醛酮的命名word版本.ppt

《醛酮的命名word版本.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、第九章醛和酮（Aldehydesandketones)掌握：醛、酮的结构特征以及与化学性质的关系；亲核加成反应，并应注意醛和酮在反应中的差异；酮式－烯醇式的互变异构和α－H的酸性；醛、酮的α－卤代反应和醇醛缩合反应。熟悉：醛、酮的命名方法；醛、酮的物理性质以及醛、酮的氧化还原反应。了解：醛、酮的分类;一些在医学上常见的醛、酮化合物，如甲醛的功能和毒性等。醛(aldehyde)和酮(ketone)都是含有羰基(carbonylgroup)官能团的化合物。醛分子中的羰基碳原子分别与氢原子及烃基相连（甲醛例外，其羰基碳与两个氢原子相连），其通式为R-CHO，-CHO

2、为醛基。酮分子中的羰基碳原子与两个烃基相连，其通式为RCOR’，酮分子中的羰基常称为酮基。醛和酮的化学性质活泼，可以发生多种化学反应，尤其是羰基的亲核加成反应，在有机化学中有着广泛的用途。不少醛、酮广泛应用于临床，例如，戊二醛由于具有较强广谱杀菌作用，临床用于灭菌或消毒医疗器械，如膀胱镜、支气管镜、橡胶和塑料制品等。再如中药麝香的有效成分之一就是含十五个碳的环酮－麝香酮。第一节  醛、酮的分类和命名一、醛、酮的分类1、按照烃基结构的不同，醛、酮可分为脂肪族醛、酮和芳香族醛、酮。芳香族醛、酮的羰基碳直接连在芳香环上；2、根据分子中羰基的数目分为一元醛、酮和多元醛

3、、酮。二、醛、酮的命名1、简单的醛、酮可用普通命名法命名。2、结构复杂的醛、酮主要用系统命名法命名：选择含有羰基的最长碳链作为主链，从醛基一端或靠近羰基一端给主链编号。醛基因处在链端，编号总是1，可以省略，而酮羰基的位次必须标出。(2)命名不饱和醛、酮时，除羰基的编号应尽可能小以外，还要表示出不饱和键所在的位置。(3)含有芳香环的醛、酮，可把芳基作为取代基来命名。(4)多元醛、酮命名时，应选取含羰基尽可能多的碳链为主链，并注明羰基的位置和羰基的数目。(5)脂环酮命名时，编号从羰基碳原子开始，仅在名称前多加一个“环”字。3、许多天然醛、酮都有俗名。第二节醛酮的物

4、理性质二、沸点一、相态在室温下，除甲醛外，其它醛酮都为液体和固体。许多低级醛有刺鼻臭味。某些天然醛、酮具有特殊芳香气味，可用于化妆品及食品工业。醛、酮分子间不能形成氢键，其沸点比分子质量相近的醇和羧酸要低，但由于醛、酮一般为极性分子，所以沸点比相应的烷烃和醚类要高。三、溶解性由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键，所以低级醛、酮易溶于水，例如，甲醛、乙醛、丙醛和丙酮都可与水混溶。随着醛、酮中烃基的比例增大，水溶性迅速降低，含6个碳以上的醛、酮几乎不溶于水，但可溶于乙醚、甲苯等有机溶剂中。第三节  醛酮的结构和化学性质醛、酮化学性质非常活泼，能发生多种

5、反应。结构决定性质，性质反映结构，羰基是醛、酮的官能团，在学习醛、酮的化学性质之前，掌握羰基的结构是十分必要的。一、羰基的结构和反应的基本特征醛和酮的羰基碳与氧均为sp2杂化，碳原子的3个sp2杂化轨道分别与氧及其它2个原子形成3个σ键。羰基碳和氧各剩下1个未杂化的p轨道，且彼此平行重叠，形成π键。因此，羰基的碳氧键是由1个σ键和1个π键构成的。羰基氧原子上还有两对孤对电子，它们分布在另外两个sp2杂化轨道上。为什么羰基具有较高反应活性？1、与羰基碳原子直接相连的三个原子处于同一平面，平面构型对试剂进攻的位阻较小。2、由于氧原子的电负性比碳大，成键电子，特别是

6、π电子偏向于氧原子一边，所以羰基具有较大的极性。羰基作为一种不饱和键，与碳碳双键一样，主要的化学反应是加成。但羰基C=O与C=C在结构上有两个重要的差别：1、氧原子带有孤对电子；2、氧的电负性比碳强。碳原子带部分正电荷，氧原子带部分负电荷，加成试剂的负性部分总是和羰基碳结合，而正性部分则与氧结合。我们知道，在碳碳双键上的加成是亲电的，即试剂的正性部分（亲电试剂）先进攻π键，与其中一个双键碳（电子密度较高的碳）结合后，形成碳正离子，后者再与试剂的负性部分结合而完成反应。那么试剂对羰基的加成情况如何呢？是亲电的，还是亲核的？可以设想两种可能：第一种是试剂的负性部分

7、（亲核试剂）先进攻羰基，形成氧负离子中间体；第二种是正性部分先进攻氧，形成碳正离子中间体：碳正离子中的碳原子外层只有6个电子，是一种不稳定的粒子。而氧负离子中的氧原子外层有8个电子，是比较稳定的八隅体结构。而且由于氧的电负性较大，具有较强的容纳负电荷的能力，所以作为反应中间体，氧负离子比碳正离子稳定得多，因此羰基加成是按亲核加成途径进行。羰基是醛、酮化学反应的中心，羰基上的亲核加成是醛、酮化学性质的主要内容。由于羰基的吸电子影响，a－H比较活泼，一些涉及a－H的反应是醛、酮化学性质的重要组成部分。此外，因醛、酮处于氧化还原的中间价态，它们既可以被氧化，又可以被

8、还原，所以氧化还原也是醛、酮的一类重要