苯酚(公开课)课件.ppt

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1、苯酚复习：写出水解产物！比较两种水解产物在组成和结构上有什么相同和不同之处？醇类酚类酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。[练习]判断下列物质哪种是酚类？√√苯酚苯酚比例模型苯酚球棍模型化学式结构式结构简式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH一、苯酚的分子结构：二、苯酚的物理性质：1、颜色状态：4、溶解性：3、气味：2、熔点：无色晶体；40.9℃；有特殊气味；在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。演示苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤

2、上，应立即用酒精洗涤!苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂三、苯酚的化学性质：请同学们利用现有的实验药品，设计一个实验来证明：（1）苯酚是否有酸性？（2）苯酚酸性的强弱如何？想一想、议一议实验方案：1、取少量苯酚晶体，加入少量水，振荡；2、在上述溶液中滴入NaOH溶液，边加、边振荡。浑浊澄清现象OH+NaOHONa+H2O1、酸性(1)和NaOH反应石炭酸［实验］向上述澄清的溶液（苯酚钠）中加入少量稀盐酸。［现象］出现浑浊。如果在通入二氧化碳也会变浑浊［化学方程式］［结论］加入盐酸后，易溶的苯酚钠又变

3、成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比盐酸弱。比较下列物质在水中电离出H+的难易。H2CO3HCO3-H2OHClC2H5OHC6H5OHCH3COOHHCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH?ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（强调）所以苯酚钠与水、CO2反应时，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3！写出苯酚钠与CO2的化学方程式写出苯酚钠与醋酸的反应结论：苯酚有弱酸性因苯酚酸性极弱，它不能使石蕊等酸碱指示剂变色，那苯酚会不会

4、与钠发生反应呢？若能反应，则反应速率比乙醇、水相比会怎么样呢？由于苯酚显弱酸性肯定也与Na反应生成H2，比乙醇、水与Na的反应要容易，速率要快，因为乙醇、水都显中性。(2)和Na反应苯酚和乙醇均含有羟基，为什么性质有所不同？在乙醇中羟基直接与烷基相连，在苯酚中羟基直接与苯环相连，由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，能部分电离表现出酸性。2、苯环上的取代反应［演示实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。［现象］［结论］立即有白色沉淀生成。在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。苯酚苯对溴的要求反应条件

5、取代苯环上氢原子数结论解释一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子溴水与苯酚不用催化剂使用催化剂液溴与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环邻、对位上的H变得更活泼了苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。3、显色反应［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。［现象］［结论］溶液立即变为紫色。在溶液中，苯酚与FeCl3反应，生成紫色、易溶于水的物质。其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应，但不一定都是紫色苯酚的检验：方法一：苯酚与溴取代反应；方法二：

6、苯酚与FeCl3的显色反应；［讨论］根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？4、氧化反应⑴常温下在空气中氧化为粉红色⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。⑶可燃性苯酚与乙醇性质的比较苯酚()乙醇(CH3CH2—OH)官能团酚羟基－OH醇羟基－OH水溶性常温下溶解度不大，65℃以上与水以任意比互溶与水以任意比互溶电离出H＋的能力比水强、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化学性质性质活泼，弱酸性，能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、加成反应，常温下的缓慢氧化、燃烧等。性质较稳定，能与钠发生反

7、应、消去反应、羟基的取代反应等，在点燃或有催化剂时可被O2氧化从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。小结：苯酚结构物理性质化学性质酸性取代反应显色反应练习：下列物质中：（A）（B）（C）（D）(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的（）(2)能与溴水发生取代反应的是（）(3)能与金属钠发生反应的是（）B、DB、DB、C、D练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无

8、现象红褐色沉淀红色溶液练习：用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？溴水物质苯己炔苯酚现象白色沉淀褪色混合液分层练习：下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（）A、丁烯B、乙醇C、苯酚D、氢硫酸C、D练习：下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（）A、Na2SO3B、苯酚C、Na2O2D、CaO2Na2S