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1、精品文档精细有机合成习题三姓名学号班级一、卤代反应1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？答：1）反应物的结构环上已有取代基影响反应活性和取代位置2）催化剂反应试剂一般单质，催化剂用路易斯酸3）原料杂质。由于使用路易斯酸催化，原料中的水份、某些杂环化合物会影响催化剂的活性，故工业生产中限制芳烃中水含量。4）反应温度，温度升高，反应速度快，活性提高，但副产物增多。5）由于该反应表现连串反应特点，随着反应进程增大，副产物增多，在工艺上必须控制卤化深度。6）工业生产中，反应器类型对反应有影响。如
2、釜式反应器返混严重，副反应增加，而塔式反应器能够在一定程度上减少返混现象，副反应少。2、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。解;1)CHCCl3CH33CF3ClClCl,FeClCl,hvKF,DMFCl232侧链自由基取代氟的亲核置换环上亲电取代2)CFCFCH333CCl3Cl,hvKF,DMFCl,FeCl223环上亲电取代Cl侧链自由基取代亲核氟置换1欢迎下载。精品文档3)与反应1）类似4）CHCHCClCF3333ClClClCl,FeCl23Cl,h
3、vKF,DMF2ClClCl5)CFCH3CClCF33CH33ClClClClCl6)CH3CHCCl3CF3CF33ClClClClBr3、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反应条件。ClClFCl,FeClKF,DMSO23ClClClClCl环上亲电取代氟亲核置换反应ClFClClClCl,FeClKF,DMSO23环上亲电取代氟亲核置换ClClCl其它卤代烃制备NH2N+HSO-24ClClClClClClNaNO,HS
4、O224CHOH32欢迎下载。精品文档NH2N+HSO-24ClClClClClClNaNO,HSO224CHOH3ClClClNONONH222ClClClClN+HSO-X24(X=Cl,Br,I,F)ClClClCl4、写出由副产2,3-二氯硝基苯制2,3,4-三氟硝基苯的合成路线中各步反应的名称，各卤化反应的主要反应条件。ClClClKF,DMF/Cl,200°C2Cl氟亲核置换氯自由基取代FFNO2NOCl2NO2NO2ClFHSO,HNOKF,DMF/243亲电硝化反应氟亲核置换FF
5、ClF二、磺化反应1、现需配制1000kgHSO质量分数为100%的无水硫酸，试计算需用多少千克98.0%硫酸和24多少千克20%发烟硫酸？解：20%发烟硫酸按硫酸百分率计=100%+0.225*20%=104.5%设需98%硫酸xkg，则1000=0.98*x+（1000-x）*1.045从而求得x的量。3。欢迎下载精品文档2、简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线、各步反应的名称、磺化的主要反应条件。解1)CH3CH3CH3SOH3发烟H2SO4Fe,HOSO3H2磺化反应还原反应NO2N
6、O2NH22)CHCH3CH33Fe,HO浓HSO224还原反应SOH磺化反应3NONH22NO23)CH3CH3CH3ClFe,HOClCl,FeCl223亲电取代还原反应NO2NO2NH2CH3Cl浓HSO24磺化反应SOH3NO23、写出以下磺化反应的方法和主要反应条件。4欢迎下载。精品文档1）NHNH22SOH3烘焙磺化法°170180COCHCHOCHCH23232）NH2NH2过量硫酸磺化法SOH3OCHCH23OCH2CH34、写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成路线、各步反
7、应的名称、主要反应条件和产物的分离方法。NO2ClClCl,FeCl2312SO3HSO2ClSOCl23NO24NO2ClCl步骤1环上亲电取代反应，用三氯化铁催化步骤2硝化反应，用混酸硝化，产物是邻对位异构体，用蒸馏方法分离产物得邻硝基氯苯。步骤3过量发烟硫酸磺化法。沉淀分离产物，干燥备用步骤4氯代反应，用过量的二氯亚砜在惰性溶剂中对磺酸基团氯代，倒入冰水中沉淀析出产物。5欢迎下载。精品文档三、硝化反应1、1)设1kmol萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和98%硫酸，要求混酸的脱水值为1.
8、35，硝酸比Φ为1.05，试计算要用98%硝酸和98%硫酸各多少千克、所配混酸的组成、废酸计算含量和废酸组成（在硝化锅中预先加有适量上一批的废酸，计算中可不考虑，即假设本批生成的废酸的组成与上批循环废酸的组成相同）。2)根据所算得的混酸组成，当萘完全反应，硝酸的转化率分别为92%、94%、96%、98%和100%时，假设无副反应，试分别计算相应的硝酸比、混酸的D.V.S.和废酸的F.N.A.和废酸组成，并进行讨论。2、简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程解6欢迎下载。精品文档CH3CH1
