吕萍 中级有机 答案.pdf

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1、1.1(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(此结果的共振式N就是9个电子了,如果写成阳离子自由基,那么电荷又不平衡了。故这个结构的共振式去掉,不写共振式。事实上,自由基是富电子的,虽然不满足8电子,但通常做亲核用,N上有孤对电子,所以不用写出另一个结构。)(11)(12)1.3亲电试剂:Br++CH3BF3NH4+Hg(OAc)2RCHO--亲核试剂:BrCH3(Me)3N1.4(1)a>b>c(2)c>b>a(3)a>c>b(ingas)(4)a>b>c(5)b>a>c(6)c>a>b1.5(1)1>2(2)2>1(3)3>2>1(4)1>2(5)1

2、>2>3(6)3>2>1(7)1>22.2反-1,2-二苯基乙烯只能得到R,S构型的内消旋产物,顺-1,2-二苯基乙烯在与溴反应时,进攻溴鎓离子上不同的碳,可以分别得到R,R和S,S构型的产物,而1,1-二苯基乙烯由于产生的碳正离子中间体较溴鎓离子中间体稳定,发生消去反应得到1,1-二苯基-2-溴乙烯。2.42.51234567891011121314153.1下列反应能否发生,若能发生,试预测其产物结构,并推测其机理(SN1或SN2)以及产物的R/S构型。1、SN22、不发生反应3、SN24、SN2底物可以作为SN1和SN2,但是NaN3为较强亲核试剂,反应采取SN25、SN

3、23.3预测下列反应的主要产物3.512345678910Or:113.7对硝基苯甲酸在高温下水解,当X=H,CF3时得到构型保持的产物,X=OCH3或(CH3)2N时得到混合物,试解释之。X=H,CF3时,双键参与:吸电子基团时原位生成碳正离子较为困难,采取进攻羰基的方式水解,构型保持。X=OCH3或(CH3)2N时,富电子型的芳烃参与反应:供电子基团时,可以生成碳正离子,手型消失。4.11.2.3.4.5.6.7.8.9.104.2下列α-卤代醇脱HBr生成环氧,那个底物反应最快?1.2.3.第五章习题答案5.1推测下列反应的可能机理1234565.2解释下列反应的立体专一

4、性1,2.5.4预测下列反应的产物结构1,2,3,4,5,6,7.1123456787.212347.31[1,3]迁移,碳构型反转23458.1123458.31,2,34,9.112345679.29.4123,4567

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