有机波谱分析复习.ppt

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1、波谱分析复习一、紫外光谱1.（1）共轭非封闭体系烯烃的π→π*跃迁均为强吸收带，λmax=210-250nm，ε≧104，称为K带;（2）n→π*跃迁λmax>250nm,ε﹤100，为禁阻跃迁，吸收带弱，称为R带。2.2-（环己-1-烯基）-2-丙醇在硫酸存在下加热处理，得到主要产物的分子式为C9H14，产物经纯化，测得紫外光谱λmax=217nm，推断这个主要产物的结构，并讨论其反应过程。主要产物为过程如下：λmax=217（基本值）+20（环烷基×4）+5（环外双键×1）=242(nm)，与实测值相符。3.由某挥发油中分得一种成分，其UVλmax=2

2、68nm，初步确定该化合物的结构可能为A或B，请用UV光谱作出判断。A：λmax=217（基本值）+36（同环二烯×1）+15（环烷基×3）=268(nm)B：λmax=217（基本值）+10（环烷基×2）+5（环外双键×1）=232(nm)故该化合物的结构为A。4.某化合物分子式为C7H5NO2，其红外谱图有下列结构信息：3095cm-1，2840cm-1（中强），2730cm-1（中强），1708cm-1，1608cm-1，1535cm-1，1348cm-1，853cm-1，822cm-1。试推求该化合物的结构，并指定各峰的归属。二、红外光谱（1）不饱

3、和度U=1+n4+1/2(n3-n1)=6，可能结构中含有一个苯环，还有两个双键或一个三键；（2）3095cm-1为C-H的伸缩振动（v=C-H）；（3）2840cm-1（中强），2730cm-1（中强）为醛基C-H伸缩振动与其弯曲振动的倍频发生费米共振的峰；（4）1708cm-1为C=O伸缩振动，1608cm-1为苯环骨架的呼吸振动峰；（5）1535cm-1，1348cm-1为-NO2的伸缩振动峰（ν-NO2）；（6）853cm-1，822cm-1为苯环的面外弯曲吸收峰δ=C-H，并且为对位取代苯环；组合后，推断结构式为：结构验证：其与不饱和度相符，与标

4、准谱图对照结构正确。5.根据红外光谱图推断C4H6O2的结构。（1）不饱和度U=2，可能含有烯基和羰基;（2）3095cm-1(w)可能为=C-H的伸缩振动，1649cm-1(s)为C=C的伸缩振动,认为有烯基存在，该谱带强度大，说明该基团与极性基团相连，为与氧相连;（3）1762cm-1(s)为C=O伸缩振动,1217cm-1(s，b)的C-O-C反对称振动和1138cm-1(s)的C-O-C的对称伸缩振动，认为分子中有酯基存在;（4）1372cm-1(s)为CH3的弯曲振动；977cm-1(s)，877cm-1(m)的烯烃的面外弯曲振动δ=C-H经组合

5、，结构式为：6.根据1HNMR谱图推断C10H12O2的结构。三、核磁共振氢谱（1）不饱和度U=5，可能含有苯环；（2）δ=6.5～8，计算积分为4H，裂分为四重峰且峰型对称，推测可能含有苯环且是对位取代,；（3）δ=3.5～4，计算积分为3H，单峰，推测为甲基-CH3，并且可能与O相连；（4）δ=2.5～3.3，积分为2H，裂分为四重峰，推测为亚甲基-CH2-，并且可能与甲基-CH3相连；（5）δ=1～1.5，积分为3H，裂分为三重峰，推测为甲基-CH3，并且可能与亚甲基-CH2-相连；组合后，可能的结构式为结构验证：其与不饱和度相符，与标准谱图对照结构

6、正确。7.根据1HNMR谱图推断C8H8O2的结构。（1）不饱和度U=5，可能含有苯环，还有一个双键或环；（2）δ=12.9，积分1H，单峰，重水交换峰消失，推测可能含有-COOH；（3）δ=7～8，积分为4H，裂分为四重峰且峰型对称，推测可能含有苯环且是对位取代；（4）δ=2.1积分为3H，单峰，推测为甲基-CH3；组合后，可能的结构式为8.核磁共振的条件（1）自旋量子数I≠0的原子核，都具有自旋现象，或质量数A或核电荷数二者其一为奇数的原子核，具有自旋现象；（2）自旋量子数I=1/2的原子核是电荷在核表面均匀分布的旋转球体，核磁共振谱线较窄，最适宜于核

7、磁共振检测，是NMR研究的主要对象。9.的13C谱峰归属。四、核磁共振碳谱10.的13C谱峰归属。11.CH3CH2CH2COCH3的m/z＝58峰的来历。五、质谱发生了麦氏重排：12.麦氏重排是指含有C=Y基团和γ氢原子的离子，由游离基中心引发，γ氢原子重排到Y上，重排时要经过低能态的六元环中间状态，并发生处于双键β位置的碳碳键断裂，可以产生两种重排离子。发生麦氏重排的条件：（1）分子中有不饱和基团C=Y；（2）该基团的γ位碳原子上连有氢原子。能发生麦式重排的化合物为：异丁苯13.氮规则（1）在有机化合物中，不含氮或含偶数氮的化合物，分子量一定为偶数；含

8、奇数氮的化合物分子量一定为奇数。反过来，质核比为偶数的单电荷分子离