浙江大学有机化学试题库(推导结构).doc

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1、1．某化合物分子式为C6H12O，不能起银镜反应，但能与羟胺作用生成肟，在铂催化下加氢可生成一种醇，该醇经去水，臭氧分解后，得到两种液体，其中之一能起碘仿反应但不能与菲林试剂反应，另一种则能起银镜反应，但不起碘仿反应。试写出该化合物结构式。(CH3)2CHCOCH2CH32．分子式为C8H14O的化合物A，与NH2OH作用、并可以很快使溴褪色。A被热KMnO4氧化后可生成丙酮及另一化合物B。B具有酸性，和NaOCl反应可生成氯仿及丁二酸，试写出A、B的结构式。CH3A:(CH3)2C=CCH2CH2

2、CHOB:CH3COCH2CH2COOH3．某醇经氧化脱氢生成一种酮。该酮分子式为C5H10O，经氧化后可生成乙酸和丙酸。试推导该醇的结构。CH3CH2CH(OH)CH2CH34．某化合物A的分子式为C5H12O、经K2Cr2O7、H2SO4氧化后生成分子式C5H10O的化合物B。B不能起碘仿反应，亦不起银镜反应，B与金属镁作用生成C10H22O2化合物C，C能与高碘酸作用又可生成B。C与浓H2SO4作用生成C10H20O化合物D。D能与氨基脲CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CCOH

3、OHMg[O]（NH2NHCONH2）作用生成结晶，D不能起银镜反应。试写出A、B、C、D结构及相关反应式。BAHIO4CH3CH2CH(OH)CH2CH3CH3CH2COCH2CH3CH2SO4D(CH3CH2)3CCOCH2CH35．分子式为C12H18N2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物，不与多伦试剂、亚硫酸氢钠作用。试写出该苯腙的可能结构。CH3CH2CHCH3CH2C=NNH(CH3)2CHCH3CH2C=NNHOr6．分子式为C8H16化合物A，经臭氧分解后生成B、C两种化合物。B能起

4、银镜反应，但不起碘仿反应。C能与苯肼作用，但不与NaHSO3作用。试推导A、B、C的结构。CH3CH2CH3CH2C=CHCH2CH3CH3CH2CH3CH2C=OABCCH3CH2CHOCH3CH2CH3CH2C=OCH3CH27．分子式为C9H16O化合物A，经臭氧氧化后生成B、C两种化合物，B能与NH2OH作用，但不与NaHSO3作用，C能起碘仿反应同时生成一种酸，酸的结构为CH2(COOH)2。试写出A、B、C的结构。C=CHCH2COCH3CBACH3CH2HOOCCH2COCH38．一个

5、化合物的分子式为C7H12，用KMnO4氧化时生成环戊甲酸，当该化合物与浓H2SO4反应后，经水解生成醇C7H14O，该醇可以起碘仿反应。试推测该化合物结构。CH=CH29．分子式为C10H14O的化合物，经氧化后生成对苯二甲酸，并能起碘仿反应。试预测其结构。CH3CH2CHCH3CH2CHCH3CH3OHOrOH10．一个化合物A分子式为C7H14O2，与Pb(OAc)4作用生成C7H12O2的化合物B。B与NH2OH作用生成肟，并能被菲林试剂氧化。当B用NaOI处理后，经酸化生成CHI3和HOO

6、C(CH2)4COOH。试预测A、B可能结构。CH3CH3OOHCHOOHB11．化合物A、B、C的分子式均为C3H6O，但性质有如下的差别：2，4-二硝基苯肼I2+KOHA++B+—C—+试写出A、B、C的结构。OCH3COCH3CH3CH2CHOCH2CHCH3CBA12．某化合物A与热的氢溴酸作用生成两种化合物B、C，B与湿Ag2O作用生成D，D与冷卢卡试剂根本不作用。C与湿Ag2O作用生成E，E不能很快与卢卡试剂作用，但放置一段时间后可得到不混溶的液体。D、E均能起碘仿反应，D经过氧化可生成

7、一种醛F、F与甲基碘化镁作用经水解后又生成E。试依据上述事实推测A的结构。ACH3CH2OCH(CH3)2OC2H513．一种芳香醛和丙酮在碱作用下可生成分子式为C12H14O2的化合物A，A经碘仿反应后生成C11H12O3的化合物B。B经催化下加氢可生成C。B、C经氧化均生成C9H10O3的化合物D，D经HBr处理后生成邻羟基苯甲酸，试写出A的结构。CH=CHCOCH3HBr14．一个化合物A分子式为C5H12O，室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成B、C。B与湿Ag2O作用生成D，D

8、与卢卡氏（Lucas）试剂难反应。C与湿Ag2O作用生成E，E与Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E的组成为C3H8O，D、E与CrO3反应分别得醛F和酮G。试写出A的结构及相关反应简式。CBACH3CH2OCH(CH3)2CH3CH2Br+CH3CHBrCH3CrO3Ag2OFDCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCrO3Ag2OEGCH3CHBrCH3CH3CH(OH)CH3CH3COCH315．一个化合物A：（1）经测定其分子式为C6H14O；