有机化学电子教案－第十章羧酸及其衍生物：10-2羧酸的来源和制法10-3羧酸的物理性质

2、10-5重要代表物10-4羧酸的化学性质10-6羧酸衍生物10/2/2020羧酸是指分子中含有羧基（－COOH）的化合物，羧基是羧酸的官能团，一元羧酸的通式：（H）RCOOH或ArCOOH。10.1羧酸的分类和命名一元酸酸除去羟基后剩下的集团叫酰基：（H）RCO－或ArCO－。羧酸中的羧基的碳原子是sp2杂化，三个sp2杂化轨道在一个平面内，键角约120°，与羰基氧原子、羟基氧原子、氢原子（甲酸）或碳原子（乙酸等）形成三个σ键。羰基碳原子的p轨道与羰基氧原子的p轨道都垂直与σ键所在平面，它们相互平行在侧面交盖形成一个π键。同时，

3、羟基氧原子的未共用电子对所在的p轨道与碳氧双键的π轨道平行在侧面交盖，形成共轭体系。10.1羧酸的分类和命名分类：10.1羧酸的分类和命名（1）按烃基结构分类：（2）根据分子中羧基数目分类：一元羧酸二元羧酸多元羧酸（1）脂肪酸在命名时，选择分子中含羧基的最长C链作为主链，根据主链碳原子数称为“某酸”，编号从羧基碳原子开始，有取代基和不饱和键时，则必须标出它们的位次。10.1羧酸的分类和命名系统命名法：10.1羧酸的分类和命名3-甲基－2－戊烯酸3－苯基－2－丙烯酸肉桂酸（2）芳香族羧酸，可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。（3）脂肪

4、族二元羧酸在命名时，选取分子中含有两个羧基在内的最长碳链作为主链，称为某二酸。（4）脂环族羧酸及稠环羧酸都可用“羧酸”或“甲酸”做词尾来命名，把脂环烃和稠环烃名称放在词尾之前。10.1羧酸的分类和命名顺丁烯二酸反丁烯二酸Β－萘甲酸10.2羧酸的物理性质低级脂肪酸-液体,溶于水,刺鼻气味。中级脂肪酸-液体,部分溶于水,难闻气味。高级脂肪酸-固体,不溶于水,无味。芳香酸-固体，在水中溶解度不大。10.2羧酸的物理性质羧酸熔点的变化规律是随羧酸碳原子数增加呈锯齿形上升。偶数碳原子的羧酸比它前后相邻的两个同系物的熔点为高。10.3羧酸的

5、化学性质羧基是由羰基和羟基组成的，由于它们彼此之间的相互影响，羧酸的性质并不是这两类官能团特性的简单加合。根据羧酸分子结构的特点，羧酸的反应可以在分子的四个部位发生：10.3羧酸的化学性质一：10.3羧酸的化学性质10.3羧酸的化学性质10.3羧酸的化学性质10.3羧酸的化学性质10.3羧酸的化学性质二、羧酸衍生物的生成1、酸酐的生成2、酰卤的生成二、羧酸衍生物的生成3、酯的生成二、羧酸衍生物的生成羧酸的脂化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。羧酸和醇之间脱水的两种方式：4、二、羧酸衍生物的生成10

6、.3羧酸的化学性质三.还原反应:羧酸用氢化铝锂（LiAlH4）还原为相应的伯醇，产率较高，且不影响碳碳不饱和键。10.3羧酸的化学性质四、羧酸的脱羧:10.3羧酸的化学性质10.3羧酸的化学性质脂肪酸α-碳原子上的氢原子可被卤原子取代而生成α-卤代酸。这个反应并不容易进行，通常是在少量红磷存在下，使氯或溴与羧酸作用而得。10.3羧酸的化学性质五.羧酸α-H的卤代10.3羧酸的化学性质a卤代羧酸在合成上的应用10.4羧酸的制备（1）氧化法：10.4羧酸的制备（2）.腈水解（酸催化水解和碱催化水解）10.4羧酸的制备(3).由格氏试

7、剂制备：在羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代而成的化合物称为羟基酸，也可称醇酸。由于羟基在烃基上的位置不同，可分为α-，β-，γ-，···羟基酸。通常把羟基连在碳链末端可称为ω-羟基酸。有许多羟基酸根据其天然来源常采用俗名。10.5羟基酸酒石酸2，3－二羟基丁二酸10.5羟基酸3，4，5－三羟基苯甲酸羟基酸的性质：10.5羟基酸1、羟基酸一般是晶体或粘稠液体。由于羟基酸中的羟基和羧基均能与水形成氢键，因此羟基酸在水中的溶解度较相应的醇或酸都大。在乙醚中的溶解度则较小。2、羟基酸具有羟基和羧基的各种反应，但由于两个官能团的相互影响

8、，还是有一些特性。10.5羟基酸3、酸性羟基是吸电子基团，所以一般羟基酸比母体羧酸的酸性强。羟基对酸性强弱的影响取决于羟基和羧基的相对位置，羟基距羧基愈远，对于酸性的影响愈小。吐伦试剂可以氧化α－羟基酸生成α－羰基酸10.5羟基酸4.α－羟基酸的氧化：5、α-羟