红外谱图分析复习课程.ppt

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1、红外分谱图分析红外光谱的特征性,基团频率红外光谱的最大特点是具有特征性。复杂分子中存在许多原子基团,各个原子基团(化学键)在分子被激发后,都会产生特征的振动。(2)叁键和累积双键区:2500-1900cm-1。 主要包括炔键-C≡C-,腈键 -C≡N、丙二烯基-C=C=C-、烯酮基-C=C=O、异氰酸酯基 -N=C=O等的反对称伸缩振动。(3)双键伸缩振动区: 1900-1200cm-1。 主要包括C=C,C=O,C=N, -NO2等的伸缩振动,芳环的骨架振动(skeletalvibration)等。(4)X-Y伸缩振动及

2、X-H变形振动区(单键区)(含指纹区): <1650cm-1。 这个区域的光谱比较复杂,主要包括C-H,N-H变形振动,C-O,C-X(卤素)等伸缩振动,以及C-C单键骨架振动等。1烷烃烷烃化合物含有CH3、CH2和CH等基团,其红外吸收带主要由C—H键和C—C键的振动引起。见下图。正庚烷的红外光谱(CH3(CH2)5CH3)(1)C-H键不对称和对称分别在2960cm-1和2870cm-1附近。一般σas>σs。当分子中同时存在CH3和CH2时,C-H键在3000~2800cm-1附近间一般有4个吸收峰。(2)C-H键不对

3、称和对称弯曲振动分别在1470cm-1和1380cm-1附近。 a孤立CH3在1380cm-1附近出现单峰,CH3越多,峰强越强;b偕二甲基(=C(CH3)2)的2个CH3对称弯曲振动偶合,裂分为双峰,在1385cm-1和1375cm-1附近,强度几乎相等。c叔丁基(-C(CH3)3)的3个CH3对称弯曲振动偶合,裂分为双峰,在1395cm-1和1370cm-1附近,强度后者是前者的2倍,以此与(=C(CH3)2)相区别。d当CH3与杂原子相连时,1380cm-1附近峰由于诱导效应发生位移,相邻基团的电负性越大,1380cm-1

4、峰越向高波数移动。 -O-CH3=N-CH3≡C-CH3≡Si-CH3~1440cm-1~1426cm-1~1380cm-1~1255cm-1(3)亚甲基CH2的平面摇摆振动。当分子中含有-(CH2)n-(n≥4)时,在725cm-1有峰,并随着n的减少,逐渐向高波数移动。 (4)CH3和CH2的区别在于:CH3在1380cm-1附近有吸收峰,而CH2没有。 (5)C-C键的骨架振动在1250~800cm-1附近,因特征性不强,用处不大。2烯烃(1)烯烃不饱和C原子上的C-H伸缩振动在3100~3000cm-1,强度中等,峰形

5、较尖锐。末端烯烃(RCH=CH2、R1R2C=CH2)的σ=CH的吸收频率较高,在3095~3075cm-1有强峰,而其它取代乙烯的σ=CH在3040~3000cm-1。小环烷烃、环氧及环氮化合物,环上的C-H键的伸缩振动频率也在3000cm-1以上。(2)C=C的伸缩振动频率在1680~1620cm-1:基团伸缩振动频率(cm-1)强度R-CH=CH21645中强R2CH=CH21655↓(顺)RCH=CHR1660↓(反)RCH=CHR1675↓三取代或四取代物1670弱(3)烯烃不饱和碳原子上的C-H面外弯曲振动在1000

6、~650cm-1,对结构敏感:一取代双键(RCH=CH2)995~985cm-1(m),915~905cm-1(s) 倍频1860~1790cm-1α,α-二取代(RR’C=CH2)895~885cm-1(s),倍频1860~1750cm-1反式二取代(-CH=CH-)980~960cm-1(s)顺式二取代(-CH=CH-)730~665cm-1(s)三取代(RR’C=CHR”)850~790cm-1(m)3炔烃1-辛炔的红外光谱一元取代炔烃的红外吸收光谱有三个特征吸收带:(1)炔烃的σ≡CH在3300cm-1附近,峰形尖锐,容

7、易识别。(2)炔烃的σC≡C在2140~2100cm-1,一般强度较弱。炔烃的烷基二取代物中,σC≡C在2260~2190cm-1,由于分子的偶极矩变化小,一般难以观察到。(3)炔烃的面外C≡C在700~600cm-1,吸收带强而较宽。4芳烃1—芳环的CH;2—芳环的C=C 3—芳环的面外=CH; 4—芳香醚的不对称C-O-C芳烃的红外光谱主要有三个特征吸收带:(1)芳环上的C-H键的伸缩振动频率在3100~3000cm-1。(2)芳环的骨架振动频率σC=C一般有四个谱带:1600、1585、1500、1450cm-1附近。其中

8、1600和1500cm-1是芳环的特征吸收带,其强度后者比前者强。(3)芳环上的面外弯曲振动σ=CH(即取代)苯670cm-1(s) 一元取代770~730cm-1(s),710~690cm-1(s) 二元取代(邻位)770~735cm-1(s) 二元取代(间位

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