乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备.ppt

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1、一、实验目的1、了解阿司匹林制备的原理和方法。2、理解酰基化反应的原理。3、巩固重结晶的基本操作方法。乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备二、基本原理阿司匹林是一种解热镇痛药，用于解热镇痛、抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗，是日常生活中常用到的药品之一。乙酰水杨酸(m.t.:135～136℃)是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。反应式：主反应H+++副反应一：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳

2、酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可纯化阿司匹林。当反应温度过高时，否则将增加副产物的生成：*副反应二：水杨酰水杨酸酯乙酰水杨酰水杨酸酯实验装置仪器：圆底烧瓶、冷凝管、布氏漏斗、表面皿、温度计、抽滤瓶、试管、循环水真空泵、烧杯、加热套、量筒、锥形瓶等。试剂：水杨酸，乙酸酐，浓盐酸，浓硫酸，饱和碳酸氢钠水溶液，1%三氯化铁溶液。三、实验步骤：（1）在100mL干燥的锥形瓶中依次加入水杨酸（138.0g/mol）3g（0.0217mo

3、l)及乙酸酐5.4g（102.0g/mol）(5mL，0.05mol)充分振摇溶解后，振摇下滴加5滴浓硫酸。（注意：如不充分，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成副产物水杨酸水杨酯）（2）在80～85℃水浴上边加热边振摇15～20min。（3）静置冷却至室温，至析出乙酰水杨酸结晶，若无结晶析出，可用玻璃棒摩擦器壁或将装有反应物锥形瓶置于冰水冷却至结晶析出，约15分钟后至结晶完全。在搅拌下倒入100mL冷的去离子水。抽滤粗品，每次用10mL冷的去离子水洗涤两次，抽干（其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸）(4)将阿司匹林的粗产

4、物移至150mL烧杯中。搅拌下缓慢加入25mL饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生,抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,并弃去滤渣（副产物聚合物）。(5)在另一小烧杯中放入约5mL浓盐酸，并加入10mL水摇匀，将此盐酸溶液搅拌下缓慢的倒入到上述滤液的烧杯中，阿司匹林复沉淀析出，冰水浴冷却至结晶完全析出，抽滤（结晶为产品），冷水洗涤2~3次，烘干。实验步骤产物熔点：134-136℃四、结果预期水杨酸（138.0g/mol）3g（0.0217mol)若完全反应可得乙酰水杨酸（180g/mol）3.9g。实验中无

5、法达到理想状态，不能得到3.9g，大约可得1.5-2.0g。得到的乙酰水杨酸为白色针状晶体。可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，是由于乙酰化反应不完全或产物在分离时水解造成。水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物；阿司匹林不发生颜色反应，可用来检测杂质代替测熔点。五、注意事项1、水杨酸、乙酸酐和浓硫酸必须依次加入。2、本实验中要注意控制好温度80～85℃(水浴<85℃),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐等。